Solvent free l-proline-catalysed domino Knoevenagel/6π- electrocyclization for the synthesis of highly functionalised 2H-pyrans

RSC Advances

Volumn 2, Issue 21, 2012, Pages 8041-8049

  Peña, Javier ^a   Moro, Rosalina F ^a   Basabe, P ^a   Marcos, Isidro S ^a   Díez, David ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; ELECTROCYCLIZATION; ENVIRONMENTALLY BENIGN SYNTHESIS; HIGH YIELD; KEY REACTIONS; L-PROLINE; NATURAL PRODUCTS; SOLVENT FREE; UNSATURATED ALDEHYDES;

ALDEHYDES; BIOACTIVITY; CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS;

AMINO ACIDS;

EID: 84871099297     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21306k     Document Type: Article

References (117)

1. D. Yang L. Shi H. Huang J. Zhang L. Gan J. Org. Chem. 2010 75 4567
2. I. Larrosa P. Romea F. Urpí Tetrahedron 2008 64 2683
3. Y. R. Lee J. H. Choi S. H. Yoon Tetrahedron Lett. 2005 46 7539
4. Y. Kashiwada K. Yamazaki Y. Ikeshiro T. Yamagishi T. Fujioka K. Mihashi K. Mizuki L. M. Cosentino K. Fowke S. L. Morrish-Natschke K-H. Lee Tetrahedron 2001 57 1559
5. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
6. F. J. Jung B. H. Park Y. R. Lee Green Chem. 2010 12 2003
7. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferrkorn G-Q. Cao Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 734
8. V. Lima C. B. Silva J. Mafezoli M. Bezerra M. O. Moraes G. S. M. M. Mourao J. N. Silva M. C. F. Oliveira Fitoterapia 2006 77 574
9. W. Peng T. Hirabaru H. Kawafuchi T. Inokuchi Eur. J. Org. Chem. 2011 5469
10. H. Leitbecher J. Conrad I. Klaiber U. Beifuss QSAR Comb. Sci. 2004 23 895
11. H. Leutbecher S. Rieg J. Conrad S. Mika I. Klaiber U. Beifuss Z. Naturfsoch. 2009 64b 935
12. G. S. Buchanan K. P. Cole G. Li Y. Tang L-F. You R. P. Hsung Tetrahedron 2011 67 10105
13. G. S. Buchanan K. P. Cole Y. Tangand R. P. Hsung J. Org. Chem. 2011 76 7027
14. Y. Tang J. Oppenheimer Z. Song L. You X Zhang R. P. Hsung Tetrahedron 2006 62 10785
15. Y. R. Lee D. H. Kim J-J. Shim S. K. Kim J. H. Park J. S. Cha C-S. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 998
16. X-Y. Tnag Y. Wei M. Shi Org. Lett. 2010 12 5120
17. M. S. Aingh G. C. Nandi S. Samai Green Chem. 2012 14 447
18. C. Arróniz C. Escolano F. J. Luque J. Bosch M. Amat Org. Biomol. Chem. 2011 9 5079
19. A. García D. Borchardt C-E. A. Chang M. J. Marsella J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16640
20. S. Cabrera J. Alemán P. Bolze S. Bertelsend K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 121
21. L. Albrecht B. Richter C. Vila H. Krawcyzk K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2009 13 3093
22. R. P. Hsung A. V. Kurdyumov N. Sydorenko Eur. J. Org. Chem. 2005 1 23
23. J. Alemán V. Marcos L. Marzo J. L. G. Ruano Eur. J. Org. Chem. 2010 4482
24. J. L. Ruano C. Alvarado S. Díaz-Tendero J. Alemán Chem. Eur. J. 2009 13 3093
25. M. Nielsen C. Jacobsen N. Holub M. Paixão K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2668
26. M. Nielsen C. B. Jacobsen M. W. Paixão N. Holub K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10581
27. T. Zweifel M. Nielsen J. Overgaard C. B. Jacobsen K. A. Jørgensen Eur. J. Org. Chem. 2011 1 47
28. T. Inokuchi H. Kawafuchi J. Org. Chem. 2006 71 947
29. C. Xing X. Li S. Zhu J. Zhao S. Zhu Tetrahedron Lett. 2006 47 4951
30. J. Yang H. Li M. Li J. Peng Y. Gu Adv. Synth. Catal. 2012 354 688
31. D. Enders A. Grossmann H. Huang G. Raabe Eur. J. Org. Chem. 2011 4298
32. C. Borsch K. L. Jensen J. Udmark K. A. Jørgensen Org. Lett. 2011 13 4790
33. N. Samakkanad P. Katrun T. Techajaroonjit S. Hlekhlai M. Pohmakotr V. Reutrakul T. Jaipetch D. Soorukram C. Kuhakarn Synthesis 2012 44 1693
34. J. Peña B. A. Ana R. F. Moro I. S. Marcos N. M. Garrido D. Díez Tetrahedron 2011 67 8331
35. J. W. Blunt B. R. Copp R. A. Keyzers M. H. G. Munro M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2012 29 144
36. I. S. Marcos L. Castañeda P. Basabe D. Díez J. G. Urones Mini-Rev. Org. Chem. 2012 9 54
37. J. G. Urones J. De Pascual Teresa I. S. Marcos D. Díez N. M. Garrido R. A. Guerra Phytochemistry 1987 26 1077
38. R. M. Young W. L. Popplewell M. R. Caira R. L. van Zyl M. T. Davies-Coleman J. Chem. Res. 2011 18
39. A. W. W. van Wyk M. T. Davies-Coleman Tetrahedron 2007 63 12179
40. R. J. Peters M. M. Ravn R. M. Coates R. B. Croteau J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8974
41. A. Shigeru Aromatopia 2009 94 10
42. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
43. B. Alcaide P. Almendros A. Luna M. R. Torres J. Org. Chem. 2006 71 4818
44. J. T. Suri S. Mitsumori K. Albertshofer F. Tanka C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2006 71 3822
45. C. Grondal D. Enders Tetrahedron 2006 62 329
46. J. T. Suri D. B. Ramachary C. F. Barbas III Org. Lett. 2005 7 1383
47. I. Ibrahem A. Córdova Tetrahedron Lett. 2005 46 3363
48. R. I. Storer D. W. C. MacMillan Tetrahedron 2004 60 7705
49. J. Casas H. Sundén A. Córdova Tetrahedron Lett. 2004 45 6117
50. Q. Pan B. Zou Y. Wang D. Ma Org. Lett. 2004 6 1009
51. A. B. Northrup I. K. Mangion F. Hettche D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2152
52. C. Aleman R. Gordillo F. R. Clemente P. H.-Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558
53. J. M. Janey Y. Hsiao J. D. Armstrong III. J. Org. Chem. 2006 71 390
54. A. Córdova W. Notz G. Zhong J. M. Betancort C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1842
55. B. List P. Pojarliev W. T. Biller H. J. Martin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827
56. W. Notz F. Tanaka S. Watanabe N. S. Chowdari J. M. Turner R. Thayumanavan C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2003 68 9624
57. N. S. Chowdari J. T. Suri C. F. Barbas III Org. Lett. 2004 6 2507
58. Y. Hayashi W. Tsuboi I. Ashimine T. Urushima M. Shoji K. Sakai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3677
59. S. Hanessian V. Pham Org. Lett. 2000 2 2975
60. B. List P. Pojarliev H. J. Martin Org. Lett. 2001 3 2423
61. J. M. Betancort C. F. Barbas III Org. Lett. 2001 3 3737
62. I. K. Mangion D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3696
63. J. S. Yadav S. P. Kumar G. Kondaji R. S. Rao K. Nagaiah Chem. Lett. 2004 33 1168
64. J. Mabry B. Ganem Tetrahedron Lett. 2006 47 55
65. D. B. Ramachary N. S. Chowdari C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4233
66. M. Shi J. K. Jiang C. Q. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 127
67. S. H. Chen B. C. Hong C. F. Su S. Sarshar Tetrahedron Lett. 2005 46 8899
68. J. E. Imbriglio M. M. Vasbinder S. J. Miller Org. Lett. 2003 5 3741
69. N. Utsumi H. Zhang F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1878
70. J. Vesely P. Dziedzic A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 6900
71. J. Wang H. Li Y. Mei B. Lou D. Xu D. Xie H. Guo W. Wang J. Org. Chem. 2005 70 5678
72. M. P. Brochu S. P.Brown D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4108
73. G. Zhong Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4247
74. S. P. Brown M. P. Brochu C. J. Sinz D. W. C MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10808
75. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Tetrahedron Lett. 2003 44 8293
76. A. Bøgevig H. Sundén A Córdova Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1109
77. Y. Hayashi J. Yamaguchi K. Hibino M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1112
78. Y. Hayashi J. Yamaguchi T. Sumiya K. Hibino M. Shoji J. Org. Chem. 2004 69 5966
79. A. Córdova H. Sundén A. Bøgevig M. Johansson F. Himo Chem.-Eur. J. 2004 10 3673
80. S. M. Rajesh B. D. Bala S. Perumal J. C. Menéndez Green Chem. 2011 13 3248
81. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Green Chem. 2012 14 290
82. M. Srinivasan S. Perumal Tetrahedron 2007 63 2865
83. S. Indumathi S. Perumal J. C. Menéndez J. Org. Chem. 2010 75 472
84. S. Indumathi S. Perumal J. C. Menéndez Tetrahedron 2011 67 7101
85. J. Pandey N. Anand R. P. Tripathi Tetrahedron 2009 65 9350
86. A. Kumar M. Kumar M. K. Gupta Tetrahedron Lett. 2009 50 7024
87. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2008 64 3477
88. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2007 63 1946
89. H. Jiang R. Mai H. Cao Q. Zhu X. Liu Org. Biomol. Chem. 2009 7 4943
90. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2012 354 237
91. R. C. Wende P. R. Schreiner Green Chem. 2012 14 1821
92. For recent reviews on organocatalysis e.g. see: Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 2010, 107, 48
93. Chem. Rev., 2007, 107, 12, 5413-5883
94. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
95. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson A. McNally N. C. Vo Drug Discovery Today 2007 2 8
96. P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
97. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
98. A. Moyano R. Rios Chem. Rev. 2011 111 4703
99. S. K. Panday Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1817
100. S. Abele R. Inauen D. Spielvogel C. Moessner J. Org. Chem. 2012 77 4765
101. E. Marqués-López R. P. Herrera M. Christmann Nat. Prod. Rep. 2010 27 1138
102. See the complete Issue 4 of Chem. Soc. Rev., 2012, 41
103. C. Xing X. Li S. Zhu J. Zhao S. Zhu Tetrahedron Lett. 2006 47 4951
104. J. Moreau C. Hubert J. Batany L. Toupet T. Roisnel J-P. Hurvois J-L. Renaud J. Org. Chem. 2009 74 8963
105. B. Guo G. Schwarzwalder J. T. Njardarson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1
106. H. Zhao Y-B. Lan Z-M. Liu Y. Wang X-W Wang J-C. Tao Eur. J. Org. Chem. 2012 1935
107. B. J. Bench C. Liu C. R. Evett C. M. H. Watanabe J. Org. Chem. 2006 71 9458
108. J. L Vicario D. Badia Chem. Cat. Chem. 2010 2 375
109. M. J. Riveira M. P. Mischne Chem.-Eur. J. 2012 18 2382
110. G. Appendino G. Cravotto S. Tagliapietra G. M. Nano G. Palmisano Helv. Chim. Acta 1990 73 1805
111. C. J. O'Connor H. S. G. Beckmann R. S. David Chem. Soc. Rev. 2012 41 4444
112. M. A. Burke S. L. Screiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46
113. S. Screiber Science 2000 287 1964
114. H. R. Safaei M. Shekouhy S. Rahmanpur A. Shirinfeshan Green Chem. 2012 14 1696
115. K. F. Bernady M. B. Floyd J. F. Poletto M. J. Weiss J. Org. Chem. 1979 44 1438
116. S. Xie S. Uesato T. Fujitaand H. Inouye J. Nat. Prod. 1989 52 701
117. K. Ishihara H. Ishibashi H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3647