[2.2]Paracyclophane: A pseudoconjugated spacer for long-lived electron transfer in phthalocyanine-C60 dyads

Journal of Materials Chemistry

Volumn 18, Issue 1, 2008, Pages 77-82

  Kahnt, Axel ^a   Guldi, Dirk M ^a   De la Escosura, Andrés ^b   Martínez Díaz, M Victoria ^b   Torres, Tomás ^b  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER;

PARACYCLOPHANE MOLECULAR BUILDING BLOCK; PHENYLENE VINYLENE ANALOGUE;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 37249050514     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b712751k     Document Type: Article

References (43)

1. M. N. Paddon-Row, in Stimulating Concepts in Chemistry, ed. F. Vögtle, J. F. Stoddart and M. Shibasaki, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 267-292
2. C. R. Treadway, M. G. Hill, J. K. Barton Chem. Phys., 2002, 281, 409.
3. J. W. Hong, H. Y. Woo, B. Liu, G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 7435.
4. Cyclophanes, ed. P. M. Keehn and S. M. Rosenfeld, Academic Press, New York, 1983, vol. 1 and 2
5. Cyclophane Chemistry, ed. F. Vogtle, Wiley, New York, 1983
6. F. Diederich, Cyclophanes, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed. J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, London, 1991, vol. 2
7. S. E. Gibson, J. D. Knight Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1256.
8. V. Rozenberg, E. Sergeeva, and H. Hopf, in Modern Cyclophane Chemistry, ed. R. Gleiter and H. Hopf, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 435
9. T.-Z. Zhang, L.-X. Dai, X.-L. Hou Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 251.
10. M. Kreis, M. Nieger, S. Braese J. Organomet. Chem., 2006, 691, 2171.
11. J. Zyss, I. Ledoux, S. Volkov, V. Chernyak, S. Mukamel, G. P. Bartholomew, G. C. Bazan J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11956.
12. J. B. Maddox, U. Harbola, N. Liu, C. Silien, W. Ho, G. C. Bazan, S. Mukamel J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 6329.
13. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres Chem. Commun., 2007, 2000.
14. Phthalocyanines: Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, Weinheim, 1989, 1993, 1996, vol. 1-4
15. The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003, vol. 15-20
16. A. Sastre, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Doan, B. J. Schwartz, F. Wudl, L. Echegoyen, J. Rivera Org. Lett., 1999, 1, 1807.
17. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres Chem. Commun., 2002, 2056.
18. M. A. Loi, H. Neugebauer, P. Denk, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres J. Mater. Chem., 2003, 13, 700.
19. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato Chem. Commun., 2002, 2774.
20. M. V. Martínez-Díaz, N. S. Fender, M. S. Rodríguez-Morgade, M. Gómez-López, F. Diederich, L. Echegoyen, J. F. Stoddart, T. Torres J. Mater. Chem., 2002, 12, 2095.
21. D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 18485.
22. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4112.
23. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D’Souza J. Photochem. Photobiol., C, 2004, 5, 79.
24. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5811.
25. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson Chem. Commun., 2005, 1892.
26. B. Ballesteros, G. de la Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi Tetrahedron, 2006, 62, 2097.
27. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-Garcia, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler Chem. Commun., 2007, 292.
28. B. Ballesteros, G. de la Torre, C. Ehli, G. M. A. Rahman, F. Agulló-Rueda, D. M. Guldi, T. Torres J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5061.
29. E. M. Maya, P. Vázquez, T. Torres Chem.-Eur. J., 1999, 5, 2004.
30. T. H. Tran-Thi Coord. Chem. Rev., 1997, 160, 53.
31. S. H. Gallagher, R. S. Armstrong, P. A. Lay, C. A. Reed J. Phys. Chem., 1995, 99, 5817.
32. P. S. Vincett, E. M. Voigt, K. E. Rieckhoff J. Chem. Phys., 1971, 55, 4131.
33. T. Nyokong, Z. Gasyna, M. J. Stillman Inorg. Chem., 1987, 26, 548.
34. Z. Gasyna, L. Andrews, P. N. Schatz J. Phys. Chem., 1992, 96, 1525.
35. -1
36. I. Carmichael, W. P. Helman, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1987, 16, 2, 239.
37. THF and the methylene blue chloride triplet in methanol (Φ = 0.5
38. -1 [
39. I. Carmichael, W. P. Helman, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1987, 16, 2, 239.
40. -1) were taken from Ohno et al.
41. T. Ohno, S. Kato, N. N. Lichtin Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 9, 2753.
42. 60 = 458 000 ps for toluene
43. A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, J. Barberá, and T. Torres, submitted