Dendritic oligothiophene-perylene bisimide hybrids: Synthesis, optical and electrochemical properties

Journal of Materials Chemistry

Volumn 19, Issue 8, 2009, Pages 1129-1141

  Fischer, Markus K R ^a   Kaiser, Theo E ^b   Würthner, Frank ^b   Bäuerle, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTING POLYMERS; CONDUCTIVE FILMS; DENDRIMERS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTROPOLYMERIZATION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL MATERIALS; HYBRID SYSTEMS; OPTICAL DATA PROCESSING; ORGANIC CONDUCTORS; ORGANIC POLYMERS; POLYMERS; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

CONDUCTING POLYMER FILMS; DONOR ACCEPTORS; DONOR STRENGTHS; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFERS; NOVEL FUNCTIONAL MATERIALS; OLIGO THIOPHENES; OPTICAL MEASUREMENTS; OPTO-ELECTRONIC PROPERTIES; PERYLENE; PERYLENE BISIMIDE; PET PROCESS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; THIRD GENERATIONS;

POLYMER FILMS;

EID: 60149106146     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817158k     Document Type: Article

References (118)

1. E. W. Buhleier W. Wehner F. Vögtle Synthesis 1978 155
2. D. A. Tomalia H. Baker J. R. Dewald M. Hall G. Kallos S. J. R. Martin J. Ryder P. Smith Polymer J. 1985 17 117
3. G. R. Newkome Z. Yao G. R. Baker V. K. Gupta J. Org. Chem. 1985 50 2003 2004
4. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, eds., Dendritic molecules, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
5. M. Fischer F. Vögtle Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 884 905
6. F. Vögtle S. Gestermann R. Hesse H. Schwierz B. Windisch Prog. Polym. Sci. 2000 25 987 1041
7. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 5592 5629
8. D. A. Tomalia J. M. Fréchet Prog. Polym. Sci. 2005 30 217 219
9. H. Frauenrath Prog. Polym. Sci. 2005 30 325 384
10. D. K. Smith Chem. Commun. 2006 34 44
11. J. G. Rudick V. Percec New J. Chem. 2007 31 1083 1096
12. H. John R. Bauer P. Espindola P. Sonar J. Heinze K. Müllen Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 2447 2451
13. J. Roncali P. Leriche A. Cravino Adv. Mater. 2007 19 2045 2060
14. S. C. Lo P. L. Burn Chem. Rev. 2007 107 1097 1116
15. E. V. Andreitchenko C. G. Clark Jr R. E. Bauer G. Lieser K. Müllen Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 6348 6354
16. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402 413
17. Z. Peng Y. Pan B. Xu J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6619 6623
18. S. K. Deb T. M. Maddux L. Yu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9079 9080
19. K. Itami K. Tonogaki T. Nokami Y. Ohashi J.-I. Yoshida Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 2404 2409
20. R. Beavington M. J. Frampton J. M. Lupton P. L. Burn I. D. W. Samuel Adv. Funct. Mater. 2003 13 211 218
21. A. Kimoto J.-S. Cho K. Ito D. Aoki T. Miyake K. Yamamoto Macromol. Rapid Commun. 2005 26 597 601
22. Y. Jiang J. Y. Wang Y. Ma Y. X. Cui Q. F. Zhou J. Pei Org. Lett. 2006 8 4287 4290
23. C. Xia X. Fan J. Locklin R. C. Advincula A. Gies W. Nonidez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8735 8743
24. D. Fichou, ed., Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
25. P. Bäuerle, K. Müllen and G. Wegener, eds., Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
26. L. Groenendaal F. Jonas D. Freitag H. Pielartzik J. R. Reynolds Adv. Mater. 2000 12 481 494
27. A. Afzali T. L. Breen C. R. Kagan Chem. Mater. 2002 14 1742 1746
28. M. Mushrush A. Facchetti M. Lefenfeld H. E. Katz T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9414 9423
29. B. S. Ong Y. Wu P. Liu S. Gardner J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3378 3379
30. G. J. Horowitz J. Mater. Res. 2004 19 1946
31. T. Otsubo Y. Aso K. Takimiya Pure Appl. Chem 2005 77 2003
32. S. Ando J. i. Nishida E. Fujiwara H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita Chem. Mater. 2005 17 1261 1264
33. M. H. Yoon C. Kim A. Facchetti T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12851 12869
34. M. Koppe M. Scharber C. Brabec W. Duffy M. Heeney I. McCulloch Adv. Funct. Mater. 2007 17 1371 1376
35. C. Xia X. Fan J. Locklin R. C. Advincula Org. Lett. 2002 4 2067 2070
36. J. Locklin D. Patton S. Deng A. Baba M. Millan R. C. Advincula Chem. Mater. 2004 16 5187 5193
37. S. Deng J. Locklin D. Patton A. Baba R. C. Advincula J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1744 1751
38. C.-Q. Ma M. Fonrodona M. C. Schikora M. M. Wienk R. A. J. Janssen P. Bäuerle Adv. Funct. Mater. 2008 18 3323 3331
39. M. K. R. Fischer, I. Lopez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Torres and P. Bäuerle, 2008, submitted
40. F. Sauvage, M. K. R. Fischer, A. Mishra, S. M. Zakkeruddin, M. K. Nazeeruddin, P. Bäuerle and M. Grätzel, 2008, submitted
41. A. Trinchi T. H. Muster Supramol. Chem. 2007 19 431
42. B. Felber F. Diederich Helv. Chim. Acta 2005 88 120 153
43. B. Helms J. M. Fréchet Adv. Synth. Catal. 2006 348 1125 1148
44. V. Percec M. Glodde T. K. Bera Y. Miura I. Shiyanovskaya K. D. Singer V. S. K. Balagurusamy P. A. Heiney I. Schnell A. Rapp H. W. Spiess S. D. Hudson H. Duan Nature 2002 417 384 387
45. S. Yokoyama A. Otomo T. Nakahama Y. Okuno S. Mashiko Top. Curr. Chem 2003 228 205
46. W. Yuan J. Yuan M. Zhou C. Pan J. Polym. Sci., Part A: Pol. Chem. 2008 46 2788 2798
47. A. Adronov J. M. J. Frechet Chem. Commun. 2000 1701 1710
48. T. Weil E. Reuther C. Beer K. Müllen Chem. Eur. J. 2004 10 1398 1414
49. H. Imahori J. Phys. Chem. B 2004 108 6130 6143
50. W. R. Dichtel S. Hecht J. M. J. Fréchet Org. Lett. 2005 7 4451 4454
51. J. H. Hurenkamp W. R. Browne R. Augulis A. Pugzlys P. H. M. v. Loosdrecht J. H. v. Esch B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2007 5 3354 3362
52. T. H. Kwon M. K. Kim J. Kwon D. Y. Shin S. J. Park C. L. Lee J. J. Kim J. I. Hong Chem. Mater. 2007 19 3673 3680
53. J. M. Serin D. W. Brousmiche J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2002 2605 2607
54. F. C. de Schryver T. Vosch M. Cotlet M. van der Auweraer K. Müllen J. Hofkens Acc. Chem. Res. 2005 38 514 522
55. C. Flors I. Oesterling T. Schnitzler E. Fron G. Schweitzer M. Sliwa A. Herrmann M. van der Auweraer F. C. de Schryver K. Müllen J. Hofkens J. Phys. Chem. C 2007 111 4861 4870
56. T. D. M. Bell A. Stefan S. Masuo T. Vosch M. Lor M. Cotlet J. Hofkens S. Bernhardt K. Müllen M. van der Auweraer J. W. Verhoeven F. C. de Schryver Chem. Phys. Chem. 2005 6 942 948
57. J. Qu N. G. Pschirer D. Liu A. Stefan F. C. de Schryver K. Müllen Chem. Eur. J. 2004 10 528 537
58. J. Qu D. Liu S. de Feyter J. Zhang F. C. de Schryver K. Müllen J. Org. Chem. 2003 68 9802 9808
59. M. Cotlet R. Gronheid S. Habuchi A. Stefan A. Barbafina K. Müllen J. Hofkens F. C. de Schryver J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13609 13617
60. F. Würthner V. Stepanenko A. Sautter Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 1939 1942
61. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem. Eur. J. 2001 7 2245 2253
62. K. Sugiyasu N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 1229 1233
63. M. J. Tauber R. F. Kelley J. M. Giaimo B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1782 1783
64. Z. Chen V. Stepanenko V. Dehm P. Prins L. D. A. Siebbeles J. Seibt P. Marquetand V. Engel F. Würthner Chem. Eur. J. 2007 13 436 449
65. R. F. Kelley W. S. Shin B. Rybtchinski L. E. Sinks M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3173 3181
66. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
67. H. Langhals Heterocycles 1995 40 477 500
68. P. R. L. Malenfant C. D. Dimitrakopoulos J. D. Gelorme L. L. Kosbar T. O. Graham A. Curioni W. Andreoni Appl. Phys. Lett. 2002 80 2517 2519
69. R. J. Chesterfield J. C. McKeen C. R. Newman P. C. Ewbank F. D. A. da Silva J. L. Bredas L. L. Miller K. R. Mann C. D. Frisbie J. Phys. Chem. B 2004 108 19281 19292
70. B. A. Jones M. J. Ahrens M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks M. R. Wasielewski Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 6363 6366
71. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Könemann Z. Bao F. Würthner Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
72. J. H. Oh S. Liu Z. Bao R. Schmidt F. Würthner Appl. Phys. Lett. 2007 91 212107
73. A. Miura Z. Chen H. Uji-i S. de Feyter M. Zdanowska P. Jonkheijm A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer F. Würthner F. C. de Schryver J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14968 14969
74. F. Würthner Z. Chen F. J. M. Hoeben P. Osswald C. C. You P. Jonkheijm J. v. Herrikhuyzen A. P. H. J. Schenning P. P. A. M. van der Schoot E. W. Meijer E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10611 10618
75. C.-H. Huang N. D. McClenaghan A. Kuhn G. Bravic D. M. Bassani Tetrahedron 2006 62 2050 2059
76. P. Jonkheijm N. Stutzmann Z. Chen D. M. de Leeuw E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9535 9540
77. J. Cremer P. Bäuerle J. Mater. Chem. 2006 16 874 884
78. R. Blanco R. Gomez C. Seoane J. L. Segura E. Mena-Osteritz P. Bäuerle Org. Lett. 2007 9 2171 2174
79. C.-C. You C. R. Saha-Möller F. Würthner Chem. Commun. 2004 2030 2031
80. C.-C. You P. Espindola C. Hippius J. Heinze F. Würthner Adv. Funct. Mater. 2007 17 3764 3772
81. S. Chen Y. Liu W. Qiu X. Sun Y. Ma D. Zhu Chem. Mater. 2005 17 2208 2215
82. L. X. Chen S. Xiao L. Yu J. Phys. Chem. B 2006 110 11730 11738
83. H. Langhals S. Kirner Eur. J. Org. Chem. 2000 365 380
84. H. Qian C. Liu Z. Wang D. Zhu Chem. Commun. 2006 4587 4589
85. P. Osswald M. Reichert G. Bringmann F. Würthner J. Org. Chem. 2007 72 3403 3411
86. B. W. Messmore J. F. Hulvat E. D. Sone S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14452 14458
87. Y. Hirayama Y. Sakamoto K. Yamaguchi S. Sakamoto M. Iwamura Tetrahedron Lett. 2005 46 1027 1030
88. C.-Q. Ma M. K. R. Fischer P. Bäuerle Chem. Asian J. 2008
89. R. Gvishi R. Reisfeld Z. Burshtein Chem. Phys. Lett. 1993 213 338 344
90. A. Dirksen L. C. R. De Cola Chimie 2003 6 873 882
91. V. Balzani, F. Scandola, eds., Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991
92. G. J. Kavarnos, ed, Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, VCH Publishers Inc., New York, 1993
93. V. Balzani, ed., Electron Transfer in Chemistry (Vol. 1-5), Wiley-VCH, Weinheim, 2001
94. A. P. de Silva D. B. Fox A. J. M. Huxley T. S. Moody Coord. Chem. Rev. 2000 205 41 57
95. N. Armaroli Photochem. & Photobiol. Sci. 2003 2 73 87
96. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3 40
97. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
98. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
99. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22 36
100. G. Seybold G. Wagenblast Dyes and Pigments 1989 11 303
101. D. Rehm A. Weller Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969 73 834 845
102. A. Weller Z. Phys. Chem. 1982 133 93 98
103. M. Cotlet S. Masuo M. Lor E. Fron M. van der Auweraer K. Müllen J. Hofkens F. de Schryver Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 6116 6120
104. A. Sautter B. K. Kaleta D. G. Schmid R. Dobrawa M. Zimine G. Jung I. H. M. van Stokkum L. de Cola R. M. Williams F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6719 6729
105. N. R. Adams, Electrochemistry at Solid Electrodes, M. Dekker: New York, 1969
106. T. Johansson W. Mammo M. Svensson M. R. Andersson O. Inganas J. Mater. Chem. 2003 13 1316 1323
107. F. Würthner A. Sautter D. Schmid P. J. A. Weber Chem. Eur. J. 2001 7 894 902
108. J. L. Segura R. Gomez E. Reinold P. Bäuerle Org. Lett. 2005 7 2345 2348
109. C. B. Gorman Adv. Mater. 1997 9 1117 1119
110. H.-F. Chow I. Y. K. Chan D. T. W. Chan R. W. M. Kwok Chem. Eur. J. 1996 2 1085 1091
111. P. J. Dandliker F. Diederich M. Gross C. B. Knobler A. Louati E. M. Sanford Angew. Chem. Int. Ed. 1994 33 1739 1742
112. F. Demanze A. Yassar F. Garnier Macromolecules 1996 29 4267 4273
113. G. E. Collis A. K. Burrell S. M. Scott D. L. Officer J. Org. Chem. 2003 68 8974 8983
114. S. Y. Jang G. A. Sotzing M. Marquez Macromolecules 2002 35 7293 7300
115. J. L. Reddinger J. R. Reynolds Chem. Mater. 1998 10 1236 1243
116. K. Loganathan E. G. Cammisa B. D. Myron P. G. Pickup Chem. Mater. 2003 15 1918 1923
117. C. A. Cutler A. K. Burrell G. E. Collis P. C. Dastoor D. L. Officer C. O. Too G. G. Wallace Synt. Met. 2001 123 225 237
118. R. P. Kingsborough T. M. Swager Adv. Mater. 1998 10 1100 1104