Synthesis of β-aminophosphonates and -phosphinates

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 3, 2005, Pages 899-931

  Palacios, Francisco ^a   Alonso, Concepción ^a   de los Santos, Jesús M ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AGENTS; AMINES; ATOMS; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; IONS; MIXTURES; MOLECULAR STRUCTURE; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOPHOSPHONATES; CARBON-CARBON BOND FORMATION REACTIONS; CARBON-NITROGEN BOND FORMATION REACTIONS; CARBON-PHOSPHORUS BOND FORMATION REACTIONS; CYCLOADDITION PROCESSES; ENZYMATIC RESOLUTIONS; HETEROCYCLIC RING OPENING; PHOSPHINATES;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

AMINE; CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; NITROGEN; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINES; CARBON; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMINES; MODELS, CHEMICAL; NITROGEN; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOSPHINIC ACIDS; PHOSPHONIC ACIDS;

EID: 17244379375     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040672y     Document Type: Review

References (262)

1. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1994.
2. (a) Kagan, H. B. Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1985; Vol. 5, p 1.
3. (c) Kagan, H. B. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1982; Vol. 8, p 463.
4. (d) Morrison, J. D.; Mosher, H. S. Asymmetric Organic Reactions; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, revised ed. (1976), ACS Books, Washington, DC.
5. (a) Kafarski, P.; Lejczak, B. Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents 2001, 1, 301.
6. (b) Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus, Sulfur Silicon 1991, 63, 193.
7. (c) Hilderbrand, R. L. The Role of Phosphonates in Living Systems; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983.
8. Engel, R. Synthesis of Carbon - Phosphorus Bond; CRC Press: Boca Raton, FL, 1988.
9. Allen, J. G.; Arthenton, F. R.; Hall, M. J.; Hassall, C. H.; Holmes, S. W.; Lambert, R. W.; Nisbet, L. J.; Ringrose, P. S. Nature 1978 272, 56.
10. (a) Smith, W. W.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 4622.
11. (b) Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652.
12. Hirschmann, R.; Smith, A. B., III; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengler, P. A.; Benkovic, S. J. Science 1994, 265, 234.
13. Alonso, E.; Alonso, E.; Solis, A.; del Pozo, C. Synlett 2000 698.
14. Horiguchi, M.; Kandatsu, M. Nature 1959, 184, 901.
15. (a) Thayer, J. S. Appl. Organomet. Chem. 1989, 3, 203.
16. (b) Quin, L. D. Topics in Phosphorus Chemistry; Grayson, M., Griffith, D. J., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1967; Vol. 4, p 23.
17. (a) Hammerschmidt, F.; Völlenkle, H. Liebigs Ann. Chem. 1989, 577.
18. (b) Hammerschmidt, F. Liebigs Ann. Chem. 1988, 961.
19. (c) Hammerschmidt, F. Liebigs Ann. Chem. 1988, 955.
20. (d) Hammerschmidt, F. Liebigs Ann. Chem. 1988, 537.
21. (e) Hammerschmidt, F. Liebigs Ann. Chem. 1988, 531.
22. (a) Bartlett, P. A.; Hanson, J. E.; Morgan, B. P.; Ellsworth, B. A. Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, Houben-Weyl Methods in Organic Chemistry, 4th ed.; Goodman, M., Toniolo, C., Moroder, L., Felix, A., Eds.; Georg Thieme Verlag: 2004; Vol. E22c, p 492.
23. (b) Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids, Chemistry and Biological Activity; Kukhar, V. P., Hudson, H. R., Eds.; John Wiley and Sons Ltd.: Chichester, 2000.
24. Kosolapoff, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2112.
25. Xu, Y.; Jiang, X.; Yuan, C. Synthesis 1990, 427.
26. Brigot, D.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1978, 35, 1345.
27. Carayon-Gentil, A.; Savignac, P.; Thuong, N. T.; Chabrier, P. Bull. Soc. Chim. Biol. 1967, 49, 873.
28. Arbuzov, B. A. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 307.
29. Gali, H.; Prabhu, K. R.; Karra, S. R.; Katti, K. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 676.
30. Neidlein, R.; Greulich, P. Arch. Pharm. 1994, 327, 709.
31. Brachwitz, H.; Ölke, M.; Bergmann, J.; Langen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1739.
32. Ösapay, G.; Szilàgyi, I.; Seres, J. Tetrahedron 1987, 43, 2977.
33. (a) Ziora, Z.; Maly, A.; Lejczak, B.; Kafarski, P.; Holband, J.; Wójcik, G. Heteroat. Chem. 2000, 11, 232.
34. (b) Griffiths, D. V.; Hughes, J. M.; Brown, J. W.; Caesar, J. C.; Swetnam, S. P.; Cumming, S. A.; Kelly, J. D. Tetrahedron 1997, 53 17815.
35. (a) Barco, A.; Benetti, S.; Bergamini, P.; De Risi, C.; Marchetti, P.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40 7705.
36. (b) Oshikawa, T.; Yamashita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2728.
37. Lintunen, T.; Yli-Kauhaluoma, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1749.
38. Tarnowski, A.; Bär, T.; Schmidt, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 573.
39. Barton, D. H.; Embse, R. A. V. Tetrahedron 1998, 54, 12475.
40. (a) Palacios, F.; Ocha de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proc. Int. 2002, 34, 219.
41. (b) Palacios, F.; Ocha de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
42. Stamm, H.; Gerster, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1623.
43. Stamm, H.; Gerster, G.; Baumann, T. Chem. Ber. 1983, 116 2936.
44. Duggan, M. E.; Karanewsky, D. S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2935.
45. Campbell, M. M.; Carruthers, N. I.; Mickel, S. J. Tetrahedron 1982, 38, 2513.
46. Campbell, M.; Carruthers, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 730.
47. Satoh, H.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1737.
48. Bakalarz, A.; Helinski, J.; Krawiecka, B.; Michalski, J.; Potrzebowski, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 12211.
49. Arnold, L. D.; Kalantar, T.; Vederas, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
50. Smith, E. C. R.; McQuaid, L. A.; Paschal, J. W.; DeHoniesto, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4472.
51. Ross, F. C.; Botting, N. P.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2643.
52. Hutchinson, J. P. E.; Parkes, K. E. B. Tetrahedron Lett. 1992 33, 7065.
53. Lohse, P. A.; Felber R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2067.
54. Wróblewski, A. E.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2615.
55. (a) Yamagishi, T.; Suemune, K.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. Tetrahedron 2002, 58, 2577.
56. (b) Yamagishi, T.; Kusano, T.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. Synlett 2002, 1471.
57. (c) Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1401.
58. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149.
59. Patel, D. V.; Reilly-Gauvin, K.; Ryono, D. E.; Free, C. A.; Rogers, W. L.; Smith, S. A.; DeForrest, J. M.; Oehl, R. S.; Petrillo, E. W., Jr. J. Med. Chem. 1995, 38, 4557.
60. Stowasser, B.; Budt, K.-H.; Jian-Qi, L.; Peyman, A.; Ruppert, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6625.
61. Pousset, C.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5257.
62. Wester, R. T.; Chambers, R. J.; Green, M. D.; Murphy, W. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2005.
63. Tone, T.; Okamoto, Y.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1978, 1349.
64. (a) Wróblewski, A. E.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2037.
65. (b) Wróblewski, A. E.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron 1998, 54, 8123.
66. Patel, D. V.; Reilly-Gauvin, K.; Ryono, D. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5587.
67. Drag, M.; Latajka, R.; Gumienna-Kontecka, E.; Kozlowski, H.; Kafarski, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1837.
68. Zygmunt, J.; Gancarz, R.; Lejczak, B.; Wieczorek, P.; Kafarski, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2989.
69. Tao, M.; Bihovsky, R.; Wells, G. J.; Mallamo, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 3912.
70. Wróblewski, A. E.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2977.
71. Hulme, A. N.; Montgomery, C. H.; Henderson, D. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1837.
72. Reetz, M. T. Chem. Rev. 1999, 99, 1121.
73. Hanessian, S.; Devasthale, P. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 987.
74. Yamagishi, T.; Suemune, K.; Yokomatsu, T.; Shibuya, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5033.
75. Yamagishi, T.; Kusano, T.; Kaboudin, B.; Yokomatsu, T.; Sakuma, C.; Shibuya, S. Tetrahedron 2003, 59, 767.
76. Van der Veken, P.; Senten, K.; Kertèsz, I.; Haemers, A.; Augustyns, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 969.
77. Dolle, R. E.; Herpin, T. F.; Shimshock, Y. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1855.
78. Mizrahi, D. M.; Warier, T.; Segall, Y. Phosphorus, Sulfur Silicon 2001, 173, 1.
79. Chambers, J. R.; Isbell, A. F. J. Org. Chem. 1964, 29, 832.
80. Maier, L.; Rist, G. Phosphorus, Sulfur 1983, 17, 21.
81. Cao, Y.; Christopherson, R. I.; Elix, J. A.; Gaul, K. L. Aust. J. Chem. 1994, 47, 903.
82. Dingwall, J. G.; Ehrenfreund, J.; Hall, R. G. Tetrahedron 1989 45, 3787.
83. Hakimelahi, G. H.; Jarrahpour, A. A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1501.
84. Hakimelahi, G. H.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Tsay, S.-C.; Tsai, F.-Y.; Wright, J. D.; Dudev, T.; Hakimelahi, S.; Lim, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 3632.
85. Shabana, R.; Sidky, M. M.; El-Kateb, A. A.; Soliman, F. M. Phosphorus Sulfur 1987, 34, 57.
86. (a) Preussler, C.; Schnepp, K.; Kellner, K. Liebigs Ann. Chem. 1991 1165.
87. (b) Preussler, C.; Kellner, K.; Sieler, J. Liebigs Ann. Chem. 1991 1171.
88. Dargatz, M.; Preussler, C.; Kellner, K.; Kleinpeter, E. Phosphorus, Sulfur Silicon 1990, 47, 437.
89. Rohrbaugh, D. K.; Munavalli, S.; Wagner, G. W.; Longo, F. R., Durst, H. D. Phosphorus, Sulfur Silicon 2001, 176, 125.
90. Hunter, D. J.; Bird, J.; Cassidy, F.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Karran, E. H.; Markwell, R. E.; Miles-Williams, A. J.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2833.
91. de Risi, C.; Dondoni, A.; Perrone, D.; Pollini, G. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3033.
92. de Risi, C.; Perrone, D.; Dondoni, A.; Pollini, G. P.; Vertolasi, V. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1904.
93. Prager, R. H.; Schafer, K. Aust. J. Chem. 1997, 50, 813.
94. Jakeman, D. L.; Ivory, A. J.; Williamson, M. P.; Blackburn, G. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 4439.
95. (a) Kirilov, M.; Petrova, J. Phosphorus Sulfur 1980, 9, 87.
96. (b) Kirilov, M.; Petrova, J.; Momchilova, S.; Galunski, B. Chem. Ber. 1976, 109, 1684.
97. (c) Kirilov, M.; Petrova, J.; Samurova, Sn. Monatsh. Chem. 1973, 104, 1290.
98. (d) Kirilov, M.; van Huyen, L. Tetrahedron Lett. 1972, 4487.
99. (e) Kirilov, M.; Petrova, J. Tetrahedron Lett. 1970, 2129.
100. (f) Kirilov, M.; Petrova, J. Chem. Ber. 1970, 103, 1047.
101. (g) Kirilov, M.; Petrova, J. Monatsh. Chem. 1968, 99, 148.
102. (h) Kirilov, M.; Petrova, J. Chem. Ber. 1968, 101, 3467.
103. Kirilov, M.; Petrova, J.; Petkancin, K. Chem. Ber. 1971, 104, 173.
104. Kirilov, M.; Petrova, J.; Zdravkova, Z. Phosphorus Sulfur 1985 21, 301.
105. Hanessian, S.; Bennani, Y. L.; Hervé, Y. Synlett 1993, 35.
106. Soloshonok, V. A.; Belokon, Y. N.; Kuzmina, N. A.; Maleev, V. I.; Svistunova, N. Y.; Solodenko, V. A.; Kukhar, V. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1525.
107. Behr, J.-B.; Evina, C. M.; Phung, N.; Guillerm, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1597.
108. Gautier-Lefebvre, I.; Behr, J.-B.; Guillerm, G.; Ryder, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1483.
109. Lay, L.; Nicotra, F.; Paganini, A.; Pangrazio, C.; Panza, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4555.
110. (a) Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J.; Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. Chem. Commun. 1996, 1503.
111. (b) Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J. Phosphorus, Sulfur Silicon 1997, 120-121, 357.
112. Palacios, F.; Aparicio, D.; Fernández, A.; de los Santos, J. M.; Jewginski, M. Unpublished results.
113. (a) Davis, F. A.; Ramachandarf, T.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894.
114. (b) Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410.
115. (c) Davis, F. A.; Wu, Y.; Yah, H.; Prasad, K. R.; McCoull, W. Org. Lett. 2002, 4, 655.
116. (d) Davis, F. A.; McCoull, W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 249.
117. Davis, F. A.; Zhou, P.; Reddy, G. V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3243.
118. (a) Lefebvre, I. M.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1997, 62 7532.
119. (b) Mikolajczyk, M.; Lyzwa, P.; Drabowicz, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3991.
120. Davis, F. A.; Szewczyk, J. M.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1996 61, 2222.
121. Davis, F. A.; McCoull, W.; Titus, D. D. Org. Lett. 1999, 1, 1053.
122. Nieschalk, J.; Batsanov, A. S.; O'Hagan, D.; Howard, J. A. K. Tetrahedron 1996, 52, 165.
123. Krawczyk, H. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 101, 221.
124. Krawczyk, H. Synth. Commun. 1994, 24, 2263.
125. Marchand-Brynaert, J.; Defacqz, N.; Robiette, R. Recent Res. Devel. Org. Chem. 2001, 5, 207.
126. Defacqz, N.; Touillaux, R.; Tinant, B.; Declercq, J.-P.; Peeters, D.; Marchand-Brynaert, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1965.
127. Defacqz, N.; Touillaux, R.; Cordi, A.; Marchand-Brynaert, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 2632.
128. (a) Defacqz, N.; Touillaux, R.; Marchand-Brynaert, J. J. Chem. Res. (S) 1998, 512.
129. (b) Defacqz, N.; Touillaux, R.; Marchand-Brynaert, J. J. Chem. Res. (M) 1998, 2273.
130. Sparkes, M. J.; Dixon, H. B. F.; Geoghegan, K. F.; Visedo-Gonzalez, E. Biochem. J. 1989, 260, 296.
131. Tanaka, J.; Kuwano, E.; Eto, M. J. Fac. Agr. Kyushu Univ. 1986 30, 209.
132. Chun, Y.-J.; Park, J.-H.; Oh, G.-M.; Hong, S.-I.; Kim, Y.-J. Synthesis 1994, 909.
133. Fu, X.; Gong, C.; Ma, X.; Wen, S. Synth. Commun. 1998, 28 2659.
134. Stein, J. M.; Stoeckler, J. D.; Li, S.-Y.; Tolman, R. L.; MacCoss, M.; Chen, A.; Karkas, J. D.; Ashton, W. T.; Parks, R. E., Jr. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1237.
135. Baudy, R. B.; Fletcher, H., III; Yardley, J. P.; Zaleska, M. M.; Bramlett, D. R.; Tasse, R. P.; Kowal, D. M.; Katz, A. H.; Moyer, J. A.; Abou-Gharbia, M. J. Med. Chem. 2002, 44, 1516.
136. Hays, S. J.; Bigge, C. F.; Novak, P. M.; Drummond, J. T.; Bobovski, T. P.; Rice, M. J.; Johnson, G.; Brahce, L. J.; Coughenour, L. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 2916.
137. Bigge, C. F.; Johnson, G.; Ortwine, D. F.; Drummond, J. T.; Retz, D. M.; Brahce, L. J.; Coughenour, L. L.; Marcoux, F. W.; Probert, A. W., Jr. J. Med. Chem. 1992, 35, 1371.
138. (a) Ohashi, K.; Kosai, S.; Arizuka, M.; Watanabe, T.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T.; Kates, M. Tetrahedron 1989, 45, 2557.
139. (b) Ohashi, K.; Kosai, S.; Arizuka, M.; Watanabe, T.; Fukunaga, M.; Monden, K.; Uchikoda, T.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1189.
140. Arasappan, A.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 177.
141. (a) Cameron, D. G.; Hudson, H. R.; Pianka, M. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 83, 21.
142. (b) Cameron, D. G.; Hudson, H. R.; Ojo, I. A. O.; Pianka, M. Phosphorus Sulfur 1988, 40, 183.
143. Dreef, C. E.; Valentijn, A. R. P. M.; de Vroom, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1199.
144. van der Klein, P. A. M.; Dreef, C. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5473.
145. Robinson, R.; Baer, E. Can. J. Biochem. 1977, 55, 907.
146. Rosenthal, A. F.; Chodsky, S. V.; Han, S. C. H. Biochim. Biophys. Acta 1969, 187, 385.
147. Maier, L. Phosphorus, Sulfur Silicon 1992, 66, 67.
148. Xu, P.; Wang, W.; Zhang, H.; Yang, X.; Liang, T. C.; Gao, X. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 107.
149. (a) Boetzel, R.; Failla, S.; Finocchiaro, P.; Hägele, G. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 104, 71.
150. (b) Kowalik, J.; Zygmunt, J.; Mastalerz, P. Phosphorus Sulfur 1983 18, 393.
151. (c) Märkl, G.; Merkl, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4459.
152. Krawczyk, H. Phosphorus, Sulfur Silicon 1996, 118, 195.
153. Farahani, M.; Antonucci, J. M.; Karam, L. R. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1545.
154. Maier, L.; Diel, P. J. Phosphorus, Sulfur Silicon 1989, 45, 165.
155. (a) Guénin, E.; Hervé, A.-C.; Floch, V.; Loisel, S.; Yaouanc, J.-J.; Clement, J.-C.; Férec, C.; des Abbayes, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 629.
156. (b) Floch, V.; Loisel, S.; Guénin, E.; Hervé, A.-C.; Clément, J.-C.; Yaouanc, J.-J.; des Abbayes, H.; Férec, C. J. Med. Chem. 2000, 43, 4617.
157. Cen, W.; Shen, Y. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 107.
158. Mortier, J.; Fortineau, A.-D.; Vaultier, M. Phosphorus, Sulfur Silicon 1999, 149, 221.
159. Krawczyk, H. Synth. Commun. 2000, 30, 1787.
160. Venugopalan, B.; Hamlet, A. B.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 191.
161. Takeuchi, M.; Sakamoto, S.; Kawamuki, K.; Kurihara, H. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1703.
162. Herczegh, P.; Buxton, T. B.; McPherson, J. C., III; Kovács-Kulyassa, A.; Brewer, P. D.; Sztaricskai, F.; Stroebel, G. G.; Plowman, K. M.; Farcasiu, D.; Hartmann, J. F. J. Med. Chem. 2002, 45, 2338.
163. (a) Guervenou, J.; Gourvès, J.-P.; Couthon, H.; Corbel, B.; Sturtz, G.; Kervarec, N. Phosphorus, Sulfur Silicon 2000, 156, 107.
164. (b) Bailly, T.; Burgada, R. Phosphorus, Sulfur Silicon 1994, 86, 217.
165. (c) Hutchinson, D. W.; Thornton, D. M. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 341.
166. Storz, T.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1896.
167. (a) Li, G.; Angert, H. H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2813.
168. (b) Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451.
169. (a) Thomas, A. A.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1999, 64 8379.
170. (b) Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Pagliarin, R.; Palmisano, G.; Sisti, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 745.
171. Griffin, C. E.; Kundu, S. K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1532.
172. Burgos-Lepley, C. E.; Mizsak, S. A.; Nugent, R. A.; Johnson, R. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4159.
173. (a) Simov, B. P.; Wuggenig, F.; Lämmerhofer, M.; Lindner, W.; Zarbl, E.; Hammerschmidt, F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1139.
174. (b) Hammerschmidt, F. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 76, 111.
175. (c) Hammerschmidt, F.; Kählig, H. J. Org. Chem. 1991, 56 2364.
176. (d) Vidal, Y.; Clin, M. M. B.; Cassaigne, A.; Neuzil, E. Bull. Soc. Pharm. Bordeaux 1982, 3.
177. Hammerschmidt, F.; Bovermann, G.; Bayer, K. Liebigs Ann. Chem. 1990, 1055.
178. Cristau, H.-J.; Pirat, J.-L.; Drag, M.; Kafarski, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9781.
179. Latajka, R.; Drag, M.; Gancarz, R.; Kafarski, P. J. Mol. Struct. 2002, 65, 79.
180. Wyatt, P. B.; Blakskjaer, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40 6481. <>> Wyatt, P. B.; Blakskjaer, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6481.
181. Zygmunt, J. Tetrahedron 1985, 41, 4979.
182. Lohray, B. B.; Maji, D. K.; Nandanan, E. Indian J. Chem. 1995 34B, 1023.
183. (a) McClure, C. K.; Mishra, P. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43 5249.
184. (b) McClure, C. K.; Mishra, P. K.; Grote, C. W. J. Org. Chem. 1997 62, 2437.
185. (c) McClure, C. K.; Mishra, P. K. Phosphorus Sulfur Silicon 1996 111, 709.
186. Finkelstein, J. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2397.
187. Barycki, J.; Mastalerz, P.; Soroka, M. Tetrahedron Lett. 1970 36, 3147.
188. Yamauchi, K.; Ohtsuki, S.; Kinoshita, M. Pept. Chem. 1981, 53.
189. Isbell, A. F.; Berry, J. P.; Tansey, L. W. J. Org. Chem. 1972 37, 4399.
190. Knowles, W. S.; Anderson, K. S.; Andrew, S. S.; Phillion, D. P.; Ream, J. E.; Johnson, K. A.; Sikorski, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2863.
191. Yokomatsu, T.; Sato, M.; Shibuya, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2743.
192. Karanewsky, D. S.; Petrillo, E., Jr. Eur. Pat. Appl. EP 0 083 172 A2, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 195417.
193. Sparkes, M. J.; Rogers, K. L.; Dixon, H. B. F. Eur. J. Biochem. 1990, 194, 373.
194. Varlet, J. M.; Fabre, G.; Sauveur, F.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1981, 37, 1377.
195. Villanueva, J. M.; Collignon, N.; Guy, A.; Savignac, P. Tetrahedron 1983, 39, 1299.
196. Wasielewski, C.; Demblowski, L.; Topolski, M. Synthesis 1989 52.
197. Prashad, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2051.
198. Roy-Gourvennec, S.; Lemarie, M.; Masson, S. Phosphorus, Sulfur Silicon 1997, 123, 247.
199. (a) Palacios, F.; Aparicio, D.; García, J.; Rodríguez, E. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1413.
200. (b) Palacios, F.; Aparicio, D.; García, J. Tetrahedron 1996, 52, 9609.
201. Sauveur, F.; Collignon, N.; Guy, A.; Savignac, P. Phosphorus, Sulfur 1983, 14, 341.
202. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4577.
203. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; López de Munain, R. Unpublished results.
204. Jang, W. B.; Shin, W. S.; Lee, K.; Oh, D. Y. Synth. Commun. 1997, 27, 4101.
205. Palacios, F.; Alonso, C.; Amezua, P.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1941.
206. Abbenante, G.; Hughes, R.; Prager, R. H. Aus. J. Chem. 1997, 50, 523.
207. Huang, W.; Yuan, C. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 106 163.
208. Xiao, J.; Yuan, C. Heteroat. Chem. 2000, 7, 541.
209. Varlet, J.-M.; Collignon, N.; Savignac, P. Can. J. Chem. 1979 57, 3216.
210. Varlet, J.-M.; Collignon, N. Synth. Commun. 1978, 8, 335.
211. Varlet, J.-M.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1981, 37, 3713.
212. Fabre, G.; Collignon, N.; Savignac, P. Can. J. Chem. 1981, 59, 2864.
213. Ryglowski, A.; Kafarski, P. Tetrahedron 1996, 52, 10685.
214. Collignon, N.; Fabre, G.; Varlet, J.-M.; Savignac, P. Phosphorus, Sulfur 1981, 10, 81.
215. Kinney, W. A.; Abou-Gharbia, M.; Garrison, D. T.; Schmid, J.; Kowal, D. M.; Bramlett, D. R.; Miller, T. L.; Tasse, R. P.; Zaleska, M. M.; Moyer, J. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 236.
216. Poindexter, G. S.; Foley, M. A.; Macdonald, J. E.; Sarmiento, J. G.; Bryson, C.; Goggins, G. D.; Cavanagh, R. L.; Buyniski, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2817.
217. Pietri, S.; Miollan, M.; Martel, S.; Le Migne, F.; Blaive, B.; Culcasi, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19505.
218. Isbell, A. F.; Englert, L. F.; Rosenberg, H. J. Org. Chem. 1969 34, 755.
219. (a) Maier, L.; Diel, P. J. Phosphorus, Sulfur Silicon 1996, 109-110, 341.
220. (b) Maier, L.; Diel, P. J. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 107, 245.
221. Paulsen, H.; Greve, W. Chem. Ber. 1973, 106, 2114.
222. Yuan, C.; Wang, G.; Chen, S., Maier, L. Phosphorus, Sulfur Silicon 1991, 63, 111.
223. Blanchard, J.; Collignon, N.; Savignac, P.; Normant, H. Tetrahedron 1976, 32, 455.
224. Mortier, J.; Gridney, I. D.; Fortineau, A.-D. Org. Lett. 1999 1, 981.
225. (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Rubiales, G.; Ezpeleta, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 2469.
226. (b) Barluenga, J.; Palacios, F. Org. Prep. Proc. Int. 1990, 23, 1.
227. Gajda, T.; Nowalinska, M.; Zawadzki, S.; Zwierzak, A. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 105, 45.
228. Hammerschmidt, F.; Lindner, W.; Wuggenig, F.; Zarbl, E. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2955.
229. Woschek, A.; Lindner, W.; Hammerschmidt, F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1287.
230. (a) Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; López de Munain, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 689.
231. (b) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5363.
232. Loreto, M. A.; Pompili, C.; Tardella, P. A. Tetrahedron 2001 57, 4423.
233. Palacios F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2541.
234. Kellner, K.; Preussler, C.; Schnepp, K. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 76, 131.
235. Yuan, C.; Xu, C.; Zhang, Y. Tetrahedron 2003, 59, 6095.
236. Maier, L. Phosphorus, Sulfur Silicon 1991, 56, 5.
237. Kinney, W. A.; Lee, N. E.; Garrison, D. T.; Podlesny, E. J.; Simmonds, J. T.; Bramlett, D.; Notvest, R. R., Kowal, D. M.; Tasse, R. P. J. Med. Chem. 1992, 35, 4720.
238. Auberson, Y. P.; Acklin, P.; Bischoff, S.; Moretti, R.; Ofner, S.; Schmutz, M.; Veenstra, S. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 249.
239. Das, S. K.; Abernethy, J. L.; Quin, L. D. Carbohydr. Res. 1973 30, 379.
240. Levenson, C. H.; Meyer, R. B. J. Med. Chem. 1984, 27, 228.
241. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Moran, R. G.; Kohler, W.; Freisheim, J. H. J. Med. Chem. 1988, 31, 1326.
242. Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Biller, S. A.; Gordon, E. M.; Robinson, S. S.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2906.
243. Schweitzer, B. A.; Loida, P. J.; Thompson-Mize, R. L.; CaJacob, C. A.; Hedge, S. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2053.
244. Dosio, F.; Franceschi, A.; Ceruti, M.; Brusa, P.; Cattel, L.; Colombatti, M. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 157.
245. Neidlein, R.; Greulich, P. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2545.
246. Hammerschmidt, F.; Li, Y.-F. Tetrahedron 1994, 50, 10253.
247. Piotrowska, D. G.; Halajewska-Wosik, A.; Wróblewski, A. E. Synth. Commun. 2000, 30, 3935.
248. Francavilla, M.; Gasperi, T.; Loreto, M. A.; Tardella, P. A.; Bassetti, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7913.
249. Nelson, V.; Mastalerz, P. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 1844.
250. Bergnes, G.; Kaddurah-Daouk, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7, 1021.
251. Zymanczyk-Duda, E.; Lejczak, B.; Kafarski, P. Phosphorus, Sulfur Silicon 1996, 112, 47.
252. Gobec, S.; Strancar, K.; Urleb, U. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 167.
253. Baer, E.; Eber, J. T. Can. J. Biochem. 1974, 52, 718.
254. (a) Yamauchi, K.; Une, F.; Tabata, S.; Kinoshita, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 765.
255. Baer, E.; Pavanaram, S. K. Can. J. Biochem. 1970, 48, 988.
256. (b) Baer, E. Can. J. Biochem. 1974, 52, 570.
257. Turcotte, J. G.; Yu, C.-S.; Lee, H.-L.; Pavanaram, S. K.; Sen, S.; Smeby, R. R. J. Med. Chem. 1975, 18, 1184.
258. Kafarski, P.; Zon, J. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids, Chemistry and Biological Activity; Kukhar, V. P., Hudson, H. R., Eds.; John Wiley and Sons, Ltd.: Chichester, 2000; Vol. 2, p 33.
259. (a) Neidlein, R.; Li, S. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 97.
260. (b) Neidlein, R.; Li, S. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1570.
261. Yamauchi, K.; Ohtsuki, S.; Kinoshita, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1158.
262. Verbruggen, C.; De Craecker, S.; Rajan, P.; Jia, X.-Y.; Borloo, M.; Smith, K.; Fairlamb, A. H.; Haemers, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 253.