Novel pyrrolopyrimidine-based α-helix mimetics: Cell-permeable inhibitors of protein-protein interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 4, 2011, Pages 676-679

  Lee, Ji Hoon ^a   Zhang, Qi ^a   Jo, Sunhwan ^b   Chai, Sergio C ^a   Oh, Misook ^a   Im, Wonpil ^b   Lu, Hua ^a   Lim, Hyun Suk ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL-PERMEABLE; CONFORMATIONAL RIGIDITY; DIVERGENT SYNTHESIS; FLUORESCENCE POLARIZATION; MIMETICS; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; SMALL MOLECULES; SOLID-PHASE; SYNTHETIC ROUTES;

PROTEINS;

PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVE;

ALPHA HELIX; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; BIOMIMETIC MATERIALS; CELL LINE, TUMOR; DRUG DESIGN; HIGH-THROUGHPUT SCREENING ASSAYS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; PERMEABILITY; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-MDM2; PYRIMIDINES; PYRROLES; TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN P53;

EID: 79851497821     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja108230s     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Davis, J. M.; Tsou, L. K.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326.
2. (b) Hershberger, S. J.; Lee, S. G.; Chmielewski, J. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 928.
3. (c) Wilson, A. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3289.
4. (d) Jochim, A. L.; Arora, P. S. Mol. Biosyst. 2009, 5, 924.
5. (e) Cummings, C. G.; Hamilton, A. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341.
6. (a) Pazgier, M.; Liu, M.; Zou, G.; Yuan, W.; Li, C.; Li, C.; Li, J.; Monbo, J.; Zella, D.; Tarasov, S. G.; Lu, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 4665.
7. (b) Phan, J.; Li, Z.; Kasprzak, A.; Li, B.; Sebti, S.; Guida, W.; Schbnbrunn, E.; Chen, J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 2174.
8. (c) Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.; Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science 2004, 305, 1466.
9. (d) Fasan, R.; Dias, R. L.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2109.
10. (e) Wang, D.; Liao, W.; Arora, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6525.
11. (f) Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995.
12. (g) Sadowsky, J. D.; Fairlie, W. D.; Hadley, E. B.; Lee, H. S.; Umezawa, N.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, S.; Huang, D. C.; Tomita, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139.
13. (h) Bautista, A. D.; Appelbaum, J. S.; Craig, C. J.; Michel, J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2904.
14. (a) Lu, F.; Chi, S. W.; Kim, D. H.; Han, K. H.; Kuntz, I. D.; Guy, R. K. J. Comb. Chem. 2006, 8, 315.
15. (b) Volonterio, A.; Moisan, L.; Rebek, J., Jr. Org. Lett. 2007, 9, 3733.
16. (c) Maity, P.; Konig, B. Org. Lett. 2008, 10, 1473.
17. (d) Plante, J. P.; Burnley, T.; Malkova, B.; Webb, M. E.; Warriner, S. L.; Edwards, T. A.; Wilson, A. J. Chem. Commun 2009, 5091.
18. (e) Shaginian, A.; Whitby, L. R.; Hong, S.; Hwang, I.; Farooqi, B.; Searcey, M.; Chen, J.; Vogt, P. K.; Boger, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5564.
19. (f) Marimganti, S.; Cheemala, M. N.; Ahn, J.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4418.
20. (g) Tosovska, P.; Arora, P. S. Org. Lett. 2010, 12, 1588.
21. (h) Bourne, G. T.; Kuster, D. J.; Marshall, G. R. Chemistry 2010, 16, 8439.
22. Yin, H.; Lee, G. I.; Sedey, K. A.; Rodriguez, J. M.; Wang, H. G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5463.
23. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347.
24. Clark, M. P.; et al. Bioorg Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1250.
25. Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S. C.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol. 1996, 267, 437.
26. Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S. Synth. Commun. 2004, 34, 2925.
27. Czarna, A.; Popowicz, G. M.; Pecak, A.; Wolf, S.; Dubin, G.; Holak, T. A. Cell Cycle 2009, 8, 1176.
28. (a) Murray, J. K.; Gellman, S. H. Biopolymers 2007, 88, 657.
29. (b) Dömling, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 281.
30. (c) Shangary, S.; Wang, S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 223.
31. Laurie, N. A.; et al. Nature 2006, 444, 61.
32. Reed, D.; Shen, Y.; Shelat, A. A.; Arnold, L. A.; Ferreira, A. M.; Zhu, F.; Mills, N.; Smithson, D. C.; Regni, C. A.; Bashford, D.; Cicero, S. A.; Schulman, B. A.; Jochemsen, A. G.; Guy, R. K.; Dyer, M. A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 10786.
33. (a) Toledo, F.; Wahl, G. M. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 909.
34. (b) Marine, J. C.; Dyer, M. A.; Jochemsen, A. G. J. Cell Sci. 2006, 120, 371.
35. 15
36. Muller, C. E. Chem. Biodiv. 2009, 6, 2071.
37. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432.
38. Michel, J.; Harker, E. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356.
39. Hayashi, R.; Wang, D.; Hara, T.; Iera, J. A.; Durell, S. R.; Appella, D. H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7884.