Energy migration in dendritic oligothiophene-perylene bisimides

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 16, 2013, Pages 4204-4215

  Zhang, Jin ^a   Fischer, Markus K R ^b   Bäuerle, Peter ^b   Goodson, Theodore ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMERS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LASER SPECTROSCOPY; OPTICAL DATA PROCESSING; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; THIOPHENE; TWO PHOTON PROCESSES;

EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ENERGY TRANSFER PROCESS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE UPCONVERSION; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; TWO-PHOTON CROSS SECTION;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 84876772706     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp302772y     Document Type: Article

References (96)

1. Ma, C.-Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Baeuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323-3331
2. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Janssen, R. A. J.; Baeuerle, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13521-13534
3. Xia, P. F.; Lu, J.; Kwok, C. H.; Fukutani, K.; Wong, M. S.; Tao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 137-148
4. Granstrom, M.; Petrisch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Anderson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260
5. Hagfeldt, A.; Graetzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277
6. Padinger, F.; Rittberger, S. R.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88
7. Jinag, D.-L.; Aida, T. Nature 1997, 388, 454-456
8. Andrews, D. L.; Bradshaw, D. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 2445-2454
9. Donehue, J. E.; Varnavski, O. P.; Chemborski, R.; Lyoda, M.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4819-4828
10. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918
11. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
12. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20872-20878
13. Goodson, T., III. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99-107
14. Sulaiman, S.; Bhaskar, A.; Zhang, J.; Ramakrishna, G.; Goodson, T., III; Laine, R. M. Chem. Mater. 2008, 20, 5563-5573
15. Laine, R. M.; Sulaiman, S.; Brick, C.; Roll, M.; Tamaki, R.; Asuncion, M. Z.; Neurock, M.; Filhol, J.-S.; Lee, C.-Y.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3708-3722
16. Ramakrishna, G.; Goodson, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 993-1000
17. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R.; Hale, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840-11849
18. Raymond, J. E.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III; Makiuchi, N.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17212-17213
19. Bhaskar, A; Ramakrishna, G.; Hagedorn, K.; Varnavski, O.; Mena-Osteritz, E.; Baeuerle, P.; Goodson, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946-954
20. Piovesan, E.; Silva, D. L.; Boni, L. D.; Guimaraes, F. E. G.; Misoguti, L.; Zalesny, R.; Bartkowiak., W.; Mendonca, C. R. Chem. Phys. Lett. 2009, 479, 52-55
21. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Baeuerle, P.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018-2026
22. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Van Hal, P. A.; Van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638
23. Grimsdale, A. C.; Muellen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629
24. Zhao, Y.; Wasielewski, M. Tetrahedron Lett. 1999, 20, 7047-7050
25. Kelly, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L.; Wasielewski, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181
26. Giacobbe, E. M.; Mi, Q.; Colvin, M. T.; Cohen, B.; Ramanan, C.; Scott, A. M.; Yeganeh, S.; Marks, T. J.; Rater, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3700-3712
27. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 14, 1564-1579
28. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Ciaimo, J. M.; Li, X.; Wasielewski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975
29. Wasielewski, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921
30. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783
31. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Da Siva, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
32. Ostroverkhova, O.; Cooke, D. G.; Shcherbyna, S.; Egerton, R. F.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Anthony, J. E. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2005, 71, 035204-1-035204-6
33. You, C.-C.; Hippius, C.; Crune, M.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7510-7519
34. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, N.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294
35. Fortage, J.; Séverace, M.; Houarner-Rassin, C.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 197, 156-169
36. Schmidt, R.; Oh, J. A. H.; Sun, Y.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
37. Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108-1-112108-3
38. Lu, J. P.; Xia, P. F.; Lo, P. K.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Mater. 2006, 18, 6197-6203
39. Vaetterlein, C.; Neureiter, H.; Gebauer, W.; Ziegler, B.; Sokolowski, M.; Baeuerle, P.; Umbach, E. J. Appl. Phys. 1997, 82, 3003-3013
40. Chen, T. A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10087-10088
41. Brabec, C. J.; Sacrittel, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
42. Harpham, M. R.; Suzer, O.; Ma, C. Q.; Baeuerle, P.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973-979
43. Dodabalapur, A.; Katz, H. E. Science 1996, 272, 1462
44. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P. Nature 1999, 401, 685-688
45. Schon, J. H; Dodabalapur, A; Bao, Z; Kloc, C.; Schenker, O.; Batlogg, B. Nature 2001, 410, 189-192
46. Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 2067-2070
47. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686
48. Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Baeuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683
49. Charra, F.; Fichou, D.; Nunzi, J. M.; Pfeffer, N. Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 566-570
50. Lap, D. V.; Grebner, D.; Rentsch, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 107-112
51. Lanzani, G.; Nisoli, M.; Magni, V.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 13770-13773
52. Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884
53. Trinchi, A.; Muster, T. H. Supramol. Chem. 2007, 19, 431-445
54. Hecht, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1047-1058
55. Fischer, M. K. R; Kaiser, T. E.; Wuerthner, F.; Baeuerle, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1129-1141
56. Maciejewski, A.; Steer, R. P. J. Photochem. 1986, 35, 59-65
57. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491
58. Varnanski, O.; Yan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162
59. Varnanski, O.; Samuel, I. D. W.; Palsson, L. O.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. 2002, 116, 8893-8903
60. Ramakrisha, G.; Goodson, T., III; Rogers-Haley, J. E.; Cooper., T. M.; McLean, D. G.; Urbas, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1060-1066
61. Flynn, D. C.; Ramakrishna, G.; Yang, H. B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1348-1358
62. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330
63. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1178
64. Wu, P.; Brand, L. Anal. Biochem. 1994, 218, 1-240
65. Selvin, P. R. Methods Enzymol. 1995, 246, 300-334
66. Margineanu, A.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Qu, J.; Kohl, C.; Klaus Müllen, K.; Jo Vercammen, J.; Yves Engelborghs, Y J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12242-12251
67. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co., D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1782-1802
68. Barkely, M. D.; Kowalczyk, A. A.; Brand, L. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3581-3593
69. Osswald, P.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319-14326
70. Gesquiere, A. J.; Park, S. J.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9556-9560
71. Gesquiere, A. J.; Park, S. J.; Barbara, P. F. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1013-1018
72. Tominaga, K.; Kliner, D. A.V.; Johnson, A. E.; Levinger, N. E.; Barbara, P. F. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1228-1243
73. Lammi, R.; Barbara, P. F. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 95-99
74. Lee, Y. J.; Zhang, T.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5175-5178
75. Denny, R. A.; Bagchi, B.; Barbara, P. F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6058-6071
76. Kang, T. J.; Jarzeba, W.; Barbara, P. F. Chem. Phys. 1990, 149, 81-95
77. Flors, C.; Oesterling, I.; Schnitzler, T.; Fron, E.; Schweitzer, G.; Sliwa, M.; Herrmann, A.; Auweraer, M.; van der, C.; de Schryver, F.; Muellen, K.; Hofkens, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4861-4870
78. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
79. Odom, S. A; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Hagan, D. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-10832
80. Gunderson, V. L.; Krieg, E.; Vagnini, M. T.; Iron, M. A.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7533-7540
81. Sinks, L; Fuller, M. J.; Liu, W.; Ahrens, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2005, 319, 226-234
82. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505
83. Ando, S.; Ramanan, C.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 19049-19057
84. Miller, S. E.; Zhao, Y.; Schaller, R.; Mulloni, V.; Just, E. M.; Johnson, R. C.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 2002, 275, 167-183
85. Schweitzer, G.; Gronheid, R.; Jordens, S.; Lor, M.; De Belder, G.; Weil, T.; Reuther, E.; Mullen, M.; De, Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3199-3207
86. Kaletas, B. K.; Dobrawa, R.; Sautter, A.; Wuerthner, F.; Zimine, M.; De Cola, L.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1900-1909
87. Ford, W.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696
88. Kircher, T.; Lohmannsroben, H. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3987-3992
89. Wurthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 6, 445-446
90. Evans, C. H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694-2701
91. Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Tubino, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 339-345
92. Lanzani, G.; Nisoli, M.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1996, 53, 4453-4457
93. Lanzani, G; Nisoli, M; De Silvestri, S.; Tubino, R. Synth. Met. 1996, 76, 39-41
94. Westenhoff, S.; Beenken, W. J. D.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Yartsev, A.; Sundstrom, V. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 166804-166808
95. Westenhoff, S.; Daniel, G.; Friend, R. H.; Silva, C.; Sundstrom, V.; Yartsev, A. J. Chem. Phys. 2005, 122, 094903-091911
96. Kasha, M.; Rawles, H. R.; El-Bayoumi, M. L. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392