Molecules with perfect cubic symmetry as nanobuilding blocks for 3-D assemblies. Elaboration of octavinylsilsesquioxane. Unusual luminescence shifts may indicate extended conjugation involving the silsesquioxane core

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 17, 2008, Pages 5563-5573

  Sulaiman, S ^a   Bhaskar, A ^a   Zhang, J ^a   Guda, R ^a   Goodson III, T ^a   Laine, Richard M ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CUBIC SYMMETRY; EXTENDED CONJUGATION; HYPERBRANCHED; NANO BUILDING BLOCKS; NANOCONSTRUCTION; SILSESQUIOXANE;

ARSENIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; DENDRIMERS;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 52649179867     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm801017e     Document Type: Article

References (119)

1. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc Chem. Res. 2002, 35, 972.
2. Addicott, C.; Das, N.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 5335.
3. Stewart, M. D.; Willson, C. G. MRS Bull. 2005, 30, 947.
4. Levins, C. G.; Schafmeister, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4702.
5. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474.
6. Lanznaster, M.; Heeg, M. J.; Yee, G. T.; McGarvey, B. R.; Verani, C. N. Inorg. Chem. 2007, 46, 72.
7. Laine, R. M.; Choi, J.; Lee, I. Adv. Mater. 2001, 13, 800.
8. Eaton, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1421.
9. Roll, M. F.; Asuncion, M. Z.; Kampf, J.; Laine, R. M. ACS Nano 2008, 2, 320.
10. Morin, J.-F.; Shirai, Y.; Tour, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1713.
11. Sasaki, T.; Osgood, A. J.; Alemany, L. B.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 229.
12. Detken, A.; Zimmerman, H.; Haeberlen, U.; Poupko, R.; Luz, Z. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9598.
13. Yildrim, T.; Gehring, P. M.; Neumann, D. A.; Eaton, P. E.; Emrick, T. Carbon 1998, 36, 809.
14. For recent reviews see (a) Voronkov, M. G.; Lavrent'yev, V. I. Top. Curr. Chem. 1982, 102, 199.
15. (b) Baney, R. H.; Itoh, M.; Sakakibara, A.; Suzuki, T. Chem. Rev. 1995, 95, 1409.
16. (c) Provatas, A.; Matisons, J. G. Trends Polym. Sci. 1997, 5, 327.
17. (d) Loy, D. A.; Shea, K. J. Chem. Rev. 1995, 95, 1431.
18. (e) Lichtenhan, J. In Polymeric Materials Encyclopedia; Salmone, J. C., Ed.; CRC Press: New York, 1996; Vol. 10, p 7768.
19. (f) Laine, R. M. J. Mater. Chem. 2005, 3725.
20. (g) Calzaferri, G. In Tailor-made Silicon-oxygen Compounds, From Molecules to Materials; Corriu, R., Jutzi, P., Eds.; Publ. Friedr. Vieweg & Sohn, mbH, Braunshweig/Weisbaden, Germany, 1996; p 149.
21. (a) Lichtenhan, J. D.; Vu, H. Q.; Carter, J. A.; Gilman, J. W.; Feher, F. J. Macromolecules 1993, 26, 2141.
22. (b) Gilman, J. W.; Schlitzer, D. S.; Lichtenhan, J. D. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 60, 591.
23. (c) Gonzalez, R. I.; Phillips, S. H.; Hoflund, G. B. J. Spacecraft Rockets 2000, 37, 463.
24. (a) Weidner, R.; Zeller, N.; Deubzer, B.; Frey, V. U.S. Patent 5,047,492, Sept. 1991.
25. (b) Dathe, S.; Popowski, E.; Sonnek, G.; Feiher, T.; Jancke, H.; Schelm, U. Eur. Patent 0,348,705 A 1, 1989.
26. (c) Freyer, C.; Wolferseder, J.; Peetz, U. Eur. Patent, 0,624,691 A 1, 1993.
27. (a) Zhang, Y.; Lee, S. H.; Liang, K.; Toghiani, H.; Pittman, C. U. Polymer 2006, 47, 2984.
28. (b) Patel, R. R.; Mohanraj, R.; Pittman, C. U. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2006, 44, 234.
29. (c) Liang, K.; Li, G. Z.; Toghiani, H.; Koo, J. H.; Pittman, C. U. Chem. Mater. 2006, 18, 301.
30. Stewart, M. D.; Wetzel, J. T.; Schmid, G. M.; Parlmieri, F.; Thompson, E.; Kim, E. K.; Wang, D.; Sotodoeh, K.; Jen, K.; Johnson, S. C.; Hao, J.; Dickey, M. D.; Nishimura, Y.; Laine, R. M.; Resnick, D. J.; Willson, C. G. Proc SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 219, 5751.
31. (a) Hasegawa, I.; Sakka, S.; Sugahara, Y.; Kuroda, K.; Kato, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 208.
32. (b) Hasegawa, I.; Motojima, S. J. Organomet. Chem. 1992, 441, 373.
33. (c) Hasegawa, I.; Sakka, S. Chem. Lett. 1988, 1319.
34. Agaskar, P. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 2707.
35. (a) Hoebbel, D.; Endres, K.; Reinert, T.; Pitsch, I. J. Noncryst. Solids 1994, 176, 179.
36. (b) Hoebbel, D.; Pitsch, I.; Heidmann, D. Eurogel '91, Elsevier Sci. Publ. 1992, 467.
37. (a) Hong, B.; Thoms, T. P. S.; Murfee, H. J.; Lebrun, M. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 6146.
38. (b) Feher, F. J.; Wyndham, K. D. Chem. Commun. 1998, 323.
39. (c) Dvornic, P. R.; Hartmann-Thompson, C.; Keinath, S. E.; Hill, E. J. Macromolecules 2004, 37, 7818.
40. (a) Waddon, A. J.; Coughlin, E. B. Chem. Mater. 2003, 15, 4555.
41. (b) Cardoen, G.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2004, 37, 5123.
42. (a) Fu, B. X.; Hsiao, B. S.; White, H.; Rafailovich, M.; Mather, P.; Joen, H. G.; Phillips, S.; Lichtenhan, J.; Schwab, J. Polym. Int. 2000, 49, 431.
43. (b) Fu, B. X.; Zhang, W.; Hsiao, B. S.; Rafailovich, M.; Sokolov, J.; Johansson, G.; Sauer, B. B.; Phillips, S.; Blanski, R. High Perform. Polym. 2001, 12, 565.
44. (a) Imae, I.; Kawakami, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4581.
45. (b) Lin, H.-C.; Kuo, S.-W.; Huang, C.-F.; Chang, F.-C. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 537.
46. (a) Baker, E. S.; Gidden, J.; Anderson, S. E.; Haddad, T. S.; Bowers, M. T. Nano Lett. 2004, 4, 779.
47. (b) Fu, B. X.; Lee, A.; Haddad, T. S. Macromolecules 2004, 37, 5211.
48. (c) Kopesky, E. T.; Haddad, T. S.; Cohen, R. E.; McKinley, G. H. Macromolecules 2004, 37, 8992.
49. (d) Tuteja, A.; Choi, W.; Ma, M.; Mabry, J. M.; Mazella, S. A.; Rutledge, G. C.; McKinley, G. H.; Cohen, R. E. Science 2007, 518, 1618.
50. (a) Kim, G.-M.; Qin, H.; Fang, X.; Sun, F. C.; Mather, P. T. J. Poly. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 47, 3299.
51. (b) Kim, B. S.; Mather, P. T. Macromolecules 2002, 35, 8378.
52. Selinger, A.; Laine, R. M. Macromolecules 1996, 29, 2327.
53. Choi, J.; Harcup, J.; Yee, A. F.; Zhu, Q.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11420.
54. Choi, J.; Yee, A. F.; Laine, R. M. Macromolecules 2003, 15, 5666.
55. Tamaki, R.; Tanaka, Y.; Asuncion, M. Z.; Choi, J.; Laine, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12416.
56. (a) Tamaki, R.; Choi, J.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2003, 15, 793.
57. (b) Choi, J.; Tamaki, R.; Kim, S. G.; Laine, R. M. Chem. Mater. 2003, 15, 3365.
58. Neumann, D.; Fisher, M.; Tran, L.; Matisons, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13998.
59. Maitra, P.; Wunder, S. L. Chem. Mater. 2002, 14, 4494.
60. Mehl, G. H.; Goodby, J. W. Angew. Chem. 1996, 35, 2641.
61. Brick, C. M.; Ouchi, Y.; Chujo, Y.; Laine, R. M. Macromolecules 2005, 38, 4661.
62. Zhang, Z. L.; Horsch, M. A.; Lamm, M. H.; Glotzer, S. C. Nano Lett. 2003, 3, 1341.
63. Takahashi, K.; Sulaiman, S.; Katzenstein, J. M.; Snoblen, S.; Laine, R. M. Aust. J. Chem. 2006, 59, 564.
64. Sulaiman, S.; Brick, C. M.; De Sana, C. M.; Katzenstein, J. M.; Laine, R. M.; Basheer, R. A. Macromolecules 2006, 39, 5167.
65. Asuncion, M. Z.; Laine, R. M. Macromolecules 2007, 40, 555.
66. Brick, C. M.; Chan, E. R.; Glotzer, S. C.; Martin, D. C.; Laine, R. M. Adv. Mater. 2007, 19, 82.
67. (a) Takamura, N.; Viculis, L.; Laine, R. M. Polym. Int. 2007, 56, 1378.
68. (b) Laine, R. M.; Roll, M.; Asuncion, M.; Sulaiman, S.; Popova, V.; Banz, D.; Krug, D. J.; Mutin, P. H. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2008, 46, 335.
69. Imae, I.; Kawakami, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4581.
70. Cho, H.-J.; Hwang, D.-H.; Lee, J.-I.; Jung, Y.-K.; Park, J.-H.; Lee, J.; Lee, S.-K.; Shim, H.-K. Chem. Mater. 2006, 18, 3780.
71. Froehlich, J. D.; Young, R.; Nakamura, T.; Ohmori, Y.; Li, S.; Mochizuki, A.; Lauters, M. Chem. Mater. 2007, 19, 4991.
72. (a) Marciniec, B.; Pietraszuk, C. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 691.
73. (b) Kujawa-Welten, M.; Pietraszuk, C.; Marciniec, B. Organometallics 2002, 21, 840.
74. (c) Itami, Y.; Marciniec, B.; Kubicki, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1239.
75. Feher, F. J.; Soulivong, D.; Eklund, A. G.; Wyndham, K. D. Chem. Commun. 1997, 1185.
76. (a) Sellinger, A.; Tamaki, R.; Laine, R. M.; Ueno, K.; Tanabe, H.; Williams, E.; Jabbour, G. E. Chem. Commun. 2005, 3700.
77. (b) Lo, M. Y.; Zhen, C.; Lauters, M.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5808.
78. Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: New York, 2003.
79. Harrison, P. G.; Hall, C. Main Group Met. Chem. 1997, 20, 515.
80. Bezou, P.; Hilberer, A.; Hadziioannou, G. Synthesis 1996, 4, 449.
81. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
82. Standards for Fluorescence Spectrometry; Miller, J. N., Ed.; Chapman and Hall: London, 1981.
83. Hamai, S.; Hirayama, F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 83.
84. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
85. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
86. Lee, J.; Hong, C. K.; Choe, S.; Shim, S. E. J. Colloid Interface Sci. 2007, 310, 112.
87. Bachmann, S.; Wang, H.; Albert, K.; Partch, R. J. Colloid Interface Sci. 2007, 309, 169.
88. Feher, F. J.; Budzichowski, T. A. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 33.
89. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikai, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
90. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10741.
91. (b) Wang, Y.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10128.
92. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Lu, Z.; Twieg, R. J.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11840.
93. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20872.
94. Ramakrishna, G.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. A 2007, 111, 993.
95. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Bauerle, P.; Goodson, T, III J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018.
96. Varnavski, O. P.; Xan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149.
97. Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Hagedorn, K.; Varnavski, O.; Osteritz, E. M.; Bauerle, P.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946.
98. Williams-Harry, M.; Bhaskar, A.; Ramakrishna, G.; Goodson, T., III; Imamura, M.; Matawari, A.; Nakao, K.; Enozawa, H.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252.
99. Varnavski, O. P.; Ranasinghe, M. I.; Yan, X.; Bauer, C. A.; Chuang, S.-J.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Goodson, T., III J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10988.
100. Samori, S.; Hara, M.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 179, 115.
101. Letard, J.-F.; Lapouyade, R.; Rettig, W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 115, 2441.
102. Measured in this work.
103. (a) Ossadnik, C.; Veprek, S.; Marsmann, H. C.; Rikowski, E. Monat. Chem. 1999, 130, 55.
104. (b) Schneider, K. S.; Zhang, Z.; Banaszak-Holl, M. M.; Orr, B. G.; Pernisz, U. C. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 602.
105. (a) Ossadnik, C.; Veprek, S.; Marsmann, H. C.; Rikowski, E. Monatsh. Chem. 1999, 130, 55.
106. (b) Azinovic, D.; Cai, J.; Eggs, C.; Konig, H.; Marsmann, H. C.; Veprek, S. J. Lumin. 2002, 97, 40.
107. Anderson, S. E.; Bodzin, D. J; Haddad, T. S.; Boatz, J. A.; Mabry, J. M.; Mitchell, C; Bowers, M. T. Chem. Mater. 2008, in press.
108. (a) Xiang, K.-H.; Pandey, R.; Pernisz, U. C.; Freeman, C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8704.
109. (b) Cheng, W.-D.; Xiang, K.-H.; Pandey, R.; Pernisz, U. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6737.
110. Lin, T.; He, C.; Xiao, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13788.
111. Neurock, M.; Filhol, J.-S.; Lee, C.-Y. Unpublished work.
112. Bassindale, A. R.; Pourny, M.; Taylor, P. G.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3488.
113. Bassindale, A. R.; Parker, D. J.; Pourny, M.; Taylor, P. G.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Organometallics 2004, 23, 4400.
114. Pach, M.; Stosser, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8360.
115. Ganesan, P.; Yang, X.; Loos, J.; Savenije, T. J.; Abellon, R. D.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. R. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530.
116. Oldham, Jr.; W. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987.
117. Robello, D. R.; Andre, A.; McCovick, T. A.; Kraus, A.; Mourey, T. H. Macromolecules 2002, 35, 9334.
118. Wang, S.; Oldham, W. J., Jr.; Hudack, Jr., R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
119. Neurock, M.; Filhol, J.-S.; Lee, C.-Y.; Laine, R. M.; Brick, C. M.; Roll, M.; Sulaiman, S. Unpublished work.