Stable helical β3-peptides in water via covalent bridging of side chains

Organic Letters

Volumn 8, Issue 19, 2006, Pages 4199-4202

  Vaz, Esther ^a   Brunsveld, Luc ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM;

CIRCULAR DICHROISM; PEPTIDES; WATER;

EID: 33749003447     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061349f     Document Type: Article

References (28)

1. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239.
2. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
3. Martinek, T. A.; Fulop, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657-3666.
4. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
5. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127.
6. Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468-9469.
7. Murray, J. K.; Farooqi, B.; Sadowsky, J. D.; Scalf, M.; Freund, W. A.; Smith, L. M.; Chen, J. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13271-13280.
8. Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309-2310.
9. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem. Commun. 2001, 649-650.
10. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162-5163.
11. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. Y. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022-4023.
12. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 167-178.
13. Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466-1470.
14. Dimartino, G.; Wang, D. Y.; Chapman, R. N.; Arora, P. S. Org. Lett. 2005, 7, 2389-2392.
15. Galande, A. K.; Bramlett, K. S.; Trent, J. O.; Burris, T. P.; Wittliff, J. L.; Spatola, A. F. ChemBioChem 2005, 6, 1991-1998.
16. Taylor, J. W. Biopolymers 2002, 66, 49-75.
17. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223-1226.
18. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2924-2937.
19. Buttner, F.; Norgren, A. S.; Zhang, S. D.; Prabpai, S.; Kongsaeree, P.; Arvidsson, P. I. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6145-6158.
20. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656.
21. Royo, M.; Farrera-Sinfreu, J.; Sole, L.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2029-2032.
22. Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem. Commun. 2000, 2267-2268.
23. Grieco, P.; Gitu, P. M.; Hruby, V. J. J. Peptide Res. 2001, 57, 250-256.
24. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187-206.
25. Muller, A.; Vogt, C.; Sewald, N. Synthesis 1998, 837-841.
26. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972-12978.
27. Guarracino, D. A.; Chiang, H. J. R.; Banks, T. N.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. Org. Lett. 2006, 8, 807-810.
28. Shoemaker, K. R.; Kim, P. S.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Nature 1987, 326, 563-567.