Hydrogen bonding directed supramolecular polymerisation of oligo(phenylene-ethynylene)s: Cooperative mechanism, core symmetry effect and chiral amplification

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 37, 2012, Pages 11761-11770

  Wang, Feng ^a   Gillissen, Martijn A J ^a   Stals, Patrick J M ^a   Palmans, Anja R A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

cooperative effects; helical structures; polymerization; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; CD MEASUREMENTS; CHIRAL AMPLIFICATION; COLUMNAR MESOPHASES; COOPERATIVE EFFECTS; COOPERATIVE MECHANISMS; COOPERATIVITY; CRYSTALLINE COMPOUNDS; DISCOTIC MOLECULES; DISCOTICS; GROWTH MECHANISMS; HELICAL STRUCTURES; HELICITIES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; LIGHT SCATTERING MEASUREMENT; METHYLCYCLOHEXANE; NMR MEASUREMENTS; POLYMERISATION MECHANISM; SIZE DIFFERENCE; SMALL-ANGLE X-RAYS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR MOTIFS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; TEMPERATURE DEPENDENT;

AGGREGATES; AMIDES; AMPLIFICATION; CONJUGATED POLYMERS; EXPERIMENTS; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; POLYETHYLENES; POLYMERIZATION; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

ALKYNE; ETHER DERIVATIVE; PHENYLENEETHYNYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MACROMOLECULE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; ETHERS; HYDROGEN BONDING; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERIZATION;

EID: 84865703957     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200883     Document Type: Article

References (57)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. X. Feng, V. Marcon, W. Pisula, M. R. Hansen, J. Kirkpatrick, F. Grozema, D. Andrienko, K. Kremer, K. Müllen, Nat. Mater. 2009, 8, 421-426
3. A. Ciesielski, C. A. Palma, M. Bonini, P. Samori, Adv. Mater. 2010, 22, 3506-3520
4. M. Hasegawa, M. Iyoda, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420-2427.
5. M. L. Bushey, T. Q. Nguyen, W. Zhang, D. Horoszewski, C. Nuckolls, Angew. Chem. 2004, 116, 5562-5570
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5446-5453
7. D. González-Rodríguez, A. P. H. J. Schenning, Chem. Mater. 2011, 23, 310-325.
8. T. Kitahara, M. Shirakawa, S. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981
9. J. Puigmartí-Luis, A. Perez del Pino, E. Laukhina, J. Esquena, V. Laukhin, C. Rovira, J. Vidal-Gancedo, A. G. Kanaras, R. J. Nichols, M. Brust, D. B. Amabilino, Angew. Chem. 2008, 120, 1887-1891
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1861-1865
11. S. Yagai, S. Kubota, T. Iwashima, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5246-5257
12. R. Abbel, R. van der Weegen, W. Pisula, M. Surin, Ph. Leclère, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9737-9746
13. N. Kumaran, P. A. Veneman, B. A. Minch, A. Mudalige, J. E. Pemberton, D. F. O'Brien, N. R. Armstrong, Chem. Mater. 2010, 22, 2491-2501
14. F. Helmich, C. C. Lee, M. M. L. Nieuwenhuizen, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, A. Larsen, G. Fytas, Ph. Leclère, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2010, 122, 4031-4034
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3939-3942
16. F. Helmich, M. M. J. Smulders, C. C. Lee, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12238-12246.
17. Y. Yamaguchi, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, Angew. Chem. 2005, 117, 7202-7206
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7040-7044
19. Y. Yamaguchi, T. Ochi, S. Miyamura, T. Tanaka, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505
20. Y. Yamaguchi, Y. Matsubara, T. Ochi, T. Wakamiya, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867-13869
21. R. M. Adhikari, L. Duan, L. Hou, Y. Qiu, D. C. Neckers, B. K. Shah, Chem. Mater. 2009, 21, 4638-4644.
22. S. Höger, D. L. Morrison, V. Enkelmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6734-6736.
23. T. L. Schull, J. G. Kushmerick, C. H. Patterson, C. George, M. H. Moore, S. K. Pollack, R. Shashidhar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3202-3203
24. M. P. Cifuentes, C. E. Powell, J. P. Morrall, A. M. McDonagh, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, M. Samoc, S. Houbrechts, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, T. Isoshima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10819-10832
25. G. J. Zhou, W. Y. Wong, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2541-2566
26. K. A. Green, M. P. Cifuentes, M. Samoc, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2025-2038.
27. U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772-805.
28. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. Mahesh, V. K. Praveen, Angew. Chem. 2006, 118, 7893-7896
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7729-7732
30. K. Sakajiri, T. Sugisaki, K. Moriya, Chem. Commun. 2008, 3447-3449
31. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185
32. F. Garcia, P. M. Viruela, E. Matesanz, E. Orti, L. Sanchez, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7755-7759
33. F. Garcia, L. Sanchez, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 734-742.
34. D. Zhao, J. S. Moore, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3471-3491
35. R. F. Service, Science 2005, 309, 95
36. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258
37. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Mçller, F. Wurthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
38. T. F. A. de Greef, M. J. M. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754.
39. L. Brunsveld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292-293
40. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606-611
41. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. Martin-Rapun, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071-2080
42. P. J. M. Stals, J. C. Everts, R. de Bruijn, I. A. W. Filot, M. M. J. Smulders, R. Martin-Rapun, E. A. Pidko, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 810-821
43. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. van der Schoot, A. R. A. Palmans, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611-619
44. M. M. J. Smulders, P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620-626
45. I. A. W. Filot, E. A. Pidko, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, R. A. van Santen, T. F. A. de Greef, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. B. 2010, 114, 13667-13674
46. S. Cantekin, D. W. R. Balkenende, M. M. J. Smulders, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Nat. Chem. 2011, 3, 42-46
47. M. A. J. Veld, D. Haveman, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Soft Matter 2011, 7, 524-531
48. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509.
49. J. A. Rego, S. Kumar, I. J. Dmochowski, H. Ringsdorf, Chem. Commun. 1996, 1031-1032
50. E. J. Foster, J. Babuin, N. Nguyen, V. E. Williams, Chem. Commun. 2004, 2052-2053
51. X. Feng, W. Pisula, T. Kudernac, D. Wu, L. Zhi, S. De Feyter, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448
52. M. A. J. Gillissen, T. T. Hoeben, A. J. H. Spiering, J. A. J. M. Vekemans, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Isr. J. Chem. 2011, 51, 1118-1127.
53. A. Soheili, J. Albaneze-Walker, J. A. Murry, P. G. Dormer, D. L. Hughes, Org. Lett. 2003, 5, 4191-4194.
54. L. Chen, J. Kim, T. Ishizuka, Y. Honsho, A. Saeki, S. Seki, H. Ihee, D. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7287-7292.
55. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106-9126
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948-8968.
57. S. Ghosh, X. Q. Li, V. Stepanenko, F. Wurthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11343-11357.