L-Proline catalysed multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction under solvent-free conditions

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 2, 2012, Pages 290-295

  Kumar, Atul ^a   Gupta, Maneesh Kumar ^a   Kumar, Mukesh ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863115888     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc16297g     Document Type: Article

References (71)

1. Multicomponent Reactions, J. Zhu and H. Bienaymé, ed. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. For recent reviews, see.
2. A. Domling Chem. Rev. 2006 106 17-89.
3. J. Zhu Eur J. Org. Chem. 2003 1133-1144.
4. D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602-1634.
5. C. Simon T. Constantieux J. Rodriguez Eur. J. Org. Chem. 2004 4957.
6. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123-131.
7. L. Weber Curr. Med. Chem. 2002 9 2085.
8. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964-1969.
9. C. Hulme V. Gore Curr. Med. Chem. 2003 10 51-80.
10. A. H. Blatt N. Gross J. Org. Chem. 1964 29 3306. For reviews, see.
11. M. M. B. Marques Angew. Chem. 2006 118 356-360.
12. K. Manabe S. Kobayashi Org. Lett. 1999 1 1965.
13. A. Córdova Acc. Chem. Res. 2004 37 102-112.
14. N. Kumaragurubaran K. Juhl W. Zhuang A. Bogevig K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 827-833.
15. Li. Hongming B. Wang Li. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 732-733.
16. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron lett. 2007 48 4569-4571.
17. D. S. Bose L. Fatima H. B. Mereyala J. Org. Chem. 2003 68 587-590.
18. P. R. Andreana C. C. Liu S. L. Schreiber Org. Lett. 2004 6 4231-4233.
19. J. Brioche G. Masson J. Zhu Org. Lett. 2010 12 1432-1435.
20. C. K. Z. Andrade S. C. S. Takada P. A. Z. Suarez M. B. Alves Synlett 2006 1539-1541.
21. For reviews, see: A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 168-3210.
22. M. Majid B. B. Heravi A. O. Hossein R. Hekmatshoar Tetrahedron Lett. 2008 49 5389.
23. L. El. Kaim L. Grimaud J. Oble Angew. Chem 2005 117 6101-6103.
24. S. J. Tu J. F. Zhou X. Deng P. J. Cai H. Wang J. C. Chin Feng J. Org. Chem. 2001 21 313-316.
25. S. J. Ji Z. Q. Jiang J. Lu T. P. Loh Synlett 2004 831-835.
26. A. Kumar R. A. Maurya Synlett 2008 883-885.
27. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2007 63 1946-1952.
28. C. M. Bode A. Ting S. E. Schaus Tetrahedron 2006 62 11499-11505.
29. Shi-Kai Tian Li Deng Tetrahedron 2006 62 11320-11330.
30. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2008 64 3477-3488.
31. A. Kumar M. Kumar M. K. Gupta Tetrahedron Lett. 2009 50 7024-7027.
32. A. Kumar R. A. Maurya Tetrahedron 2007 63 1946-1952.
33. M. Radi V. Bernardo B. Bechi D. Castagnolo M. Pagano M. Botta Tetrahedron Lett. 2009 50 6572-6575.
34. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395-2396.
35. B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9336-9337.
36. Z. X. Wang H. L. Qin Green Chem. 2004 6 90.
37. C. L. Raston J. L. Scott Green Chem. 2000 2 49.
38. K. Tanaka T. Sugino F. Toda Green Chem. 2000 2 303.
39. C. J. Li and T. H. Chan, Organic Reaction in Aqueous Media, John Wiley and Sons, New York, NY, 1997.
40. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751.
41. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Tetrahedron Lett. 2010 51 1582.
42. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Tetrahedron Lett. 2011 52 4521-4525.
43. A. Kumar V. D. Tripathi P. Kumar Green Chem. 2011 13 51.
44. For recent reviews on indole containing natural products, see: D. Faulkner Nat. Prod. Rep. 1999 16 155.
45. A. Kumar S. Sharma R. A. Maurya Tetrahedron Lett. 2009 50 5937-5940.
46. P. Srihari V. K. Singh D. C. Bhunia J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2009 50 3763-3766.
47. M.-P. Lézé M. Le Borgne P. Marchand D. Loquet M. Kogler G. Le Baut A. Palusczak R. W. J Hartmann J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004 19 549.
48. R. Contractor I. J. Samudio Z. Estrov D. Harris J. A. McCubrey S. H. Safe M. Andreeff M. Konopleva Cancer Res. 2005 65 2890.
49. H. J. Grumbach M. Arend N. Risch Synthesis 1996 883-887.
50. G. Matthias, M. Corinna, PCT Int. Appl. 2001, WO 2001047882.
51. S. Shirakawa S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 4939-4942.
52. D. Uraguchi Y. Ueki T. Ooi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14088-14089.
53. B. Eftekhari-Sis A. Abdollahifar M. M. Hashemi M. Zirak Eur. J. Org. Chem. 2006 22 5152-5157.
54. J. Zhang Z. Cui F. Wang Y. Wang Z. Miao R. Chen Green Chem. 2007 9 1341-1345.
55. W. Y. Chen X. S. Li J. Lu Synth. Commun. 2008 38 546-552.
56. A. Kumar S. Sharma R. A. Maurya J. Sarkar J. Comb. Chem. 2010 12 20-24.
57. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava J. Comb. Chem. 2010 12 458.
58. A. Kumar S. Srivastava G. Gupta V. Chaturvedi S. Sinha R. Srivastava ACS Comb. Sci. 2010 13 65-71.
59. A. Kumar S. Sharma Green Chem. 2011 13 2017-2020.
60. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava Green Chem. 2011 13 2459-2463.
61. No enantioselectivity was observed under solvent/solvent-free conditions as determined by Chiralpak IA HPLC column.
62. K. A. Ahrendt C. J. Borths D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4243-4244.
63. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304-307.
64. W. S. Jen J. J. M. Wiener D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9874-9875.
65. N. A. Paras David W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4370-4371.
66. J. R. Hwu P. S. Furth J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8834.
67. C. B. Jacobsen K. L. Jensen J. Udmark K. A. Jørgensen Org. Lett. 2011 13 4790-4793.
68. A. Prieto N. Halland K. A. Jørgensen Org. Lett. 2005 7 3897-3900.
69. K. R. Knudsen T. Risgaard N. Nishiwaki K. V. Gothelf K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5843-5844.
70. T. Fukuyama R. K. Frank C. F. Jewell J. Am. Chem. Soc. 1980 102 2122.
71. D. E. Manolopoulos J. C. May S. E. Down Chem. Phys. Lett. 1991 181 105.