A computational perspective of olefins metathesis catalyzed by N-heterocyclic carbene ruthenium (pre)catalysts

Catalysis Science and Technology

Volumn 1, Issue 8, 2011, Pages 1287-1297

  Credendino, Raffaele ^a   Poater, Albert ^b   Ragone, Francesco ^a   Cavallo, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; COMPUTATIONAL EFFORT; EXCELLENT PERFORMANCE; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; OLEFIN METATHESIS; RUTHENIUM COMPLEXES; VERSATILE TOOLS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; LIGANDS; OLEFINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 80055055669     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00052g     Document Type: Review

References (93)

1. J.-L. Herisson Y. Chauvin Makromol. Chem. 1971 141 161
2. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
3. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592
4. A. H. Hoveyda R. R. Schrock Chem.-Eur. J. 2001 7 945
5. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2000 34 18
6. R. H. Grubbs, Handbook of Olefin Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
7. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2009 110 1746
8. C. Samojłowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 3708
9. T. Nicola M. Brenner K. Donsbach P. Kreye Org. Process Res. Dev. 2005 9 513
10. Y. S. Tsantrizos J.-M. Ferland A. McClory M. Poirier V. Farina N. K. Yee X.-j. Wang N. Haddad X. Wei J. Xu L. Zhang J. Organomet. Chem. 2006 691 5163
11. J. Berlin S. D. Goldberg R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7591
12. I. C. Stewart C. J. Douglas R. H. Grubbs Org. Lett. 2008 10 441
13. A. B. Smith, III C. M. Adams S. A. Kozmin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 990
14. M. Mori Adv. Synth. Catal. 2007 349 121
15. S. T. Diver Coord. Chem. Rev. 2007 251 671
16. S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9858
17. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
18. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
19. T. Weskamp F. J. Kohl W. Hieringer D. Gleich W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2416
20. J. Huang E. D. Stevens S. P. Nolan J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
21. J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity P. J. Bonitatebus A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 791
22. S. Gessler S. Randl S. Blechert Tetrahedron Lett. 2000 41 9973
23. A. Michrowska R. Bujok S. Harutyunyan V. Sashuk G. Dolgonos K. Grela J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9318
24. M. Bieniek R. Bujok M. Cabaj N. Lugan G. Lavigne D. Arlt K. Grela J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13652
25. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440
26. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
27. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
28. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1291
29. L. Cavallo A. Correa C. Costabile H. Jacobsen J. Organomet. Chem. 2005 690 5407
30. M. S. Sanford J. A. Love R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6543
31. T. Vorfalt K. J. Wannowius H. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5533
32. C. Adlhart P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3496
33. S. F. Vyboishchikov M. Bühl W. Thiel Chem.-Eur. J. 2002 8 3962
34. T. Weskamp W. C. Schattenmann M. Spiegler W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2490
35. L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8965
36. S. Torker D. Merki P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4808
37. D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard Organometallics 2009 28 2643
38. K. Grela S. Harutyunyan A. Michrowska Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4038
39. M. Zaja S. J. Connon A. M. Dunne M. Rivard N. Buschmann J. Jiricek S. Blechert Tetrahedron 2003 59 6545
40. X. Solans-Monfort R. Pleixats M. Sodupe Chem.-Eur. J. 2010 16 7331
41. G. Portella J. Poater M. Solà J. Phys. Org. Chem. 2005 18 785
42. H. Masui Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 957
43. M. Barbasiewicz A. Szadkowska A. Makal K. Jarzembska K. Wozacuteniak K. Grela Chem.-Eur. J. 2008 14 9330
44. O. M. Aagaard R. J. Meier F. Buda J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7174
45. C. Adlhart C. Hinderling H. Baumann P. Chen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8204
46. C. N. Rowley E. F. van der Eide W. E. Piers T. K. Woo Organometallics 2008 27 6043
47. T. K. Woo P. E. Blöchl T. Ziegler J. Phys. Chem. A 2000 104 121
48. D. Benitez E. Tkatchouk W. A. I. Goddard Chem. Commun. 2008 6194
49. P. E. Romero W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1698
50. C. E. Webster J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7490
51. B. F. Straub Adv. Synth. Catal. 2007 349 204
52. T. J. Seiders D. W. Ward R. H. Grubbs Org. Lett. 2001 3 3225
53. T. Ung A. Hejl R. H. Grubbs Y. Schrodi Organometallics 2004 23 5399
54. D. R. Anderson D. D. Hickstein D. J. O'Leary R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8386
55. T. W. Funk J. M. Berlin R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1840
56. A. Correa L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13352
57. D. Benitez W. A. Goddard, III J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12218
58. J. A. Tallarico P. J. Bonitatebus Jr. M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7157
59. E. F. van der Eide P. E. Romero W. E. Piers J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4485
60. S. Fomine J. V. Ortega M. A. Tlenkopatchev J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 156
61. N. Bahri-Laleh R. Credendino L. Cavallo Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 40
62. C. Copéret Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 13
63. D. R. Anderson T. Ung G. Mkrtumyan G. Bertrand R. H. Grubbs Y. Schrodi Organometallics 2008 27 563
64. N. Dieltiens K. Moonen C. V. Stevens Chem.-Eur. J. 2007 13 203
65. G. C. Lloyd-Jones R. G. Margue J. G. de Vries Angew. Chem. 2005 117 7608
66. J. J. Lippstreu B. F. Straub J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7444
67. H. Clavier A. Correa E. C. Escudero-Adán J. Benet-Buchholz L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2009 15 10244
68. S. Pruhs C. W. Lehmann A. Furstner Organometallics 2003 23 280
69. M. Barbasiewicz A. Szadkowska R. Bujok K. Grela Organometallics 2006 25 3599
70. C. Slugovc B. Perner F. Stelzer K. Mereiter Organometallics 2004 23 3622
71. C. E. Diesendruck E. Tzur A. Ben-Asuly I. Goldberg B. F. Straub N. G. Lemcoff Inorg. Chem. 2009 48 10819
72. A. Poater F. Ragone A. Correa A. Szadkowska M. Barbasiewicz K. Grela L. Cavallo Chem.-Eur. J. 2010 16 14354
73. I. C. Stewart D. Benitez D. J. O'Leary E. Tkatchouk M. W. Day W. A. Goddard R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1931
74. C. Costabile L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9592
75. F. Ragone A. Poater L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4249
76. S. H. Hong A. Chlenov M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5148
77. A. C. Hillier W. J. Sommer B. S. Yong J. L. Petersen L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2003 22 4322
78. A. Poater B. Cosenza A. Correa S. Giudice F. Ragone V. Scarano L. Cavallo Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1759
79. A. Poater F. Ragone R. Mariz R. Dorta L. Cavallo Chem.-Eur. J. 2010 16 14348
80. X. Bantreil T. E. Schmid R. A. M. Randall A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2010 46 7115
81. M. Zirngast E. Pump A. Leitgeb J. H. Albering C. Slugovc Chem. Commun. 2011 47 2261
82. R. E. Giudici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3824
83. P.-A. Fournier J. Savoie B. Stenne M. Bédard A. Grandbois S. K. Collins Chem.-Eur. J. 2008 14 8690
84. F. Grisi A. Mariconda C. Costabile V. Bertolasi P. Longo Organometallics 2009 28 4988
85. K. B. Lipkowitz C. A. D'Hue T. Sakamoto J. N. Stack J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14255
86. W. J. van Rensburg P. J. Steynberg W. H. Meyer M. M. Kirk G. S. Forman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14332
87. W. J. van Rensburg P. J. Steynberg M. M. Kirk W. H. Meyer G. S. Forman J. Organomet. Chem. 2006 691 5312
88. J. Mathew N. Koga C. H. Suresh Organometallics 2008 27 4666
89. Deactivation, ed., A. Poater, and, L. Cavallo, Kluwer, 2009
90. A. Poater L. Cavallo J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 75
91. A. Poater F. Ragone A. Correa L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9000
92. B. R. Galan M. Gembicky P. M. Dominiak J. B. Keister S. T. Diver J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15702
93. B. R. Galan M. Pitak M. Gembicky J. B. Keister S. T. Diver J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6822