Chemo-enzymatic synthesis and glycosidase inhibitory properties of DAB and LAB derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 2005-2021

  Concia, Alda Lisa ^a   Gómez, Livia ^a   Bujons, Jordi ^a   Parella, Teodor ^b   Vilaplana, Cristina ^b   Cardona, Pere Joan ^b   Joglar, Jesús ^a   Clapés, Pere ^a  

^a INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; METHANOL; TUBES (COMPONENTS);

CAUSATIVE AGENTS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; DISACCHARIDASES; ENZYMATIC PREPARATION; GLYCOSIDASES; INHIBITORY PROFILES; M. TUBERCULOSIS; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS;

LABORATORIES;

MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; RATTUS;

EID: 84876696549     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27343a     Document Type: Article

References (92)

1. D. W. C. Jones R. J. Nash E. A. Bell J. M. Williams Tetrahedron Lett. 1985 26 3125 3126
2. K. Yasuda H. Kizu T. Yamashita Y. Kameda A. Kato R. J. Nash G. W. J. Fleet R. J. Molyneux N. Asano J. Nat. Prod. 2002 65 198 202
3. J. P. Saludes S. C. Lievens T. F. Molinski J. Nat. Prod. 2007 70 436 438
4. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645 1680
5. G. W. J. Fleet P. W. Smith Tetrahedron 1986 42 5685 5692
6. N. Asano K. Ikeda L. Yu A. Kato K. Takebayashi I. Adachi I. Kato H. Ouchi H. Takahata G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 223 229
7. X. Garrabou L. Gomez J. Joglar S. Gil T. Parella J. Bujons P. Clapés Chem.-Eur. J. 2010 16 10691 10706
8. A. M. Scofield L. E. Fellows R. J. Nash G. W. J. Fleet Life Sci. 1986 39 645 650
9. B. Andersen A. Rassov N. Westergaard K. Lundgren Biochem. J. 1999 342 545 550
10. K. Fosgerau N. Westergaard B. Quistorff N. Grunnet M. Kristiansen K. Lundgren Arch. Biochem. Biophys. 2000 380 274 284
11. N. G. Oikonomakos C. Tiraidis D. D. Leonidas S. E. Zographos M. Kristiansen C. U. Jessen L. Norskov-Lauritsen L. Agius J. Med. Chem. 2006 49 5687 5701
12. A. B. Walls H. M. Sickmann A. Brown S. D. Bouman B. Ransom A. Schousboe H. S. Waagepetersen J. Neurochem. 2008 10 1 9
13. Y. Minami C. Kuriyama K. Ikeda A. Kato K. Takebayashi I. Adachi G. W. J. Fleet A. Kettawan T. Okamoto N. Asano Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2734 2740
14. M. Kimura F.-j. Chen N. Nakashima I. Kimura N. Asano S. Koya J. Tradit. Med. 1995 12 214 219
15. J. Churruca L. Vigil E. Luna J. Ruiz-Galiana M. Varela Diabetes Metab. Syndr. Obes. 2008 1 3 11
16. F. Donatelli P. Cavagna G. Di Dedda A. Catenacci M. Di Nicola L. Lorini R. Fumagalli F. Carli Acta Anaesthesiol. Scand. 2008 52 1103 1110
17. A. Esteghamati O. Khalilzadeh M. Anvari M. S. Ahadi M. Abbasi A. Rashidi Arch. Med. Res. 2008 39 803 808
18. R. R. Holman C. A. Cull R. C. Turner Diabetes Care 1999 22 960 964
19. A. Ceriello Diabetes Vasc. Dis. Res. 2008 5 260 268
20. M. Cho J. H. Han S. You LWT-Food Sci. Technol. 2011 44 1164 1171
21. J. Singh A. Dartois L. Kaur Trends Food Sci. Technol. 2010 21 168 180
22. L. Gómez E. Molinar-Toribio M. Á. Calvo-Torras C. Adelantado M. E. Juan J. M. Planas X. Cañas C. Lozano S. Pumarola P. Clapés J. L. Torres Br. J. Nutr. 2012 107 1739 1746
23. D. Best S. F. Jenkinson A. W. Saville D. S. Alonzi M. R. Wormald T. D. Butters C. Norez F. Becq Y. Bleriot I. Adachi A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2010 51 4170 4174
24. J. S. S. Rountree T. D. Butters M. R. Wormald R. A. Dwek N. Asano K. Ikeda E. L. Evinson R. J. Nash G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2007 48 4287 4291
25. J. S. S. Rountree T. D. Butters M. R. Wormald S. D. Boomkamp R. A. Dwek N. Asano K. Ikeda E. L. Evinson R. J. Nash G. W. J. Fleet ChemMedChem 2009 4 378 392
26. F. Popowycz S. Gerber-Lemaire R. Demange E. Rodriguez-Garcia A. T. C. Asenjo I. Robina P. Vogel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2489 2493
27. A. T. Carmona F. Popowycz S. Gerber-Lemaire E. Rodriguez-Garcia C. Schutz P. Vogel I. Robina Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4897 4911
28. H. Fiaux D. A. Kuntz D. Hoffman R. C. Janzer S. Gerber-Lemaire D. R. Rose L. Juillerat-Jeanneret Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7337 7346
29. F. Popowycz S. Gerber-Lemaire E. Rodriguez-García C. Schütz P. Vogel Helv. Chim. Acta 2003 86 1914 1948
30. F. Popowycz S. Gerber-Lemaire C. Schutz P. Vogel Helv. Chim. Acta 2004 87 800 810
31. H. Fiaux F. Popowycz S. Favre C. Schutz P. Vogel S. Gerber-Lemaire L. Juillerat-Jeanneret J. Med. Chem. 2005 48 4237 4246
32. N. Asano K. Oseki H. Kizu K. Matsui J. Med. Chem. 1994 37 3701 3706
33. A. E. Stutz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
34. S. Ishida M. Okasaka F. Ramos Y. Kashiwada Y. Takaishi O. Kodzhimatov O. Ashurmetov J. Nat. Med. 2008 62 236 238
35. M. Shibano D. Tsukamoto A. Masuda Y. Tanaka G. Kusano Chem. Pharm. Bull. 2001 49 1362 1365
36. M. Shibano D. Tsukamoto G. Kusano Heterocycles 2002 57 1539 1553
37. E.-L. Tsou S.-Y. Chen M.-H. Yang S.-C. Wang T.-R. R. Cheng W.-C. Cheng Bioorg. Med. Chem. 2008 16 10198 10204
38. L. Gómez X. Garrabou J. Joglar J. Bujons T. Parella C. Vilaplana P. J. Cardona P. Clapés Org. Biomol. Chem. 2012 10 6309 6321
39. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
40. C. De Risi M. Pelà G. P. Pollini C. Trapella V. Zanirato Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 255 274
41. B. E. Maryanoff M. J. Costanzo Bioorg. Med. Chem. 2008 16 1562 1595
42. R. Lucas P. Balbuena J. C. Errey M. A. Squire S. S. Gurcha M. McNeil G. S. Besra B. G. Davis ChemBioChem 2008 9 2197 2199
43. J. P. Shilvock J. R. Wheatley R. J. Nash A. A. Watson R. C. Griffiths T. D. Butters M. Muller D. J. Watkin D. A. Winkler G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2735 2745
44. J. A. Maddry N. Bansal L. E. Bermudez R. N. Comber I. M. Orme W. J. Suling L. N. Wilson R. C. Reynolds Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 237 242
45. M. Gutierrez T. Parella J. Joglar J. Bujons P. Clapés Chem. Commun. 2011 47 5762 5764
46. X. Garrabou J. Calveras J. Joglar T. Parella J. Bujons P. Clapes Org. Biomol. Chem. 2011 9 8430 8436
47. G. W. J. Fleet S. J. Nicholas P. W. Smith S. V. Evans L. E. Fellows R. J. Nash Tetrahedron Lett. 1985 26 3127 3130
48. G. W. J. Fleet D. R. Witty Tetrahedron: Asymmetry 1990 1 119 136
49. Y. J. Kim M. Kido M. Bando T. Kitahara Tetrahedron 1997 53 7501 7508
50. X. Zhou W.-J. Liu J.-L. Ye P.-Q. Huang Tetrahedron 2007 63 6346 6357
51. Y.-F. Chang C.-W. Guo T.-H. Chan Y.-W. Pan E.-L. Tsou W.-C. Cheng Mol. Diversity 2011 15 203 214
52. P. K. Upadhyay P. Kumar Synthesis 2010 3063 3066
53. G.-N. Wang L. Yang L.-H. Zhang X.-S. Ye J. Org. Chem. 2011 76 2001 2009
54. L. Espelt T. Parella J. Bujons C. Solans J. Joglar A. Delgado P. Clapés Chem.-Eur. J. 2003 9 4887 4899
55. L. Espelt J. Bujons T. Parella J. Calveras J. Joglar A. Delgado P. Clapés Chem.-Eur. J. 2005 11 1392 1401
56. X. Garrabou J. A. Castillo C. Guérard-Hélaine T. Parella J. Joglar M. Lemaire P. Clapés Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5521 5525
57. A. L. Concia C. Lozano J. A. Castillo T. Parella J. Joglar P. Clapés Chem.-Eur. J. 2009 15 3808 3816
58. M. A. Casadei C. Galli L. Mandolini J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1051 1056
59. H. J. Jeong J. M. Lee M. K. Kim S.-G. Lee J. Heterocycl. Chem. 2002 39 1019 1024
60. G. M. Raghavendra A. B. Ramesha C. N. Revanna K. N. Nandeesh K. Mantelingu K. S. Rangappa Tetrahedron Lett. 2011 52 5571 5574
61. M. Chakrabarty R. Mukherjee S. Karmakar Y. Harigaya Monatsh. Chem. 2007 138 1279 1282
62. A. Kumar M. A. Alam S. Rani Y. D. Vankar Carbohydr. Res. 2010 345 1142 1148
63. B. Chandrasekhar A. Madhan B. V. Rao Tetrahedron 2007 63 8746 8751
64. A. E. Hakansson J. van Ameijde L. Gughelmini G. Horne R. J. Nash E. L. Evinson A. Kato G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 282 289
65. U. M. Lindstrom R. Ding O. Hidestal Chem. Commun. 2005 1773 1774
66. D.-P. Pham-Huu Y. Gizaw J. N. BeMiller L. PetruŠ Tetrahedron 2003 59 9413 9417
67. A. T. Carmona J. Fuentes I. Robina E. Rodriguez Garcia R. Demange P. Vogel A. L. Winters J. Org. Chem. 2003 68 3874 3883
68. I. Navarro P. Vogel Helv. Chim. Acta 2002 85 152 160
69. R. E. Lee M. D. Smith R. J. Nash R. C. Griffiths M. McNeil R. K. Grewal W. Yan G. S. Besra P. J. Brennan G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 1997 38 6733 6736
70. G. A. R. Y. Suaifan M. F. Mahon T. Arafat M. D. Threadgill Tetrahedron 2006 62 11245 11266
71. B. F. Gisin R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3102 3106
72. E. Pedroso A. Grandas X. de las Heras R. Eritja E. Giralt Tetrahedron Lett. 1986 27 743 746
73. A. M. Abdula R. A. Khalaf M. S. Mubarak M. O. Taha J. Comput. Chem. 2011 32 463 482
74. G. Dickson Lucas E. Leroy J.-L. Reymond Org. Biomol. Chem. 2004 2 1217 1226
75. T. M. Chapman S. Courtney P. Hay B. G. Davis Chem.-Eur. J. 2003 9 3397 3414
76. J. H. Kim M. J. Curtis-Long W. D. Seo J. H. Lee B. W. Lee Y. J. Yoon K. Y. Kang K. H. Park Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 4282 4285
77. S. P. Kawatkar D. A. Kuntz R. J. Woods D. R. Rose G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8310 8319
78. D. A. Kuntz W. Z. J. Guo D. R. Rose G.-J. Boons ChemBioChem 2009 10 268 277
79. D. A. Kuntz C. A. Tarling S. G. Withers D. R. Rose Biochemistry 2008 47 10058 10068
80. W. Zhong D. A. Kuntz B. Ember H. Singh K. W. Moremen D. R. Rose G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8975 8983
81. S. Howard S. He S. G. Withers J. Biol. Chem. 1998 273 2067 2072
82. V. R. Doddi Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2007 5583 5589
83. J. Calveras M. Egido-Gabás L. Gómez J. Casas T. Parella J. Joglar J. Bujons P. Clapés Chem.-Eur. J. 2009 15 7310 7328
84. E. Moreno-Clavijo A. T. Carmona Y. Vera-Ayoso A. J. Moreno-Vargas C. Bello P. Vogel I. Robina Org. Biomol. Chem. 2009 7 1192 1202
85. A. J. Moreno-Vargas A. T. Carmona F. Mora P. Vogel I. Robina Chem. Commun. 2005 4949 4951
86. C. Chevrier D. LeNouen M. Neuburger A. Defoin C. Tarnus Tetrahedron Lett. 2004 45 5363 5366
87. N. Asano K. Yasuda H. Kizu A. Kato J.-Q. Fan R. J. Nash G. W. J. Fleet R. J. Molyneux Eur. J. Biochem. 2001 268 35 41
88. Evaluation of Enzyme Inhibitors in Drug Discovery: A Guide to Medicinal Chemists and Pharmacologists, ed., R. A. Copeland, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, USA, 2005
89. J.-C. Palomino A. Martin M. Camacho H. Guerra J. Swings F. Portaels Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 2720 2722
90. H. Kayakiri K. Nakamura S. Takase H. Setoi I. Uchida H. Terano M. Hashimoto T. Tada S. Koda Chem. Pharm. Bull. 1991 39 2807 2812
91. A. Lei G. Liu X. Lu J. Org. Chem. 2002 67 974 980
92. Y. Huang D. R. Dalton P. J. Carroll J. Org. Chem. 1997 62 372 376