Long-range electron transfer in zinc-phthalocyanine-oligo(Phenylene- ethynylene)-based donor-bridge-acceptor dyads

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11500-11512

  Göransson, Erik ^a   Boixel, Julien ^b   Fortage, Jérôme ^b   Jacquemin, Denis ^b,c   Becker, Hans Christian ^a   Blart, Errol ^b   Hammarström, Leif ^a   Odobel, Fabrice ^b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; ORGANOGOLD COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLY(PHENYLENE ETHYNYLENE); POLYMER; PORPHYRIN; ZN(II) PHTHALOCYANINE; ZN(II)-PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; SPECTROSCOPY;

ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; FULLERENES; INDOLES; MODELS, MOLECULAR; ORGANOGOLD COMPOUNDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERS; PORPHYRINS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 84868384161     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3013552     Document Type: Article

References (119)

1. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3534-3539
2. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg. 1985, 811, 265-322
3. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
4. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447
5. Tommos, C.; Babcock, G. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 18-25
6. Ort, D. R.; Yocum, C. F.; Heichel, I. F. Oxygenic Photosynthesis: The Light Reactions; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1996; Vol. 4.
7. Lubitz, W.; Reijerse, E.; van Gastel, M. Chem. Rev. 2007, 107, 4331-4365
8. Pandelia, M.-E.; Nitschke, W.; Infossi, P.; Giudici-Orticoni, M.-T.; Bill, E.; Lubitz, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, not supplied.
9. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2010, 1797, 1563-1572
10. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
11. Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731-1739
12. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730
13. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
14. ORegan, B. C.; Durrant, J. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1799-1808
15. ORegan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
16. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277
17. Youngblood, W. J.; Lee, S.-H. A.; Maeda, K.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1966-1973
18. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
19. Magnuson, A.; Anderlund, M.; Johansson, O.; Lindblad, P.; Lomoth, R.; Polivka, T.; Ott, S.; Stensjö, K.; Styring, S.; Sundström, V.; Hammarström, L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909
20. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804
21. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760
22. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997
23. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Chem. Commun. 2006, 1169-1178
24. Balzani, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 459-476
25. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
26. Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584-587
27. Green, J. E.; Wook Choi, J.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shik Shin, Y.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
28. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552
29. Winters, M. U.; Pettersson, K.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. Chem. - A Eur. J. 2005, 11, 562-573
30. de la Torre, G.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 1267-1280
31. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341
32. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4819-4834
33. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877-7886
34. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63
35. Odobel, F.; Fortage, J. C. R. Chim. 2009, 12, 437-449
36. Fortage, J.; Göransson, E.; Blart, E.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Odobel, F. Chem. Commun. 2007, 4629-4631
37. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Le Questel, J.-Y.; Illien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Häupl, T.; Wallin, S.; Hammarström, L. Chem. - A Eur. J. 2002, 8, 3027-3046
38. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769-8778
39. Fortage, J.; Boixel, J.; Blart, E.; Hammarström, L.; Becker, H. C.; Odobel, F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3467-3480
40. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M.; Wielopolski, M.; Nuccetelli, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1779-1793
41. Fukuzumi, S. Electron Transfer Chemistry of Porphyrins and Metalloporphyrins. In Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, USA, 1999; pp 115-152
42. Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S. J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 37-79
43. Wiberg, J.; Guo, L.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 155-163
44. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 57-69
45. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932
46. Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2005, 110, 319-326
47. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36
48. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433
49. Osuka, A.; Tanabe, N.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185
50. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Itaya, A.; Murakami, M.; Miyasaka, H. Chem. - A Eur. J. 2001, 7, 3134-3151
51. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205
52. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745
53. Lo, P.-C.; Leng, X.; Ng, D. K. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2334-2353
54. Maligaspe, E.; Kumpulainen, T.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; DSouza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 114, 268-277
55. Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108
56. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
57. Gonzalez-Cabello, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 751-756
58. Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014-2015
59. Garcia-Frutos, E. M.; OFlaherty, S. M.; Maya, E. M.; De La Torre, G.; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 749-753
60. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
61. Hardin, B. E.; Hoke, E. T.; Armstrong, P. B.; Yum, J.-H.; Comte, P.; Torres, T.; Frechet, J. M. J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; McGehee, M. D. Nat. Photonics 2009, 3, 406-411
62. Brown, M. D.; Parkinson, P.; Torres, T.; Miura, H.; Herz, L. M.; Snaith, H. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23204-23208
63. Gonzalez-Cabello, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8635-8642
64. Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5940-5946
65. Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657-8663
66. Kilsǎ, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080
67. Kadish, K. M.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Sintic, P. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 2002, 356-357
68. Ou, Z.; Kadish, K. M.; E, W.; Shao, J.; Sintic, P. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2078-2086
69. Fortage, J.; Boixel, J.; Blart, E.; Becker, H. C.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 518-526
70. Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Hammarström, L.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347-4362
71. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526
72. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307
73. Weber, H. B.; Reichert, J.; Weigend, F.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Mayor, M.; Ahlrichs, R.; Löhneysen, H. v. Chem. Phys. 2002, 281, 113-125
74. Ik Yang, S.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2420-2430
75. Gonzalez-Rojano, N.; Arias-Marin, E.; Navarro-Rodriguez, D.; Weidner, S. Synlett 2005, 1259-1262
76. Chaignon, F.; Torroba, J.; Blart, E.; Borgström, M.; Hammarström, L.; Odobel, F. New J. Chem. 2005, 29, 1272-1284
77. Maya, E. M.; Vazquez, P.; Torres, T. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2004-2013
78. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
79. Rhile, I. J.; Markle, T. F.; Nagao, H.; DiPasquale, A. G.; Lam, O. P.; Lockwood, M. A.; Rotter, K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6075-6088
80. Habenicht, A.; Hjelm, J.; Mukhtar, E.; Bergström, F.; Johansson, L. B. Å. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 367-375
81. Petersson, J.; Eklund, M.; Davidsson, J.; Hammarström, L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14329-14338
82. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; K, M.;; K, J. E.;; C, J. B.;; B, V.;; A, C.;; J, J.;; R. Gaussian 09 Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
83. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-334
84. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
85. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
86. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-56
87. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
88. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 184103
89. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
90. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
91. Tagmatarchis, N.; Prato, M. Synlett 2003, 768-779
92. González-Rodríguez, D.; Claessens, C. G.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Vila, N.; Nonell, S. Chem. - A Eur. J. 2005, 11, 3881-3893
93. Jiménez, á. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
94. Lin, V.; DiMagno, S.; Therien, M. Science 1994, 264, 1105-1111
95. Lin, V. S. Y.; Therien, M. J. Chem. - A Eur. J. 1995, 1, 645-651
96. Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033
97. Winters, M. U.; Kärnbratt, J.; Eng, M.; Wilson, C. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7192-7199
98. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703
99. Andréasson, J.; Kodis, G.; Lin, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 47-50
100. Eng, M. P.; Ljungdahl, T.; Andréasson, J.; Mǎrtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1776-1784
101. Mizutani, Y.; Kitagawa, T. J. Mol. Liq. 2001, 90, 233-242
102. Pigliucci, A.; Duvanel, G.; Daku, L. M. L.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6135-6145
103. Petersson, J.; Eklund, M.; Davidsson, J.; Hammarström, L. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14329-14338
104. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701
105. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271
106. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93-98
107. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press, Taylor & Francis: Boca Raton, FL, USA, 2006.
108. Wallin, S.; Hammarström, L.; Blart, E.; Odobel, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 828-834
109. Eng, M. P.; Albinsson, B. Chem. Phys. 2009, 357, 132-139
110. Fortage, J.; Göransson, E.; Blart, E.; Becker, H.-C.; Hammarström, L.; Odobel, F. Chem. Commun. 2007, 4629-4631
111. Kirmaier, C.; Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 719-740
112. Palacios, R. E.; Kodis, G.; Herrero, C.; Ochoa, E. M.; Gervaldo, M.; Gould, S. L.; Kennis, J. T. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25411-25420
113. Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187-5190
114. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Georgakilas, V.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813
115. Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056-2057
116. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36-40
117. Kahnt, A.; Guldi, D. M.; de la Escosura, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 77-82
118. Quintiliani, M.; Kahnt, A.; Vazquez, P.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1542-1546
119. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press: London, UK, 1992.