Chemoenzymatic synthesis, structural study and biological activity of novel indolizidine and quinolizidine iminocyclitols

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 31, 2012, Pages 6309-6321

  Gómez, Livia ^a   Garrabou, Xavier ^a   Joglar, Jesús ^a   Bujons, Jordi ^a   Parella, Teodor ^b   Vilaplana, Cristina ^c   Cardona, Pere Joan ^c   Clapés, Pere ^a  

^a INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c FUNDACIÓ INSTITUT D INVESTIGACIÓ EN CIÈNCIES DE LA SALUT GERMANS TRIAS I PUJOL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ASPERGILLUS; BIOACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME ACTIVITY; ESCHERICHIA COLI; METHANOL; STEREOCHEMISTRY; TUBES (COMPONENTS);

ALDOL ADDITION; ALDOLASES; AMYLOGLUCOSIDASE; ASPERGILLUS NIGER; BRIDGEHEAD NITROGEN; CAUSATIVE AGENTS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; CONFORMATIONAL STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIHYDROXYACETONE PHOSPHATE; IN-SILICO; INDOLIZIDINES; INVERSION OF CONFIGURATION; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PENICILLIUM DECUMBENS; QUINOLIZIDINES; REDUCTIVE AMINATION; RING FUSION; STRUCTURAL STUDIES;

KETONES;

ASPERGILLUS NIGER; ESCHERICHIA COLI; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PENICILLIUM DECUMBENS; RATTUS;

EID: 84863944185     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25943e     Document Type: Article

References (110)

1. A. D. Elbein R. Solf P. R. Dorling K. Vosbeck Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 7393 7397
2. N. Asano T. Yamashita K. Yasuda K. Ikeda H. Kizu Y. Kameda A. Kato R. J. Nash H. S. Lee K. S. Ryu J. Agric. Food Chem. 2001 49 4208 4213
3. N. Asano Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 471 484
4. P. Greimel J. Spreitz A. E. Stutz T. M. Wrodnigg Curr. Top. Med. Chem. 2003 3 513 523
5. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 139 165
6. N. Asano, in Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology, ed., E. Fattorusso, and, O. Taglialatela-Scafati, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 111-138
7. N. Asano and H. Hashimoto, in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, ed., B. O. Fraser-Reid, K. Tatsuta, and, J. Thiem, Springer, Berlin, 2nd edn, 2008, vol. 3, pp. 1887-1911
8. B. G. Winchester Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 645 651
9. X. G. Hu B. Bartholomew R. J. Nash F. X. Wilson G. W. J. Fleet S. Nakagawa A. Kato Y. M. Jia R. van Well C. Y. Yu Org. Lett. 2010 12 2562 2565
10. G. Gradnig A. Berger V. Grassberger A. E. Stütz G. Legler Tetrahedron Lett. 1991 32 4889 4892
11. A. E. Stutz, Iminosugars as Glycosidase Inhibitors: Nojirimycin and Beyond, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
12. A. Bastida A. Fernandez-Mayoralas R. G. Arrayas F. Iradier J. C. Carretero E. Garcia-Junceda Chem.-Eur. J. 2001 7 2390 2397
13. From Synthesis Iminosugars to Therapeutic Applications, ed., P. Compain, and, O. R. Martin, John Wiley & Sons Ltd, Sussex, England, 2007
14. W. H. Pearson E. J. Hembre J. Org. Chem. 1996 61 5546 5556
15. W. H. Pearson E. J. Hembre J. Org. Chem. 1996 61 5537 5545
16. V. Ratovelomanana L. Vidal J. Royer H. P. Husson Heterocycles 1991 32 879 888
17. C. R. Johnson B. A. Johns Tetrahedron Lett. 1997 38 7977 7980
18. J. C. Carretero R. G. Arrayás I. S. de Gracia Tetrahedron Lett. 1997 38 8537 8540
19. J. C. Carretero R. G. Arrayas J. Org. Chem. 1998 63 2993 3005
20. G. Rassu P. Carta L. Pinna L. Battistini F. Zanardi D. Acquotti G. Casiraghi Eur. J. Org. Chem. 1999 1395 1400
21. P. Gebarowski W. Sas Chem. Commun. 2001 915 916
22. A. T. Carmona J. Fuentes I. Robina Tetrahedron Lett. 2002 43 8543 8546
23. F. M. Cordero F. Pisaneschi M. Gensini A. Goti A. Brandi Eur. J. Org. Chem. 2002 1941 1951
24. S. H. L. Verhelst B. Paez Martinez M. S. M. Timmer G. Lodder G. A. van der Marel H. S. Overkleeft J. H. van Boom J. Org. Chem. 2003 68 9598 9603
25. D. D. Dhavale S. M. Jachak N. P. Karche C. Trombini Tetrahedron 2004 60 3009 3016
26. D. D. Dhavale S. M. Jachak N. P. Karche C. Trombini Synlett 2004 1549 1552
27. D. Socha K. Pasniczek M. Jurczak J. Solecka M. Chmielewski Carbohydr. Res. 2006 341 2005 2011
28. L. Song E. N. Duesler P. S. Mariano J. Org. Chem. 2004 69 7284 7293
29. K. Pasniczek D. Socha M. Jurczak J. Solecka M. Chmielewski Can. J. Chem. 2006 84 534 539
30. F. Cardona A. Goti A. Brandi Eur. J. Org. Chem. 2007 2007 1551 1565
31. G. Lesma A. Colombo N. Landoni A. Sacchetti A. Silvani Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1948 1954
32. T. Muramatsu S. Yamashita Y. Nakamura M. Suzuki N. Mase H. Yoda K. Takabe Tetrahedron Lett. 2007 48 8956 8959
33. M.-J. Chen Y.-M. Tsai Tetrahedron Lett. 2007 48 6271 6274
34. K. Paśniczek M. Jurczak J. Solecka Z. Urbańczyk-Lipkowska M. Chmielewski J. Carbohydr. Chem. 2007 26 195 211
35. X.-P. Jiang Y. Cheng G.-F. Shi Z.-M. Kang J. Org. Chem. 2007 72 2212 2215
36. G.-F. Shi J.-Q. Li X.-P. Jiang Y. Cheng Tetrahedron 2008 64 5005 5012
37. S. Chandrasekhar B. V. D. Vijaykumar T. V. Pratap Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 746 750
38. R. Azzouz C. Fruit L. Bischoff F. Marsais J. Org. Chem. 2008 73 1154 1157
39. M. A. Alam Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2008 49 5534 5536
40. J. A. Tamayo F. Franco D. Lo Re F. Sanchez-Cantalejo J. Org. Chem. 2009 74 5679 5682
41. X. Li Z. Zhu K. Duan H. Chen Z. Li Z. Li P. Zhang Tetrahedron 2009 65 2322 2328
42. B. Macchi A. Minutolo S. Grelli F. Cardona F. M. Cordero A. Mastino A. Brandi Glycobiology 2010 20 500 506
43. L. Gang W. Tian-Jun R. Yuan-Ping H. Pei-Qiang Chem.-Eur. J. 2010 16 5755 5768
44. I. Delso T. Tejero A. Goti P. Merino Tetrahedron 2010 66 1220 1227
45. S. Chooprayoon C. Kuhakarn P. Tuchinda V. Reutrakul M. Pohmakotr Org. Biomol. Chem. 2011 9 531 537
46. S. N. Murthy Y. V. D. Nageswar Synthesis 2011 2011 755 758
47. D. J. Wardrop E. G. Bowen Org. Lett. 2011 13 2376 2379
48. K. S. A. Kumar V. D. Chaudhari D. D. Dhavale Org. Biomol. Chem. 2008 6 703 711
49. P. S. Liu R. S. Rogers M. S. Kang P. S. Sunkara Tetrahedron Lett. 1991 32 5853 5856
50. P. Zhou H. M. Salleh J. F. Honek J. Org. Chem. 1993 58 264 266
51. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordero R. Frignoli A. Goti S. Picasso P. Vogel J. Org. Chem. 1995 60 6806 6812
52. M. S. Kang P. S. Liu R. C. Bernotas B. S. Harry P. S. Sunkara Glycobiology 1995 5 147 152
53. B. Davis A. A. Bell R. J. Nash A. A. Watson R. C. Griffiths M. G. Jones C. Smith G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 1996 37 8565 8568
54. A. T. Carmona J. Fuentes I. Robina E. Rodriguez Garcia R. Demange P. Vogel A. L. Winters J. Org. Chem. 2003 68 3874 3883
55. F. Cardona G. Moreno F. Guarna P. Vogel C. Schuetz P. Merino A. Goti J. Org. Chem. 2005 70 6552 6555
56. N. Langlois B. K. Le Nguyen P. Retailleau C. Tarnus E. Salomon Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 53 60
57. T. Ayad Y. Genisson M. Baltas Org. Biomol. Chem. 2005 3 2626 2631
58. D. Baumann K. Bennis I. Ripoche V. Théry Y. Troin Eur. J. Org. Chem. 2008 2008 5289 5300
59. M. A. Alam A. Kumar Y. D. Vankar Eur. J. Org. Chem. 2008 2008 4972 4980
60. A. E. Hakansson J. van Ameijde G. Horne R. J. Nash M. R. Wormald A. Kato G. S. Besra S. Gurcha G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 2008 49 179 184
61. C. Schaller P. Vogel Helv. Chim. Acta 2000 83 193 232
62. N. Kumari Y. D. Vankar Org. Biomol. Chem. 2009 7 2104 2109
63. G. Pandey D. Grahacharya K. S. Shashidhara M. I. Khan V. G. Puranik Org. Biomol. Chem. 2009 7 3300 3307
64. J. Calveras J. Casas T. Parella J. Joglar P. Clapés Adv. Synth. Catal. 2007 349 1661 1666
65. X. Garrabou L. Gomez J. Joglar S. Gil T. Parella J. Bujons P. Clapés Chem.-Eur. J. 2010 16 10691 10706
66. J. Calveras M. Egido-Gabás L. Gómez J. Casas T. Parella J. Joglar J. Bujons P. Clapés Chem.-Eur. J. 2009 15 7310 7328
67. L. Gómez E. Molinar-Toribio M. Á. Calvo-Torras C. Adelantado M. E. Juan J. M. Planas X. Cañas C. Lozano S. Pumarola P. Clapés J. L. Torres Br. J. Nutr. 2012 107 1739 1746
68. R. Eskandari K. Jones K. Ravinder Reddy K. Jayakanthan M. Chaudet D. R. Rose B. M. Pinto Chem.-Eur. J. 2011 17 14817 14825
69. A. Ceriello Diab. Vasc. Dis. Res. 2008 5 260 268
70. R. R. Holman C. A. Cull R. C. Turner Diabetes Care 1999 22 960 964
71. M. Cho J. H. Han S. You LWT-Food Sci. Technol. 2011 44 1164 1171
72. J. Singh A. Dartois L. Kaur Trends Food Sci. Technol. 2010 21 168 180
73. N. T. Patil J. N. Tilekar D. D. Dhavale Tetrahedron Lett. 2001 42 747 749
74. N. T. Patil J. N. Tilekar D. D. Dhavale J. Org. Chem. 2001 66 1065 1074
75. E. J. Hembre W. H. Pearson Tetrahedron 1997 53 11021 11032
76. I. Pastuszak R. J. Molyneux L. F. James A. D. Elbein Biochemistry 1990 29 1886 1891
77. Evaluation of Enzyme Inhibitors in Drug Discovery: A Guide to Medicinal Chemists and Pharmacologists, ed., R. A. Copeland, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, USA, 2005
78. S. P. Sanap S. Ghosh A. M. Jabgunde R. V. Pinjari S. P. Gejji S. Singh B. A. Chopade D. D. Dhavale Org. Biomol. Chem. 2010 8 3307 3315
79. K. M. Park N. S. Wang Biotechnol. Tech. 1991 5 205 208
80. H. Rinderknecht P. Wilding B. J. Haverback Experientia 1967 23 805
81. A. Dahlqvist Anal. Biochem. 1964 7 18 25
82. J. P. Shilvock J. R. Wheatley R. J. Nash A. A. Watson R. C. Griffiths T. D. Butters M. Muller D. J. Watkin D. A. Winkler G. W. J. Fleet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2735 2745
83. R. Lucas P. Balbuena J. C. Errey M. A. Squire S. S. Gurcha M. McNeil G. S. Besra B. G. Davis ChemBioChem 2008 9 2197 2199
84. J. A. Maddry N. Bansal L. E. Bermudez R. N. Comber I. M. Orme W. J. Suling L. N. Wilson R. C. Reynolds Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 237 242
85. J.-C. Palomino A. Martin M. Camacho H. Guerra J. Swings F. Portaels Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 2720 2722
86. S.-H. Jung J.-H. Jeong P. Miller C.-H. Wong J. Org. Chem. 1994 59 7182 7184
87. L. Vidal O. Durany T. Suau P. Ferrer M. D. Benaiges G. Caminal J. Chem. Technol. Biotechnol. 2003 78 1171 1179
88. X. Garrabou J. Joglar T. Parella J. Bujons P. Clapés Adv. Synth. Catal. 2011 353 89 99
89. O. Durany G. Caminal C. de Mas J. Lopez-Santin Process Biochem. 2004 39 1677 1684
90. J. A. Castillo J. Calveras J. Casas M. Mitjans M. P. Vinardell T. Parella T. Inoue G. A. Sprenger J. Joglar P. Clapés Org. Lett. 2006 8 6067 6070
91. X. Garrabou J. Calveras J. Joglar T. Parella J. Bujons P. Clapes Org. Biomol. Chem. 2011 9 8430 8436
92. M. Gutierrez T. Parella J. Joglar J. Bujons P. Clapés Chem. Commun. 2011 47 5762 5764
93. J. R. Luly J. F. Dellaria J. J. Plattner J. L. Soderquist N. Yi J. Org. Chem. 1987 52 1487 1492
94. M. Ocejo J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo E. Reyes Synlett 2005 2110 2112
95. D. Minato Y. Nagasue Y. Demizu O. Onomura Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9458 9461
96. T. Gehring J. Podlech A. Rothenberger Synthesis 2008 2008 2476 2487
97. F. Sánchez-Sancho B. Herradón Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1951 1965
98. A. Rouchaud J.-C. Braekman Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 2666 2674
99. E. C. Carlson L. K. Rathbone H. Yang N. D. Collett R. G. Carter J. Org. Chem. 2008 73 5155 5158
100. I. Kolossvary W. C. Guida J. Comput. Chem. 1999 20 1671 1684
101. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
102. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
103. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
104. D. J. Tannor B. Marten R. Murphy R. A. Friesner D. Sitkoff A. Nicholls B. Honig M. Ringnalda W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11875 11882
105. B. Marten K. Kim C. Cortis R. A. Friesner R. B. Murphy M. N. Ringnalda D. Sitkoff B. Honig J. Phys. Chem. 1996 100 11775 11788
106. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
107. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr. R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
108. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
109. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1994 100 2975 2988
110. M. R. Berthold, N. Cebron, F. Dill, T. R. Gabriel, T. Kötter, T. Meinl, P. Ohl, C. Sieb, K. Thiel and B. Wiswedel, KNIME: The Konstanz Information Miner, Springer, 2008