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Volumn 182, Issue 4, 2007, Pages 881-891

Synthesis of the fluorinated, phosphonated or sulfonated analogs of aspartic acid;Synthese simple des analogues fluores, phosphones ou sulfones de l'acide aspartique

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Aminoacids analogs; Fluorine; Phosphorus; Protease inhibitors; Sulphur

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EID: 33847368550     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500601087418     Document Type: Article
Times cited : (4)

References (19)
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    • 0001299493 scopus 로고    scopus 로고
    • Pour les phosphonamides voir inter alia: N. E. Jacobsen et P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 103, 654 (1981).
    • Pour les phosphonamides voir inter alia: N. E. Jacobsen et P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 103, 654 (1981).
  • 4
    • 0029925441 scopus 로고    scopus 로고
    • Pour les sulfonamides voir inter alia: S. Paik et E. H. White, Tetrahedron, 52, 5303 (1996).
    • Pour les sulfonamides voir inter alia: S. Paik et E. H. White, Tetrahedron, 52, 5303 (1996).
  • 6
    • 33847363014 scopus 로고    scopus 로고
    • brevet français n° 96.09845
    • M. Mulliez, brevet français n° 96.09845; Chem. Abstr., 128, 127754 (1998).
    • (1998) Chem. Abstr , vol.128 , pp. 127754
    • Mulliez, M.1
  • 8
    • 84981785494 scopus 로고    scopus 로고
    • F. Weygand, W. Steglich, et F. Fraunberger, Angew. Chem. Int. Ed., 6, 808 (1967). L'autre fonctionnalisation décrite de l'hémiaminal en acide via, non pas le nitrile, mais l'amide, par réaction d'isonitriles avec l'imine séparée (nécessitant pour ceci une chloration préalable impossible avec le dérivé 6 Boc), ne peut être poursuivie jusqu'à son terme de detrifluoroacétylation car nécessitant des conditions trop basiques. De même est inopérante la réaction avec des sulfinylamines pour la fonctionnalisation en sulfonamide en analogie avec celle en carboxamide utilisant des isonitriles.
    • F. Weygand, W. Steglich, et F. Fraunberger, Angew. Chem. Int. Ed., 6, 808 (1967). L'autre fonctionnalisation décrite de l'hémiaminal en acide via, non pas le nitrile, mais l'amide, par réaction d'isonitriles avec l'imine séparée (nécessitant pour ceci une chloration préalable impossible avec le dérivé 6 Boc), ne peut être poursuivie jusqu'à son terme de detrifluoroacétylation car nécessitant des conditions trop basiques. De même est inopérante la réaction avec des sulfinylamines pour la fonctionnalisation en sulfonamide en analogie avec celle en carboxamide utilisant des isonitriles.
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    • 33847377882 scopus 로고    scopus 로고
    • L. Ingrassia, Thèse de doctorat (21-12-2000), Université Paul Sabatier Toulouse (France).
    • L. Ingrassia, Thèse de doctorat (21-12-2000), Université Paul Sabatier Toulouse (France).
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    • 33847348303 scopus 로고    scopus 로고
    • 7 avaient noté cette sensibilité dans le cas de l'analogue de l'alanine, avec l'ion cyanure comme base. Celui-ci (formation initiée in situ par réaction de TMSCN avec des traces de fluorure) est sans doute aussi impliqué dans la formation de 13. Par ailleurs le dérivé diméthylamino correspondant à 7, à la place du groupe Boc-NH-à été obtenu à partir de 2 en présence d'acide de Lewis: T. Tsukamoto et T. Kitazume, Chem. Lett., 7, 1377 (1992).
    • 7 avaient noté cette sensibilité dans le cas de l'analogue de l'alanine, avec l'ion cyanure comme base. Celui-ci (formation initiée in situ par réaction de TMSCN avec des traces de fluorure) est sans doute aussi impliqué dans la formation de 13. Par ailleurs le dérivé diméthylamino correspondant à 7, à la place du groupe Boc-NH-à été obtenu à partir de 2 en présence d'acide de Lewis: T. Tsukamoto et T. Kitazume, Chem. Lett., 7, 1377 (1992).
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    • 6).
    • 6).
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    • 0034618635 scopus 로고    scopus 로고
    • Ainsi, par exemple, avec la caspase 3, le tetrapeptideamide Asp-Glu-Val-Asp-NHR est clivé spécifiquement: voir, inter alia, R. V. Talamian, K. D. Brady, et V. L. Cryns, J. Med. Chem., 43, 3351 (2000).
    • Ainsi, par exemple, avec la caspase 3, le tetrapeptideamide Asp-Glu-Val-Asp-NHR est clivé spécifiquement: voir, inter alia, R. V. Talamian, K. D. Brady, et V. L. Cryns, J. Med. Chem., 43, 3351 (2000).
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    • 33847372367 scopus 로고    scopus 로고
    • Dans le Merck Index, 10th ed., Rayway, 1983, il est indiqué à tort que le bromure d'ammonium est freely soluble dans l'acétone.
    • Dans le Merck Index, 10th ed., Rayway, 1983, il est indiqué à tort que le bromure d'ammonium est "freely soluble" dans l'acétone.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.