Benzene-1,3,5-tricarboxamide: A versatile ordering moiety for supramolecular chemistry

Chemical Society Reviews

Volumn 41, Issue 18, 2012, Pages 6125-6137

  Cantekin, Seda ^a   de Greef, Tom F A ^a   Palmans, Anja R A ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868677486     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cs35156k     Document Type: Article

References (127)

1. J. M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed., 1990, 29, 1304-1319
2. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science, 2012, 335, 813-817
3. P. Y. W. Dankers, E. W Meijer, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2007, 80, 2047-2073
4. P. Y. W. Dankers, M. C. Harmsen, L. A. Brouwer, M. J. A. van Luyn, E. W. Meijer, Nat. Mater., 2005, 4, 568-574
5. P. Y. W. Dankers, T. M. Hermans, T. W. Baughman, Y. Kamikawa, R. E. Kieltyka, M. M. C. Bastings, H. M. Janssen, N. A. J. M. Sommerdijk, A. Larsen, M. J. A. van Luyn, A. W. Bosman, E. R. Popa, G. Fytas, E. W. Meijer, Adv. Mater., 2012, 24, 2703-2709
6. T. Curtius, J. Prakt. Chem., 1915, 91, 39-100
7. Rohm & Haas Co, US, 2774750, 1956
8. W. Ried, F. J. Koenigstein, Chem. Ber., 1959, 92, 2532-2542
9. Bayer, DE, 2417763, 1975
10. J. Roosma, T. Mes, P. Leclere, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1120-1121
11. J. E. Gill, R. MacGillivray, J. Munro, J. Chem. Soc., 1949, 1753-1754
12. H. Stetter, D. Theise, G. J. Steffens, Chem. Ber., 1970, 103, 200-204
13. I. Arai, Y. Sei, I. Muramatsu, J. Org. Chem., 1981, 46, 4597-4599
14. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2003, 397, 491-505
15. Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 207-210
16. P. J. M. Stals, J. Everts, R. de Bruijn, I. A. W. Filot, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 810-821
17. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14759-14769
18. A. Bernet, R. Q. Albuquerque, M. Behr, S. T. Hoffmann, H.-W. Schmidt, Soft Matter, 2012, 8, 66-69
19. J. Y. Chang, J. H. Baik, C. B. Lee, M. J. Han, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3197-3198
20. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, H. Kooijmans, A. L. Spek, Chem. Commun., 1997, 2247-2248
21. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, H. Fischer, R. A. Hikmet, E. W. Meijer, Chem.-Eur. J., 1997, 3, 300-309
22. L. Brunsveld, H. Zhang, M. Glasbeek, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6175-6182
23. R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Science, 2006, 314, 1433-1436
24. I. Paraschiv, M. Giesbers, B. van Lagen, F. C. Grozema, R. D. Abellon, L. D. A. Siebbeles, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Chem. Mater., 2006, 18, 968-974
25. J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1539-1545
26. B. Gong, C. Zheng, Y. Yan, J. Chem. Crystallogr., 1999, 29, 649-652
27. P. P. Bose, M. G. B. Drew, A. K. Das, A. Banerjee, Chem. Commun., 2006, 3196-3198
28. P. Besenius, G. Portale, P. H. H. Bomans, H. M. Janssen, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 17888-17893
29. M. Gelinsky, R. Vogler, H. Vahrenkamp, Inorg. Chem., 2002, 41, 2560-2564
30. M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron, 2007, 63, 7285-7301
31. M. A. J. Veld, D. Haveman, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Soft Matter, 2011, 7, 524-531
32. K. P. v. d. Hout, R. Martín-Rapún, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 8111-8123
33. K. Matsuura, K. Murasato, N. Kimisuka, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10148-10149
34. M. Akiyama, A. Katoh, T. Ogawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1213-1219
35. P. J. M. Stals, J. F. Haveman, R. Martín-Rapún, C. F. C. Fitié, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Mater. Chem., 2009, 19, 124-130
36. S. Lee, J.-S. Lee, C. H. Lee, Y.-S. Jung, J.-M. Kim, Langmuir, 2011, 27, 1560-1564
37. T. Shikata, D. Ogata, K. Hanabusa, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 508-514
38. N. Shi, H. Dong, G. Yin, Z. Xu, S. Li, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 1837-1843
39. C. F. C. Fitié, I. Tomatsu, D. Byelov, W. H. de Jeu, R. P. Sijbesma, Chem. Mater., 2008, 20, 2394-2404
40. P. Besenius, J. L. M. Heynens, R. Straathof, M. M. L. Nieuwenhuizen, P. H. H. Bomans, E. Terreno, S. Aime, G. J. Strijkers, K. Nicolay, E. W. Meijer, Contrast Media Mol. Imaging, 2012, 7, 356-361
41. M. Blomenhofer, S. Ganzleben, D. Hanft, H.-W. Schmidt, M. Kristiansen, P. Smith, K. Stoll, D. Maeder, K. Hoffmann, Macromolecules, 2005, 38, 3688-3695
42. K. E. Broaders, S. J. Pastine, S. Grandhe, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun., 2011, 47, 665-667
43. W. Kiggen, F. Vogtle, S. Franken, H. Puff, Tetrahedron, 1986, 42, 1859-1872
44. T. Fujita, J. M. Lehn, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1709-1712
45. S. S. Yoon, W. C. Still, Tetrahedron, 1994, 35, 8557-8560
46. W.-D. Jang, T. Aida, Macromolecules, 2004, 37, 7325-7330
47. G. R. Newkome, X. Lin, J. K. Young, Synlett, 1992, 53-54
48. P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 1996, 2, 1115-1127
49. T. Zhou, H. Neubert, D. Y. Liu, Y. M. Ma, X. L. Kong, W. Luo, M. Sykes, R. C. Hider, J. Med. Chem., 2006, 49, 4171-4182
50. Y. M. Chabre, D. Giguère, B. Blanchard, J. Rodrigue, S. Rocheleau, M. Neault, S. Rauthu, A. Papadopoulos, A. A. Arnold, A. Imberty, R. Roy, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 6545-6562
51. P. Rajakumar, R. Anandhan, Eur. J. Med. Chem., 2012, 46, 4687-4695
52. R. Gutiérrez-Abad, O. Illa, R. M. Ortuño, Org. Lett., 2010, 12, 3148-3151
53. M. Peterca, M. R. Imam, C.-H. Ahn, V. S. K. Balagurusamy, D. A. Wilson, B. M. Rosen, V. Percec, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2311-2328
54. T. Mes, R. van der Weegen, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 123, 5191-5195
55. T. Terashima, T. Mes, T. F. A. de Greef, M. A. J. Gillissen, P. Besenius, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 4742-4745
56. M. Kristiansen, P. Smith, H. Chanzy, C. Baerlocher, V. Gramlich, L. McCusker, T. Weber, P. Pattison, M. Blomenhofer, H.-W. Schmidt, Cryst. Growth Des., 2009, 9, 2556-2558
57. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martín-Rapún, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 2071-2080
58. S. Y. Ryu, S. Kim, J. Seo, Y.-W. Kim, O.-H. Woon, D.-J. Jang, S. Y. Park, Chem. Commun., 2004, 70-71
59. L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett., 2000, 292-293
60. K. Hanabusa, C. Koto, M. Kimura, H. Shirai, A. Kakehi, Chem. Lett., 1997, 429-430
61. L. Rajput, K. Biradha, J. Mol. Struct., 2008, 876, 339-343
62. M. P. Lightfoot, F. S. Mair, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Chem. Commun., 1999, 1945-1946
63. B. Konig, O. Moller, P. Bubenitschek, P. G. Jones, J. Org. Chem., 1995, 60, 4291-4293
64. C. A. Jimenez, J. B. Belmar, L. Ortiz, P. Hidalgo, O. Fabelo, J. Pasan, C. Ruiz-Perez, Cryst. Growth Des., 2009, 9-12, 4987-4989
65. L. Rajput, C. V. Chernyshev, K. Biradha, Chem. Commun., 2010, 46, 6530-6532
66. R. Kannapan, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. Reedijk, J. Mol. Struct., 2005, 751, 55-59
67. G. Srinivasulu, B. Sridhar, K. R. Kumar, B. Sreedhar, V. Ramesh, R. Srinivas, A. C. Kunwar, J. Mol. Struct., 2011, 1006, 180-184
68. D. Ranganathan, S. Kurur, R. Gilardi, I. L. Karle, Biopolymers, 2000, 54, 289-295
69. M. Schmidt, J. J. Wittmann, R. Kress, D. Schneider, S. Steuernagel, H.-W. Schmidt, J. Senker, Cryst. Growth Des., 2012, 12, 2543-2551
70. D. L. Caulder, C. Brückner, R. E. Powers, S. König, T. N. Parac, J. A. Leary, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8923-8938
71. S. Cantekin, H. M. M. ten Eikelder, A. J. Markvoort, M. A. J. Veld, P. A. Korevaar, M. M. Green, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 6426-6431
72. T. F. A. de Greef, M. M. L. Nieuwenhuizen, P. J. M. Stals, C. F. C. Fitié, A. R. A. Palmans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun., 2008, 4306-4308
73. M. Wegner, D. Dudenko, D. Sebastiani, A. R. A. Palmans, T. F. A. de Greef, R. Graf, H. W. Spiess, Chem. Sci., 2011, 2, 2040-2049
74. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev., 2009, 109, 5687-5754
75. M. M. J. Smulders, T. Buffeteau, D. Cavagnat, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chirality, 2008, 20, 1016-1022
76. S. Cantekin, D. W. R. Balkenende, M. M. J. Smulders, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Nat. Chem., 2011, 3, 42-46
77. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 606-611
78. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun., 2011, 2, 509-517
79. I. A. W. Filot, A. R. A. Palmans, P. A. J. Hilbers, R. A. van Santen, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, J. Phys. Chem. B, 2010, 114, 13667-13674
80. C. Kulkarni, S. K. Reddy, S. J. George, S. Balasubramanian, Chem. Phys. Lett., 2011, 515, 226-230
81. A. Sakamoto, D. Ogata, T. Shikata, O. Urakawa, K. Hanabusa, Polymer, 2006, 47, 956-960
82. Y. Nakano, T. Hirose, P. J. M. Stals, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, Chem. Sci., 2012, 3, 148-155
83. C. A. Hunter, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5310-5324
84. M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2828-2831
85. M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8157-8158
86. T.-Q. Nguyen, R. Martel, P. Avouris, M. L. Bushey, L. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5234-5242
87. R. van Hameren, J. A. A. W. Elemans, D. Wyrostek, M. Tasior, D. T. Gryko, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem., 2009, 19, 66-69
88. R. van Hameren, A. M. van Buul, M. A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schön, S. Speller, L. Monsù Scolaro, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Nano Lett., 2008, 8, 253-259
89. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2648-2651
90. J. Van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5490-5494
91. T. Metzroth, A. Hoffman, R. Martín-Rapún, M. M. J. Smulders, K. Pieterse, A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, H. W. Spiess, J. Gauss, Chem. Sci., 2011, 2, 69-76
92. I. Danila, F. Riobe, F. Piron, J. Puigmarti-Luis, J. D. Wallis, M. Linares, H. Agren, D. Beljonne, D. B. Amabilino, N. Avarvari, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8344-8353
93. J. M. Zayed, N. Nouvel, U. Rauwald, O. A. Scherman, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2806-2816
94. D. A. Uhlenheuer, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2817-2826
95. B. Rybtchinski, ACS Nano, 2011, 5, 6791-6818
96. L. Brunsveld, B. Lohmeijer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 2305-2306
97. P. Besenius, K. P. van den Hout, H. M. H. G. Albers, T. F. A. de Greef, L. L. C. Olijve, T. M. Hermans, B. F. M. de Waal, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, G. Portale, A. R. A. Palmans, M. H. P. van Genderen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 5193-5203
98. M. M. J. Smulders, M. M. L. Nieuwenhuizen, M. Grossman, I. A. W. Filot, C. C. Lee, T. F. A. de Greef, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Macromolecules, 2011, 44, 6581-6587
99. W. Zhang, D. Horoszewski, J. Decatur, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4870-4873
100. Z. Chen, N. D. Urban, Y. Gao, W. Zhang, J. Deng, J. Zhu, X. C. Zeng, B. Gong, Org. Lett., 2011, 13, 4008-4011
101. Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 207-210
102. C. F. C. Fitié, W. S. C. Roelofs, M. Kemerink, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6892-6893
103. A. Sugita, K. Suzuki, S. Tasaka, Jpn. J. Appl. Phys., 2008, 47, 8043-8048
104. N. Mohmeyer, N. Behrendt, X. Zhang, P. Smith, V. Altstädt, G. M. Sessler, H.-W. Scmidt, Polymer, 2007, 48, 1612-1619
105. K. Kreger, P. Wolfer, H. Audorf, L. Kador, N. Stingelin-Stutzmann, P. Smith, H.-W. Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 509-516
106. K. Hermans, I. Tomatsu, M. Matecki, R. P. Sijbesma, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, Macromol. Chem. Phys., 2008, 209, 2094-2099
107. O. Steinar, H. M. Janssen, P. M. Fransen, M. A. J. Veld and A. R. A. Palmans, EP, 2, 254 26 A1, 2009
108. D. K. Kumar, D. A. Jose, P. Dastidar, A. Das, Chem. Mater., 2004, 16, 2332-2335
109. F. Abraham, S. Ganzleben, D. Hanft, P. Smith, H.-W. Schmidt, Macromol. Chem. Phys., 2010, 211, 171-181
110. J. Wang, Q. Dou, X. Cheng, D. Li, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 2008, 46, 1067-1078
111. F. Abraham, H.-W. Schmidt, Polymer, 2010, 51, 913-921
112. P. Song, Z. Wei, J. Liang, G. Chen, W. Zhang, Polym. Eng. Sci., 2012, 52, 1058-1068
113. H. Bai, W. Zhang, H. Deng, Q. Zhang, Q. Fu, Macromolecules, 2011, 44, 1233-1237
114. H. Nakajima, M. Takahashi, Y. Kimura, Macromol. Mater. Eng., 2010, 295, 460-468
115. H. Kubas, M. Schaefer, U. Bauder-Wuest, M. Eder, D. Oltmanns, U. Haberkorn, W. Mier, M. Eisenhut, Nucl. Med. Biol., 2010, 37, 885-891
116. P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem., 1998, 63, 3429-3437
117. C. Appelt, A. K. Schrey, A. Soederhael, P. Schmieder, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2334-2337
118. P. Rajakumar, R. Anandhan, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 4687-4695
119. Y. M. Chabre, D. Giguère, B. Blanchard, J. Rodrigue, S. Rocheleau, M. Neault, S. Rauthu, A. Papadopoulos, A. A. Arnold, A. Imberty, R. Roy, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 6545-6562
120. M. K. Mueller, L. Brunsveld, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2921-2924
121. P. S. Mukherjee, N. Das, P. J. Stang, J. Org. Chem., 2004, 69, 3526-3529
122. D. Moon, S. Kang, J. Park, K. Lee, R. P. John, H. Won, G. H. Seong, Y. S. Kim, G. H. Kim, H. Rhee, M. S. Lah, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3530-3531
123. J. Park, S. Hong, D. Moon, M. Park, K. Lee, S. Kang, Y. Zou, R. P. John, G. H. Kim, M. S. Lah, Inorg. Chem., 2007, 46, 10208-10213
124. S. Hong, Y. Zhou, D. Moon, M. S. Lah, Chem. Commun., 2007, 1707-1709
125. S. Hasegawa, S. Horike, R. Matsuda, S. Furukawa, K. Mochizuki, Y. Kinoshita, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2607-2614
126. L. J. Murray, M. Dincâ, J. R. Long, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1294-1314
127. J. Y. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1450-1459