Very fast single-step photoinduced charge separation in zinc porphyrin bridged to a gold porphyrin by a bisethynyl quaterthiophene

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 2, 2009, Pages 518-526

  Fortage, Jérôme ^a   Boixel, Julien ^a   Blart, Errol ^a   Becker, Hans Christian ^b   Odobel, Fabrice ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61849133882     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800727e     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V.; Piotrowiak, P.; Rodgers, M. A. J.; Mattay, J.; Astruc, D.; Gray, H. B.; Winkler, J.; Fukuzumi, S.; Mallouk, T. E.; Haas, Y.; de Silva, A. P.; Gould, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. (b) Supramolecular Photochemistry; Balzani, V.; Scandola, F., Eds; Reidel: Chischester, U. K., 1991.
3. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
4. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S. J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199.
5. Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
6. Joachim, C; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
7. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
8. Fortage, J.; Boixel, J.; Blart, E.; Hammarström, L.; Becker, H.-C; Odobel, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3467.
9. (a) Blart, E.; Suzenet, F.; Quintard, J.-P.; Odobel, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 207.
10. (b) Chaignon, F.; Torroba, J.; Blart, E.; Borgström, M.; Hammarström, L.; Odobel, F New J. Chem. 2005, 29, 1272.
11. Odobel, F.; Suzenet, F.; Blart, E.; Quintard, J.-P. Org. Lett. 2000, 1, 131.
12. Monnereau, C; Gomez, J.; Blart, E.; Odobel, F.; Wallin, S.; Fallberg, A.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 4806.
13. Fortage, J.; Goeransson, E.; Blart, E.; Becker, H.-C; Hammarström, L.; Odobel, F. Chem. Commun. 2007, 4629.
14. (a) Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291.
15. (b) Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7979.
16. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. Chem. Commun. 2007, 4407.
17. Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Nicolas, Y.; Quintard, J.-P.; Janvier, P.; Questel, J.-Y. L.; Mien, B.; Rondeau, D.; Richomme, P.; Häupl, T.; Wallin, S.; Hammarström, L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3027-3046.
18. (a) Benniston, A. C; Harriman, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 169.
19. (b) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
20. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
21. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 6668.
22. (a) Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877.
23. (b) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60.
24. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563.
25. (a) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem-Eur. J. 2005, 11, 4819.
26. (b) Vail, S. A.; Krawczuk, P. J.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Tome, J. P. C; Fazio, M. A.; Schuster, D. I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3375.
27. De la Torre, G.; Giacalone,F.; Segura, J.L.;Martin,N.; Guldi,D. M. Chem-Eur. J. 2005, 11, 1267.
28. Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340.
29. (e) Atienza-Castellanos, C; Wielopolski, M.; Guldi, D. M.; van der Pol, C; Bryce, M. R.; Filippone, S.; Martin, N. Chem. Commun. 2007, 5164.
30. (a) Nakamura, T.; Kanato, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3471.
31. (b) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2003.
32. Nakamura, T.; Ikemoto, J.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14365.
33. Kanato, H.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y.; Nakamura, T.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 7183.
34. (e) Nakamura, T.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10700.
35. (f) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
36. (g) Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309.
37. (h) Oike, T.; Kurata, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y.; Zhang, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15372.
38. Oswald, F.; Islam, D. M. S.; Araki, Y.; Troiani, V.; Caballero, R.; de la Cruz, P.; Ito, O.; Langa, F. Chem. Commun. 2007, 4498.
39. (a) Brun, A. M.; Atherton, S. J.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4632.
40. (b) Chambron, J. C; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6109.
41. (a) Brun, A. M.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am 1991, 113, 8657-8663.
42. (b) Harriman, A.; Heitz, V.; Chambron, J. C; Sauvage, J. P. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 229.
43. Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5940.
44. (a) Andréasson, J.; Kodis, G.; Ljungdahl, T.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8825.
45. (b) Winters, M. U.; Pettersson, K.; M, J. Chem-Eur. J. 2005, 11.
46. Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J Phys. Chem. A 2006, 110, 319.
47. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
48. (e) Andreasson, J.; Kodis, G.; Ljungdahl, T.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8825.
49. (f) Wiberg, J.; Guo, L.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155.
50. (g) Eng, M. P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626.
51. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. E.; Ou, Z. P.; Shao, J. G.; Kadish, K. M.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984.
52. Ohkubo, K.; Sintic, P. J.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. E. W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Fukuzumi, S. Chem. Phys. 2006, 326, 3.
53. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
54. Chaignon, F.; Torroba, J.; Blart, E.; Borgström, M.; Hammarström, L.; Odobel, F. New J. Chem. 2005, 29, 1272.
55. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
56. Bäuerle, P.; Wiirthner, F.; Götz, G.; Effenberger, F. Synthesis 1993, 1993, 1099.
57. D'Auria, M.; Mauriello, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4883.
58. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
59. Ljungdahl, T.; Pettersson, K.; Albinsson, B.; Martensson, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1677.
60. Andréasson, J.; Kodis, G.; Lin, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Martensson, J.; Albinsson, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 47.
61. Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.