Synthesis of an oxazole-pyrrole-piperazine scaffold as an α-helix mimetic

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1673-1676

  Moisan, Lionel ^a   Odermatt, Severin ^a   Gombosuren, Naran ^a   Carella, Alexandre ^a   Rebek Jr , Julius ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Helical structures; Inverse electron demand Diels Alder reactions; Mimetics; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 53749097218     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701164     Document Type: Article

References (41)

1. For reviews, see: a) J. M. Davis, L. K. Tsou, A. D. Hamilton, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326;
2. b) S. Fletcher, A. D. Hamilton, J. R. Soc. Interface 2006, 3, 215;
3. c) H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4130;
4. d) R. Jain, J. T. Ernst, O. Kutzuki, H. S. Park, A. D. Hamilton, Mol. Divers. 2004, 8, 89;
5. e) M. W. Peczuh, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2000, 100, 2479.
6. a) D. C. Horwell, W. Howson, W. P. Nolan, G. S. Ratcliffe, D. C. Rees, H. M. G. Willems, Tetrahedron 1995, 51, 203;
7. b) W. P. Nolan, G. S. Ratcliffe, D. C. Rees, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6879.
8. a) J. Becerril, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4471;
9. b) H. Yin, G.-i. Lee, K. A. Sedey, J. M. Rodriguez, H.-G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5463;
10. c) J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 535;
11. d) J. T. Ernst, O. Kutzki, A. K. Debnath, S. Jiang, H. Lu, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 278;
12. e) B. P. Orner, J. T. Ernst, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382.
13. a) H. Yin, G.-i. Lee, K. A. Sedey, O. Kutzki, H. S. Park, B. P. Orner, J. T. Ernst, H.-G. Wang, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10191;
14. b) O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838.
15. H. Yin, G.-i. Lee, H. S. Park, G. A. Payne, J. M. Rodriguez, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2704.
16. a) C. N. Davis, E. Mann, M. M. Behrens, S. Gaidarova, M. Rebek, J. Rebek Jr., T. Bartfai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 2953;
17. b) T. Bartfai, X. Lu, H. Badie-Mahdavi, A. M. Barr, A. Mazarati, X.-Y. Hua, T. Yaksh, G. Haberhauer, S. C. Ceide, L. Trembleau, L. Somogyi, L. Kröck, J. Rebek Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10470;
18. c) T. Bartfai, M. M. Behrens, S. Gaidarova, J. Pemberton, A. Shivanyuk, J. Rebek Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 7971.
19. a) S. M. Biros, L. Moisan, E. Mann, A. Carella, D. Zhai, J. C. Reed, J. Rebek Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4641;
20. b) A. Volonterio, L. Moisan, J. Rebek Jr., Org. Lett. 2007, 9, 3733;
21. c) L. Moisan, T. J. Dale, N. Gombosuren, S. M. Biros, E. Mann, J.-L. Hou, J. Rebek Jr., Heterocycles 2007, 73, 661;
22. d) E. Mann, L. Moisan, J.-L. Hou, J. Rebek Jr., Tetrahedron Lett. 2008, 49, 903.
23. For details about calculations, see Supporting Information.
24. For reviews, see: a) D. L. Boger, Chem. Rev. 1986, 86, 781;
25. b) D. L. Boger, Tetrahedron 1983, 39, 2869.
26. W. A. Loughlin, I. W. Muderawan, M. A. McCleary, K. E. Volter, M. D. King, Aust. J. Chem. 1999, 52, 231.
27. D. L. Boger, J. S. Panek, M. Patel, Org. Synth. 1992, 70, 79.
28. a) H. Gnichtel, C. Gumprecht, Liebigs Ann. Chem. 1985, 3, 628;
29. b) D. L. Boger, S. M. Sakya, J. Org. Chem. 1988, 53, 1415;
30. c) D. R. Soenen, J. M. Zimpleman, D. L. Boger, J. Org. Chem. 2003, 68, 3593.
31. Tebbe reagent: μ-chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ- methylenetitanium a) F. N. Tebbe, G. W. Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611;
32. b) S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
33. G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szumszkovicz, R. Terrel, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 207.
34. a) A. Hamasaki, J. M. Zimpleman, I. Hwang, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767;
35. b) D. L. Boger, J. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515;
36. c) D. L. Boger, M. Patel, J. Org. Chem. 1988, 53, 1405;
37. d) D. L. Boger, R. S. Coleman, J. S. Panek, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1984, 49, 4405.
38. S. Naud, M. Pipelier, G. Viault, A. Adjou, F. Huet, S. Legoupy, A. M. Aubertin, M. Evain, D. Dubreuil, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3296.
39. J. C. González-Gómez, L. Santana, E. Uriarte, Tetrahedron 2003, 59, 8171.
40. J. Meienhofer in The Peptides, Analysis, Synthesis Biology, (Eds: E. Gross, J. Meienhofer), Academic Press, Inc., 1979, vol. 1, pp. 197-228.
41. P. Wipf, S. Lim, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558.