Enhancement of α-helix mimicry by an α/β-peptide foldamer via incorporation of a dense ionic side-chain array

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 17, 2012, Pages 7317-7320

  Johnson, Lisa M ^a   Mortenson, David E ^a   Yun, Hyun Gi ^a   Horne, W Seth ^a   Ketas, Thomas J ^b   Lu, Min ^c   Moore, John P ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE   (United States)

^c PUBLIC HEALTH RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL-BASED; CLEAVAGE SITES; COULOMBIC ATTRACTIONS; DENSE ARRAYS; HELICITIES; HELIX BUNDLE; INFECTIVITY ASSAY; ION PAIRS; NEW DESIGN; PEPTIDE STRUCTURES; PREORGANIZATION; SIDE-CHAINS;

PEPTIDES;

BIOMIMETICS;

CYCLOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN GP 41; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEIN; PEPTIDE;

ACIDITY; ALKALINITY; ALPHA HELIX; ARTICLE; BETA SHEET; CRYSTAL STRUCTURE; ENTROPY; MOLECULAR MIMICRY; NONHUMAN; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN DEGRADATION; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN STRUCTURE;

AMINO ACID SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HIV; HIV ENVELOPE PROTEIN GP41; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; PROTEOLYSIS;

EID: 84860799886     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302428d     Document Type: Article

References (49)

1. Bullock, B. N.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14220
2. Jochim, A. L.; Arora, P. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 919
3. Jochim, A. L.; Arora, P. S. Mol. Biosyst. 2009, 5, 924
4. Horne, W. S. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 1247
5. Estieu-Gionnet, K.; Guichard, G. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 937
6. Edwards, T. A.; Wilson, A. J. Amino Acids 2011, 41, 743
7. Dewal, M. B.; Firestine, S. M. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 2420
8. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
9. Schafmeister, C. E.; Brown, Z. Z.; Gupta, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1387
10. Davis, J.; Tsou, L.; Hamilton, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 36, 326
11. Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4130
12. Horne, W. S.; Johnson, L. M.; Ketas, T. J.; Klasse, P. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14751
13. Johnson, L. M.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10038
14. Eckert, D. M.; Kim, P. S. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 777
15. Harrison, S. C. Adv. Virus Res. 2005, 64, 231
16. Chan, D. C.; Fass, D.; Berger, J. M.; Kim, P. S. Cell 1997, 89, 263
17. Tan, K.; Liu, J.; Wang, J.; Shen, S.; Lu, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12303
18. Weissenhorn, W.; Dessen, A.; Harrison, S. C.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1997, 387, 426
19. Dwyer, J. J.; Wilson, K. L.; Davison, D. K.; Freel, S. A.; Seedorff, J. E.; Wring, S. A.; Tvermoes, N. A.; Matthews, T. J.; Greenberg, M. L.; Delmedico, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12772
20. Huyghues-Despointes, B. P.; Scholtz, J. M; Baldwin, R. L. Protein Sci. 1993, 2, 80
21. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668
22. Mayne, L.; Englander, S. W.; Qiu, R.; Yang, J.; Gong, Y.; Spek, E. J.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10643
23. Olsen, C. A.; Spek, E. J.; Shi, Z.; Vologodskii, A.; Kallenbach, N. R. Proteins: Struct., Funct. Genet. 2001, 44, 123
24. Marqusee, S.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8898
25. Merutka, G.; Stellwagen, E. Biochemistry 1991, 30, 1591
26. Otaka, A.; Nakamura, M.; Nameki, D.; Kodama, E.; Uchiyama, S.; Nakamura, S.; Nakano, H.; Tamamura, H.; Kobayashi, Y.; Matsuoka, M.; Fujii, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2938
27. Nishikawa, H.; Nakamura, S.; Kodama, E.; Ito, S.; Kajiwara, K.; Izumi, K.; Sakagami, Y.; Oishi, S.; Ohkubo, T.; Kobayashi, Y.; Otaka, A.; Fujii, N.; Matsuoka, M. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 891
28. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5162
29. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem. Commun. 2001, 649
30. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5592
31. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgenson, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 167
32. Vaz, E.; Pomerantz, W. C.; Geyer, M.; Gellman, S. H.; Brunsveld, L. ChemBioChem 2008, 9, 2254
33. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178
34. Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853
35. Horne, W. S.; Price, J. L.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9151
36. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12378
37. Lee, E. F.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Mayer, K. N.; Evangelista, M.; Colman, P. M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. ChemBioChem 2011, 21, 2025
38. Boersma, M. D.; Haase, H. S.; Peterson-Kaufman, K. J.; Lee, E. F.; Clarke, O. B.; Colman, P. M.; Smith, B. J.; Horne, W. S.; Fairlie, W. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315
39. Frey, G.; Rits-Volloch, S.; Zhang, X.-Q.; Schooley, R. T.; Chen, B.; Harrison, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13938
40. Missimer, J. H.; Steinmetz, M. O.; Baron, R.; Winkler, F. K.; Kammerer, R. A.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. Protein Sci. 2007, 16, 1349
41. Barlow, D. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1983, 168, 867
42. Sundaralingam, M.; Sekharudu, Y. C.; Yathindra, N.; Ravichandran, V. Proteins: Struct., Funct. Genet. 1987, 2, 64
43. Musafia, B.; Buchner, V.; Arad, D. J. Mol. Biol. 1995, 254, 761
44. Sarakatsannis, J. N.; Duan, Y. Proteins: Struct., Funct. Genet. 2005, 60, 732
45. Gvrutushvili, A. G.; Gribenko, A. V.; Makhatadze, G. I. Protein Sci. 2008, 17, 1285
46. Izbalsyah, T. M.; Doig, A. J. Biochemistry 2005, 44, 10449
47. Kumar, S.; Nussinov, R. ChemBioChem 2002, 3, 604
48. Wei, X.; Decker, J. M.; Liu, H.; Zhang, Z.; Arani, R. B.; Kilby, J. M.; Saag, M. S.; Wu, X.; Shaw, G. M.; Kappes, J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 1896
49. Matthews, T.; Salgo, M.; Greenberg, M.; Chung, J.; DeMasi, R.; Bolognesi, D. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 215