A modular synthesis of teraryl-based α-helix mimetics, part 1: Synthesis of core fragments with two electronically differentiated leaving groups

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 7, 2013, Pages 2442-2449

  Peters, Martin ^a   Trobe, Melanie ^a   Tan, Hao ^b,c   Kleineweischede, Rolf ^b,c   Breinbauer, Rolf ^a,b,c  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^c TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

inhibitors; peptide mimetics; protein protein interactions; Suzuki coupling; teraryl

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CENTRAL CORE; CROSS-COUPLINGS; FERROCENES; LEAVING GROUPS; MIMETICS; MODULAR SYNTHESIS; PEPTIDE MIMETICS; PINACOLS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; SIDE-CHAINS; SUZUKI COUPLINGS; TERARYL; TERPHENYLS;

AMINO ACIDS; BENZENE; CORROSION INHIBITORS; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS;

PROTEINS;

AMINO ACID; CROSS LINKING REAGENT; HALOGENATED HYDROCARBON; PEPTIDE FRAGMENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CROSS-LINKING REAGENTS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE FRAGMENTS; PROTEIN INTERACTION DOMAINS AND MOTIFS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84873351403     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203005     Document Type: Article

References (109)

1. A.-C. Gavin, M. Bosche, R. Krause, P. Grandi, M. Marzioch, A. Bauer, J. Schultz, J. M. Rick, A.-M. Michon, C.-M. Cruciat, M. Remor, C. Hofert, M. Schelder, M. Brajenovic, H. Ruffner, A. Merino, K. Klein, M. Hudak, D. Dickson, T. Rudi, V. Gnau, A. Bauch, S. Bastuck, B. Huhse, C. Leutwein, et al., Nature 2002, 415, 141-147.
2. T. Berg, Angew. Chem. 2003, 115, 2566-2586
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2462-2481.
4. W. H. Schroeder, K. G. Anlauf, L. A. Barrie, J. Y. Lu, A. Steffen, D. R. Schneeberger, T. Berg, Nature 1998, 394, 331-332
5. P. Marcellin, G. K. K. Lau, F. Bonino, P. Farci, S. Hadziyannis, R. Jin, Z.-M. Lu, T. Piratvisuth, G. Germanidis, C. Yurdaydin, M. Diago, S. Gurel, M.-Y. Lai, P. Button, N. Pluck, J. A. Reina, H. Akkiz, T. Berg, M. R. Brunetho, C. Cadeo, Y. C. Chao, T. N. Chau, A. Chutaputti, E. Gane, T. Coeser et al, N. Engl. J. Med. 2004, 351, 1206-1217
6. C. Hézode, N. Forestier, G. Dusheiko, P. Ferenci, S. Pol, T. Goeser, J.-P. Bronowicki, M. Bourlire, S. Gharakhanian, L. Bengtsson, L. McNair, S. George, T. Kieffer, A. Kwong, R. S. Kauffman, J. Alam, J.-M. Pawlotsky, S. Zeuzem, Y. Benhamou, M. Bourliere, J. P. Bronowicki, P. Couzigou, J. D. Grange, P. Marcellin, P. Mathurin et al, N. Engl. J. Med. 2009, 360, 1839-1850.
7. M. J. Adler, A. G. Jamieson, A. D. Hamilton, Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2010, 348, 1-23.
8. J. A. Wells, Biochemistry 1990, 29, 8509-8517
9. J. A. Wells, Methods Enzymol. 1991, 202, 390-411
10. B. C. Cunningham, J. A. Wells, J. Mol. Biol. 1993, 234, 554-563
11. T. Clackson, J. A. Wells, Science 1995, 267, 383-386
12. W. L. DeLano, M. H. Ultsch, V. A. M. de Vos, J. A. Wells, Science 2000, 287, 1279-1283
13. B. C. Allanach, M. Battaglia, G. A. Blair, M. Carena, R. A. De, A. Dedes, A. Djouadi, D. Gerdes, N. Ghodbane, J. Gunion, H. E. Haber, T. Han, S. Heinemeyer, J. L. Hewett, I. Hinchliffe, J. Kalinowski, H. E. Logan, S. P. Martin, H. U. Martyn, K. T. Matchev, S. Moretti, F. Moortgat, G. Moortgat-Pick, S. Mrenna, U. Nauenberg, Y. Okada, K. A. Olive, W. Porod, M. Schmitt, S. Su, C. E. M. Wagner, G. Weiglein, J. Wells, G. W. Wilson, P. Zerwas, Eur. Phys. J. C 2002, 25, 113-123.
14. B. N. Bullock, A. L. Jochim, P. S. Arora, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14220-14223
15. D. Reichmann, O. Rahat, M. Cohen, H. Neuvirth, G. Schreiber, Curr. Opin. Struct. Biol. 2007, 17, 67-76
16. P. Block, N. Weskamp, A. Wolf, G. Klebe, Proteins 2007, 68, 170-186.
17. For a review, see:, J. M. Davis, L. K. Tsou, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326-334.
18. A. L. Jochim, P. S. Arora, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 919-923
19. A. L. Jochim, P. S. Arora, Mol. BioSyst. 2009, 5, 924-926.
20. Y.-W. Kim, T. N. Grossmann, G. L. Verdine, Nat. Protocols 2011, 6, 761-771
21. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470.
22. L. M. Johnson, D. E. Mortenson, H. G. Yun, W. S. Horne, T. J. Ketas, M. Lu, J. P. Moore, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7317-7320
23. M. D. Boersma, H. S. Haase, K. J. Peterson-Kaufman, E. F. Lee, O. B. Clarke, P. M. Colman, B. J. Smith, W. S. Horne, W. D. Fairlie, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315-323
24. J. A. Kritzer, O. M. Stephens, D. A. Guarracino, S. K. Reznik, A. Schepartz, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11-16
25. J. A. Kritzer, J. D. Lear, M. E. Hodsdon, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468-9469
26. E. Vaz, L. Brunsveld, Org. Lett. 2006, 8, 4199-4202.
27. A. Davidson, K. Patora-Komisarska, J. A. Robinson, G. Varani, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 248-256
28. J. A. Robinson, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278-1288.
29. V. Azzarito, P. Prabhakaran, A. I. Bartlett, N. S. Murphy, M. J. Hardie, C. A. Kilner, T. A. Edwards, S. L. Warriner, A. J. Wilson, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6469-6472
30. J. Sopkova-de Oliveira Santos, A. S. Voisin-Chiret, G. Burzicki, L. Sebaoun, M. Sebban, J.-F. Lohier, R. Legay, H. Oulyadi, R. Bureau, S. Rault, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 429-439
31. C. Pinto Gomes, A. Metz, J. W. Bats, H. Gohlke, M. W. Göbel, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3270-3277
32. A. B. Williams, R. N. Hanson, Tetrahedron 2012, 68, 5406-5414
33. S. Thompson, R. Vallinayagam, M. J. Adler, R. T. W. Scott, A. D. Hamilton, Tetrahedron 2012, 68, 4501-4505
34. A. S. Voisin-Chiret, G. Burzicki, S. Perato, M. De Giorgi, C. Franchini, J. Sopkova-de Oliveira Santos, S. Rault, Tetrahedron 2012, 68, 4381-4389
35. C. Reuter, P. Huy, J.-M. Neudoerfl, R. Kuehne, H.-G. Schmalz, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12037-12044
36. I. Ehlers, P. Maity, J. Aubé, B. König, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2474-2490
37. T.-K. Lee, J.-M. Ahn, ACS Comb. Sci. 2011, 13, 107-111
38. J. H. Lee, Q. Zhang, S. Jo, S. C. Chai, M. Oh, W. Im, H. Lu, H.-S. Lim, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 676-679
39. A. S. Voisin-Chiret, M. Muraglia, G. Burzicki, S. Perato, F. Corbo, J. Sopkova-de Oliveira Santos, C. Franchini, S. Rault, Tetrahedron 2010, 66, 8000-8005
40. S. Marimganti, M. N. Cheemala, J.-M. Ahn, Org. Lett. 2009, 11, 4418-4421
41. V. Haridas, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5112-5128
42. C. G. Cummings, N. T. Ross, W. P. Katt, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2009, 11, 25-28
43. P. Restorp, J. Rebek, Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5909-5911
44. L. Moisan, S. Odermatt, N. Gombosuren, A. Carella, J. Rebek, Jr., Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673-1676
45. P. Maity, B. König, Org. Lett. 2008, 10, 1473-1476
46. L. Moisan, T. J. Dale, N. Gombosuren, S. M. Biros, E. Mann, J.-L. Hou, F. P. Crisostomo, J. Rebek, Jr., Heterocycles 2007, 73, 661-671
47. J. Garner, M. M. Harding, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3577-3585
48. J.-M. Ahn, S.-Y. Han, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3543-3547
49. Y. Che, B. R. Brooks, G. R. Marshall, Biopolymers 2007, 86, 288-297
50. S. M. Biros, L. Moisan, E. Mann A. Carella, D. Zhai, J. C. Reed, J. Rebek, Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4641-4645
51. A. Volonterio, L. Moisan, J. Rebek, Jr., Org. Lett. 2007, 9, 3733-3736
52. H. Oguri, S. Tanabe, A. Oomura, M. Umetsu, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5801-5805
53. W. Antuch, S. Menon, Q.-Z. Chen, Y. Lu, S. Sakamuri, B. Beck, V. Schauer-Vukasinovic, S. Agarwal, S. Hess, A. Dömling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1740-1743
54. E. Jacoby, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 891-893
55. D. C. Horwell, W. Howson, G. S. Ratcliffe, H. M. G. Willems, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 33-42.
56. C. G. Cummings, A. D. Hamilton, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341-346
57. B. P. Orner, J. T. Ernst, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382-5383
58. H. Yin, G.-i. Lee, H. S. Park, G. A. Payne, J. M. Rodriguez, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2005, 117, 2764-2767
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2704-2707
60. I. Saraogi, A. D. Hamilton, Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1414-1417
61. H. Yin, G.-i.Lee. K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H.-G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10191-10196
62. I. C. Kim, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2006, 8, 1751-1754
63. J. M. Davis, A. Truong, A. D. Hamilton, Org. Lett. 2005, 7, 5405-5408.
64. M. A. Kotharé, J. Ohkanda, J. W. Lockman, Y. Qian, M. A. Blaskovich, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Tetrahedron 2000, 56, 9833-9841
65. J. M. Rodriguez, N. T. Ross, W. P. Katt, D. Dhar, G.-I. Lee, A. D. Hamilton, ChemMedChem 2009, 4, 649-656
66. M. J. Adler, A. D. Hamilton, J. Org. Chem. 2011, 76, 7040-7047
67. O. V. Kulikov, C. Incarvito, A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3705-3709.
68. E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716-6717
69. D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961-6963
70. E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084-14085
71. S. J. Lee, T. M. Anderson, M. D. Burke, Angew. Chem. 2010, 122, 9044-9047
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8860-8863.
73. S. Perato, A. S. Voisin-Chiret, J. Sopkova-de Oliveira Santos, R. Legay, H. Oulyadi, S. Rault, Tetrahedron 2012, 68, 1910-1917
74. X. Lei, L. Gao, Q. Ding, Y. Peng, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6265-6270
75. C. Mugnaini, C. Falciani, M. de Rosa, A. Brizzi, S. Pasquini, F. Corelli, Tetrahedron 2011, 67, 5776-5783
76. H.-J. Lee, C.-W. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 359-362
77. R. M. Cross, R. Manetsch, J. Org. Chem. 2010, 75, 8654-8657
78. C. Bengtsson, F. Almqvist, J. Org. Chem. 2010, 75, 972-975
79. L. M. Daykin, J. S. Siddle, A. L. Ankers, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Tetrahedron 2010, 66, 668-675
80. M. Schnürch, A. F. Khan, M. D. Mihovilovic, P. Stanetty, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3228-3236
81. A. S. Voisin-Chiret, A. Bouilloon, G. Burzicki, M. Celant, R. Legay, H. El-Kashef, S. Rault, Tetrahedron 2009, 65, 607-612
82. T. Doi, H. Inoue, M. Tokita, J. Watanabe, T. Takahashi, J. Comb. Chem. 2008, 10, 135-141
83. J.-Y. Lee, P. H. Lee, J. Org. Chem. 2008, 73, 7413-7416
84. X. Zhang, A. Liu, W. Chen, Org. Lett. 2008, 10, 3849-3852
85. J. M. Antelo Miguez, L. A. Adrio, A. Sousa-Pedares, J. M. Vila, K. K. Hii, J. Org. Chem. 2007, 72, 7771-7774
86. M. S. Jensen, R. S. Hoerner, W. L. D. P. Nelson, G. J. Javadi, P. G. Dormer, C. Cai, R. D. Larsen, J. Org. Chem. 2005, 70, 6034-6039
87. B. Witulski, J. R. Azcon, C. Alayrac, A. Aranutu, V. Collot, S. Rault, Synthesis 2005, 771-780.
88. A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Manas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643; selected examples
89. R. H. Taylor, F.-X. Felpin, Org. Lett. 2007, 9, 2911-2914
90. C.-Y. Liu, A. Gavryushin, P. Knochel, Chem. Asian J. 2007, 2, 1020-1030
91. J. T. Kuethe, K. G. Childers, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1577-1586
92. Y. Qin, W. Wei, M. Luo, Synlett 2007, 2410-2414.
93. M. Makosza, J. Winiarski, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282-289
94. D. J. Bull, M. J. Fray, M. C. Mackenny, K. A. Malloy, Synlett 1996, 647-648.
95. B. Koppenhoefer, V. Schurig, Org. Synth. 1988, 66, 151-159.
96. F. Crestey, V. Collot, S. Stiebing, S. Rault, Synthesis 2006, 20, 3506-3514.
97. P. Yates, T. S. Macas, Can. J. Chem. 1988, 66, 1-10.
98. Y. Nakano, Y. Kato, K. Imai, E. Ochiai, J.-I. Namekawa, S. Ishizuka, K. Takenouchi, A. Tanatani, Y. Hashimoto, K. Nagasawa, J. Med. Chem. 2006, 49, 2398-2406.
99. M. Toumi, F. Couty, G. Evano, Angew. Chem. 2007, 119, 578-581
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 572-575.
101. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478-5486.
102. K. Fuji, T. Morimoto, K. Tsutsumi, K. Kakiuchi, Angew. Chem. 2003, 115, 2511-2513
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2409-2411.
104. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1557-1565.
105. C.-C. Han, R. Balakumar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8255-8258.
106. For further examples of the use of these building blocks in teraryl assembly with pyridine boronic acids as building blocks, see the accompanying paper: M. Peters, M. Trobe, R. Breinbauer, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2450-2456.
107. L. R. Whitby, D. L. Boger, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1698-1709
108. L. R. Whitby, K. E. Boyle, L. Cai, X. Yu, M. Gochin, D. L. Boger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2861-2865
109. A. Shaginian, L. R. Whitby, S. Hong, I. Hwang, B. Farooqi, M. Searcey, J. Chen, P. K. Vogt, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5564-5572.