Modified windmill porphyrin arrays: Coupled light-harvesting and charge separation, conformational relaxation in the S1 state, and S2-S2 energy transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 14, 2001, Pages 3134-3151

  Nakano, Aiko ^a,b   Osuka, Atsuhiro ^a,b   Yamazaki, Tomoko ^c   Nishimura, Yoshinobu ^c   Akimoto, Seiji ^c   Yamazaki, Iwao ^c   Itaya, Akira ^d   Murakami, Masataka ^d   Miyasaka, Hiroshi ^d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Chemistry; Molecular devices; Photochemistry; Photosynthesis; Porphyinoids; Supramolecular

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARCHITECTURE; ARRAYS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; HARVESTING; MONOMERS; ZINC;

CHARGE SEPARATION;

PORPHYRINS;

PORPHYRIN;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CONFORMATION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSYNTHESIS; THREE DIMENSIONAL IMAGING;

EID: 0035898385     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3134::AID-CHEM3134>3.0.CO;2-3     Document Type: Article

References (111)

1. a) R. J. Cogdell, J. P. Dekker, T. Gillbro, V. Sundström, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1187, 1;
2. b) T. Pullerits, V. Sundström, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 381;
3. c) V. Sundström, T. Pullerits, R. van Grondelle, J. Phys. Chem. 1999, 103, 2327.
4. a) C. Kirmaier, D. Holten, Photosynth. Res. 1987, 13, 225;
5. b) N. W. Woodbury, J. P. Allen in Anoxugenic Photosynthetic Bacteria (Eds.: R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer), Kluwer, Dordecht, 1994. p. 527, and references therein.
6. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
7. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
8. c) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849;
10. d) A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
11. a) G. Steinberg-Yfrach, P. A. Liddell, S.-C. Hung, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1997, 385, 239;
12. b) G. Steinberg-Yfrach, J.-L. Rigaud, E. N. Durantini, A. L. Moore, D. Gust, T. A. Moore, Nature 1998, 392, 479;
13. c) A. Osuka, S. Nakajima, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577;
14. d) A. Osuka, S. Nakajima, T. Okada, S. Taniguchi, K. Nozaki, T. Ohno, I. Yamazaki, Y. Nishimura, N. Mataga, Angew. Chem. 1996, 108, 98;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 92;
16. e) A. Osuka, S. Marumo, N. Mataga, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155.
17. a) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350;
19. b) P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863;
20. c) M. G. Vicente, L. Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1771.
21. D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, T. E. Johnson, S. J. Weghorn, J. S. Lindsey, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
22. a) A. Nakano, A. Osuka, I. Yamazaki, T. Yamazaki, Y. Nishimura, Angew. Chem. 1998, 110, 3172;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3023;
24. b) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254.
25. a) A. Nakano, H. Shimidzu, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489;
26. b) A. Nakano, Y. Yasuda, T. Yamazaki, S. Akimoto, I. Yamazaki, H. Miyasaka, A. Itaya, M. Murakami, A. Osuka, J. Phys. Chem. in press.
27. a) D. P. Arnold, A. W. Johnson, M. Mahendran, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1978, 366-370;
28. b) D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792;
29. c) D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460;
30. d) D. P. Arnod, G. A. Heath, D. A. James, J. Por. Phthal. 1999, 3, 5.
31. a) V. S.-Y. Lin, S. G. DiMagno, M. J. Therien, Science, 1994, 264, 1105;
32. b) V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645;
33. c) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489.
34. a) H. L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101;
35. b) H. L. Anderson, Inorg. Chem., 1994, 33, 972;
36. c) P. L. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986;
38. d) P. N. Taylor, J. Huuskonen, G. Rumbles, R. T. Aplin, E. Williams, H. L. Anderson, Chem. Commun. 1998, 909;
39. e) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323.
40. a) L. R. Milgrom, G. Yahioglu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9061;
41. b) L. R. Milgrom, G. Yahioglu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4069;
42. c) L. R. Milgrom, R. Rees, G. Yahioglu, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4905.
43. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93;
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
45. A. Osuka, R.-P. Zhang, K. Maruyama, N. Mataga, Y. Tanaka, T. Okada, Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 179.
46. A. Osuka, G. Noya, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, N. Mataga, Chem. Eur. J. 2000, 6, 33.
47. S. G. DiMagno, S.-Y. Lin, M. Therien, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
48. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627.
49. O. Mongin, A. Gossauer, Tetrahedron 1997, 53, 6835-6846.
50. a) M. P. Debreczeny, W. A. Svec, M. R. Wasielewski, New J. Chem. 1996, 20, 815;
51. b) G. P. Wiederrecht, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, W. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 81.
52. P. G. Seybold. M. Gouterman, J. Mol. Spectr. 1969, 31, 1.
53. A. Weller, Z. Phys. Chem. (Wiesbaden) 1982, 93, 1982.
54. a) I. Yamazaki, N. Tamai, H. Kume, H. Tsuchiya, K. Oba, Rev. Sci. Instrum. 1985, 56, 1187;
55. b) T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7858.
56. S. Akimoto, T. Yamazaki, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 177.
57. H. Miyasaka, T. Moriyama, A. Itaya, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12609.
58. A. Osuka, R.-P. Zhang, K. Maruyama, T. Ohno, K. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3773.
59. a) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeoung, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458;
61. b) H. S. Cho, N. W. Song, Y. H. Kim, S. C. Jeoung, S. Hahn, D. Kim, S. K. Kim, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3287;
62. c) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
63. a) M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55;
64. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
65. a) A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454;
66. b) J. L. Sessler, M. R. Johnson, T.-Y. Lin, Tetrahedron 1989, 45, 4767.
67. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500.
68. N. Yoshida, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9287.
69. T. Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7.
70. D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
71. N. Mataga, Y. Shibata, H. Chosrowjan, N. Yoshida, A. Osuka, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4001.
72. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, C. Devadoss, P. A. Liddell, R. Hermant, R. A. Nieman, L. J. Demanche, J. M. DeGraziano, I. Gouni, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3590;
73. b) M. P. Debreczeny, M. R. Wasielewski, S. Shinoda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6407;
74. c) B. P. Krueger, G. D. Scholes, R. Jimenez, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2284.
75. a) G. G. Guzadyan, T.-H. Tran-Thi, T. Guslavsson, J. Chem. Phys. 1998, 108, 385;
76. b) D. LeGourriérec, M. Andersson, J. Davidsson, E. Mukhtar, L. Sun, L. Hammarström, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557;
77. c) M. Andersson, J. Davidsson, J. Hammarström, Korppi-Tommola, T. Peltola, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3258.
78. A. Harriman, M, Hissler, O. Trompette, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516.
79. a) R. A. Marcus, J. Phys. Chem. 1956, 24, 966 and 979;
80. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
81. a) N. Mataga, Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 91;
82. b) T. Kakitani, A. Yoshimori, N. Mataga, Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 45;
83. c) N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1605;
84. d) N. Mataga, H. Miyasaka, Prog. React. Kinet. 1994, 19, 317;
85. e) T. Kakitani, N. Matsuda, A. Yoshimori, N. Mataga, Prog. React. Kinet. 1995, 20, 347;
86. f) N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 729;
87. g) N. Mataga, H. Miyasaka, Adv. Chem. Phys. 1998, 107, 431.
88. a) T. Ohno, A. Yoshimura, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3295;
89. b) N. Mataga, Y. Kanda, T. Okada, J. Phys. Chem. 1986, 90, 3880;
90. c) T. Ohno, A. Yoshimura, N. Mataga, S. Tazuke, Y. Kawanishi, J. Phys. Chem. 1989, 93, 3546;
91. d) N. Mataga, T. Asahi, Y. Kanda, T. Okada, T. Kakitani, Chem. Phys. 1988, 127, 249.
92. I. R. Gould, S. Farid, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
93. a) T. Asahi, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575;
94. b) T. Asahi, N. Mataga, Y. Takahashi, T. Miyashi, Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 309;
95. c) T. Asahi, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956;
96. d) T. Asahi, M. Ohkohchi, M. Nataga, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13132;
97. e) H. Miyasaka, S. Kotani, A. Itaya, G. Schweitzer, F. C. De Schryver, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1997, 101, 7978.
98. a) D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 7, 259;
99. b) N. Mataga, Y. Kanda, T. Asahi, H. Miyasaka, T. Okada, T. Kakitani, Chem. Phys. 1988, 127, 239;
100. c) A. Yoshimori, T. Kakitani, Y. Enomoto, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1989, 93, 8316;
101. d) S. Nishikawa, T. Asahi, T. Okada, N. Malaga, T. Kakitani, Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 237;
102. e) T. Kakitani, A. Yoshimori, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1992, 96, 5385;
103. f) N. Matsuda, T. Kakitani, T. Denda, N. Mataga, Chem. Phys. 1995, 190, 83.
104. a) A. Osuka, S. Marumo, K. Maruyama, N. Mataga, Y. Tanaka, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, and Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262;
105. b) P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400;
106. c) M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, H. Yamada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 721.
107. a) G. L. Gaines, III, M. P. O'Neil, W. A. Svec, M. P. Niemczyk, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719;
108. b) T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. P. Zhang, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665;
109. c) H. Heitele, F. Pöllinger, T. Härberle, M. E. Michel-Beyerle, H. A. Staab, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7402;
110. d) T. Härberle, J. Hirsch, F. Pöllinger, H. Heitele, M. E. Michel-Beyerle, C. Anders, A. Döhling, C. Krieger, A. Ruckermann, H. A. Staab, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269.
111. J. M. Degraziano, P. A. Liddell, L. Leggett, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.