Origin of enantioselectivity in the asymmetric Ru-catalyzed metathesis of olefins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 31, 2004, Pages 9592-9600

  Costabile, Chiara ^a   Cavallo, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; GEOMETRY; METHANE; SUBSTRATES;

ENANTIOSELECTIVITY; METATHESIS; PSEUDOEQUATORIAL POSITIONS; TRANSITION STATES;

OLEFINS;

ALKENE; HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHIRALITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MOLECULAR MECHANICS; NOMENCLATURE; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS;

EID: 3543137247     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0484303     Document Type: Article

References (66)

1. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
2. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
3. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 945.
4. Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Compr. Asymmetric Catal., Suppl. 2004, 1, 207.
5. Grubbs, R. H. Handbook of Olefin Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
6. Rouhi, M. A. Chem. Eng. News 2002, 80, 29.
7. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
8. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Peterson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
9. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2416.
10. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
11. Hinderling, C.; Adlhart, C.; Baumann, H.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2685.
12. Adlhart, C.; Hinderling, C.; Baumann, H.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204.
13. Adlhart, C.; Volland, M. A. O.; Hofmann, P.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3306.
14. Adlhart, C.; Chen, P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2192.
15. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749.
16. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543.
17. Ulman, M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2484.
18. Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
19. Bassetti, M.; Centola, F.; Semeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 4459.
20. Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103.
21. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
22. Aagaard, O. M.; Meier, R. J.; Buda, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174.
23. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2000, 19, 5529.
24. Meier, R. J.; Aagaard, O. M.; Buda, F. J. Mol. Catal. A 2000, 160, 189.
25. Volland, M. A.; Hansen, S. M.; Hofmann, P. In Chemistry at the Beginning of the Third Millennium; Fabbrizzi, L., Poggi, A., Eds.; Springer: Berlin, 2000; p 23.
26. Vyboishchikov, S. F.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962.
27. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965.
28. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484.
29. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P. Organometallics 2003, 22, 940.
30. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496.
31. Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 76.
32. Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
33. Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225.
34. Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
35. Lipkowitz, K. B.; D'Hue, C. A.; Sakamoto, T.; Stack, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14255.
36. Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253.
37. Guerra, G.; Longo, P.; Corradini, P.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8651.
38. Hanson, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2731.
39. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
40. Corradini, P.; Paiaro, G.; Panunzi, A. J. Polym. Sci., Part C 1967, 16, 2906.
41. ADF 2000, Users Manual; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2000.
42. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
43. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
44. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
45. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
46. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
47. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
48. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
49. van Lenthe, E.; Ehlers, A. E.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
50. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
51. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396.
52. Cavallo, L.; Woo, T. K.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 1998, 76, 1457.
53. Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177.
54. Woo, T. K.; Cavallo, L.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 307.
55. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
56. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M. J.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kolmann, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
57. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Shiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
58. Sauers, R. R. J. Chem. Educ. 1996, 73, 1996.
59. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289.
60. Woo, T. K.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1994, 33, 1857.
61. Guerra, G.; Cavallo, L.; Corradini, P.; Longo, P.; Resconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4394.
62. Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3451.
63. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483.
64. Pitzer, K. S.; Donath, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3213.
65. Corradini, P.; Guerra, G.; Cavallo, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 231.
66. Guerre, G.; Cavallo, L.; Corradini, P. Top. Stereochem. 2003, 24, 1.