The addition of azomethine ylides to [60]fullerene leading to fulleropyrrolidines

Synlett

Volumn , Issue 6, 2003, Pages 768-779

  Tagmatarchis, Nikos ^a   Prato, Maurizio ^a  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Azomethine ylides; Biological applications; Cycloadditions; Fullerenes; Materials chemistry; Pyrrolidines

Indexed keywords

AZOMETHINE YLIDE; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DERIVATIZATION; DNA BINDING; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR MODEL; REVIEW; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0038633251     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-38725     Document Type: Review

References (119)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature (London) 1985, 318, 162.
2. Curl, R. F.; Smalley, R. E. Science 1988, 242, 1017.
3. Kroto, H. W. Science 1988, 242, 1139.
4. Kraetschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature (London) 1990, 347, 354.
5. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Malgrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
6. The Chemistry of the Fullerenes; Hirsch, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1994.
7. Fullerenes and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999, Vol. 199.
8. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
9. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
10. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
11. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
12. Fowler, P. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2241.
13. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1984.
14. Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1989, 45, 232.
15. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
16. Quilico, A.; Gaudiano, G.; Ricca, A. Tetrahedron 1959, 7, 24.
17. Wilson, S.; Schuster, D.; Maggini, M.; Prato, M.; Taylor, R. In Fullerenes: Chemistry Physics and Technology; Kadish, K.; Ruoff, R., Eds.; Wiley: New York, 2000, 91.
18. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187.
19. Iyoda, M.; Sultana, F.; Komatsu, M. Chem. Lett. 1995, 1133.
20. Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
21. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3871.
22. Wu, S.-H.; Sun, W.-Q.; Zhang, D.-W.; Shu, L.-H.; Wu, H.-M.; Xu, J.-F.; Lao, X.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1733.
23. Komori, A.; Kubota, M.; Ishida, T.; Niwa, H.; Nogami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4031.
24. Lawson, G. E.; Kitayogorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
25. Liou, K.-F.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 1996, 1423.
26. Wu, S.-H.; Zhang, D.-W.; Wang, G.-W.; Shu, L.-H.; Wu, H.-M.; Xu, J.-F.; Lao, X.-F. Synth. Commun. 1997, 27, 2289.
27. Zhou, D.; Tan, H.; Luo, C.; Gun, L.; Huang, C.; Pan, J.; Lu, M.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9169.
28. Gan, L.; Zhou, D.; Luo, C.; Tan, H.; Huang, C.; Lu, M.; Pan, J.; Wu, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 1954.
29. Gan, L.; Jiang, J.; Zhang, W.; Su, Y.; Shi, Y.; Huang, C.; Pan, J.; Lu, M.; Wu, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4240.
30. Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 663.
31. Wilson, S. R. In The Fullerene Handbook; Kadish, K.; Ruoff, R., Eds.; Wiley: New York, 2000, 437.
32. Tagmatarchis, N.; Shinohara, H. Mini Rev. Med. Chem. 2001, 1, 339.
33. Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
34. Nakamura, E.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2143.
35. Da Ros, T.; Spalluto Boutorine, A.; Prato, M. Aust. J. Chem. 2001, 54, 223.
36. Bergamin, M.; Da Ros, T.; Spalluto, G.; Boutorine, A.; Prato, M. Chem. Commun. 2001, 17.
37. Da Ros, T.; Bergamin, M.; Vázquez, E.; Spalluto, G.; Baiti, B.; Moro, S.; Boutorine, A.; Prato, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 405.
38. Tomberli, V.; Da Ros, T.; Bosi, S.; Prato, M. Carbon 2000, 38, 1551.
39. Bosi, S.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Banfi, E.; Prato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1043.
40. Kordaros, K.; Da Ros, T.; Bosi, S.; Vazquez, E.; Bergamin, M.; Cusan, C.; Pellarini, F.; Tomberli, V.; Baiti, B.; Pantarotto, D.; Georgakilas, V.; Spalluto, G.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4915.
41. Friedman, S. H.; De Camp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
42. Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; De Camp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
43. Marcorin, G.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Stefancich, G.; Bonin, I.; Miertus, S.; Prato, M. Org. Lett. 2000, 2, 3955.
44. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305.
45. Bianco, A.; Da Ros, T.; Prato, M.; Toniolo, C. J. Pept. Sci. 2001, 7, 346.
46. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4072.
47. Pellarini, F.; Pentarotto, D.; Da Ros, T.; Giangaspero, A.; Tossi, A.; Prato, M. Org. Lett. 2001, 3, 1845.
48. Da Ros, T.; Prato, M.; Novello, F.; Maggini, M.; Banfi, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 9070.
49. Bosi, S.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Banfi, E.; Prato, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1043.
50. Guldi, D. M., Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
51. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
52. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
53. Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355.
54. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
55. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
56. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
57. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
58. Prato, M. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 173.
59. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
60. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
61. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1992.
62. Fong, R. II; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Org. Lett. 1999, 1, 729.
63. MacMahon, S.; Fong, R.; Baran, P. S.; Safonov, I.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5449.
64. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
65. Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 816.
66. D'Souza, D.; Ruth, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem Commun. 2001, 267.
67. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
68. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
69. Maggini, M.; Karlson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589.
70. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
71. Mamane, V.; Riant, O. Tetrahedron 2001, 57, 2555.
72. Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Chem. Commun. 1999, 617.
73. Gu, T.; Nierengarten, J.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3175.
74. Gu, T.; Tsamouras, D.; Melzer, C.; Krasnikov, V.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Hadziioannou, G.; Nierengarten, J.-F. ChemPhysChem. 2002, 124.
75. Segura, J. L.; Martin, N. Tetrahehedron Lett. 1999, 40, 3239.
76. Segura, J. L.; Gomez, R.; Martin, N.; Luo, C. P.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 701.
77. Guldi, D. M.; Luo, C. P.; Swartz, A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1141.
78. Cravino, A.; Zerza, G.; Maggini, M.; Bucella, S.; Svensson, M.; Andersson, M. A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Commun. 2000, 2487.
79. Cravino, A.; Zerza, G.; Neugebauer, H.; Maggini, M.; Bucella, S.; Menna, E.; Svensson, M.; Andersson, M. A.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 70.
80. Segura, J. L.; Priego, E. M.; Martín, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. Org. Lett. 2000, 2, 4021.
81. Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Gonzalez, S.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. Carbon 2000, 38, 1577.
82. Herranz, M. A.; Martin, N.; Sanchez, L.; Seoane, C.; Guldi, D. M. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 2.
83. Martin, N.; Perez, I.; Sanchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
84. Martin, N.; Sanchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
85. Martin, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4648.
86. Herranz, M. A.; Illescas Martin, N.; Luo, C.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5728.
87. Illescas, B. M.; Martin, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5986.
88. Zerza, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N.; Srdanov, V. I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8315.
89. Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1165.
90. Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 443.
91. Segura, J. L.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403.
92. Knorr, S.; Grupp, A.; Mehring, M.; Grube, G.; Effenberger, F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3502.
93. Van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
94. Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
95. Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
96. Hirayama, D.; Takiyama, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532.
97. Maggini, M.; Faveri, C. D.; Scorrano, G.; Prato, M.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Meneghetti, M.; Signorini, R.; Bozio, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2501.
98. Kordatos, K.; Prato, M.; Menna, E.; Scorrano, G.; Maggini, M. J. Sol-Gel Sc. Tech. 2001, 22, 237.
99. Acc. Chem. Res. 2001, 34: special issue no.6.
100. Lehn, J.-M. In Supramolecular Chemistry; VCH Press: New York, 1995.
101. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312.
102. Cassell, A. M.; Asplund, C. L.; Tour, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2403.
103. Shi, Z.; Jin, J.; Li, Y.; Guo, Z.; Wang, S.; Jiang, L.; Zhu, D. New J. Chem. 2001, 25, 670.
104. Nakashima, N.; Ishii, T.; Shirakusa, M.; Nakanishi, T.; Murakami, H.; Sagara, T. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1766.
105. Luo, C. P.; Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Mondini, S.; Kotov, N. A.; Prato, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3905.
106. Georgakilas, V.; Pellarini, F.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Melle-Franco, M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5075.
107. Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
108. Wilson, S. R.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1995, 60, 6496.
109. Wei, X.-W.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 47.
110. Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339.
111. Diederich, F.; Kessinger, R. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537.
112. Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhom, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
113. Bourgeois, J.-P.; Echegoyen, L.; Fibbioli, M.; Pretsch, E.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2118.
114. Qian, W.; Rubin, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356.
115. Djojo, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 344.
116. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, V.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802.
117. Da Ros, T.; Prato, M.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 4289.
118. Schick, G.; Levitus, M.; Kvetko, L.; Johnson, B. A.; Lamparth, I.; Lunkwitz, R.; Ma, B.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246.
119. Hutchison, K.; Gao, J.; Schick, G.; Rubin, Y.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611.