Synthesis of tetrazole-isoxazoline hybrids as a new class of tubulin polymerization inhibitors

MedChemComm

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 1386-1392

  Kamal, Ahmed ^a   Viswanath, A ^a   Ramaiah, M Janaki ^a   Murty, J N S R C ^a   Sultana, Farheen ^a   Ramakrishna, G ^a   Tamboli, Jaki R ^a   Pushpavalli, S N C V L ^a   Pal, Dhananjaya ^a   Kishor, Chandan ^a   Addlagatta, Anthony ^a   Bhadra, Manika Pal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TUBULIN; BETA TUBULIN; CASPASE 3; COLCHICINE; COMBRETASTATIN A4; HYDROGEN; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; PACLITAXEL; SERINE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TUBULIN; TYROSINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; BINDING SITE; CANCER CELL CULTURE; CELL CYCLE ARREST; CELL CYCLE G0 PHASE; CELL CYCLE G1 PHASE; CELL CYCLE G2 PHASE; CELL CYCLE M PHASE; CELL CYCLE S PHASE; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; HIGH THROUGHPUT SCREENING; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; IC 50; IN VITRO STUDY; INHIBITION KINETICS; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN POLYMERIZATION;

EID: 84867948080     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20085f     Document Type: Article

References (75)

1. T. J. Mitchison Annu. Rev. Cell Biol. 1988 4 527 549
2. N. M. Rusan C. J. Fagerstrom A. C. Yvon P. Wadsworth Mol. Biol. Cell 2001 12 971 980
3. C. E. Oakley B. R. Oakley Nature 1989 388 662 664
4. B. Raynaud-Messina A. Merdes Curr. Opin. Cell Biol. 2007 19 24 30
5. I. A. Vorobjev E. S. Nadezhdina Int. Rev. Cytol. 1987 106 227 293
6. T. Stearns L. Evans M. Kirschner Cell 1991 65 825 836
7. H. C. Joshi M. J. Palacios L. McNamara D. W. Cleveland Nature 1992 356 80 83
8. E. Schiebel Curr. Opin. Cell Biol. 2000 12 113 118
9. C. Wiese Y. Zheng Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 250 259
10. B. R. Oakley Trends Cell Biol. 1992 2 1 5
11. J. L. Paluh E. Nogales B. R. Oakley K. McDonald A. L. Pidoux W. Z. Cande Mol. Biol. Cell 2000 11 1225 1239
12. M. K. Jung N. Prigozhina C. E. Oakley E. Nogales B. R. Oakley Mol. Biol. Cell 2001 12 2119 2136
13. J. Vogel B. Drapkin J. Oomen D. Beach K. Bloom M. Snyder Dev. Cell 2001 1 621 631
14. T. W. Hendrickson J. Yao S. Bhadury A. H. Corbett H. C. Joshi Mol. Biol. Cell 2001 12 2469 2481
15. P. Sampaio E. Rebollo H. Varmark C. E. Sunkel C. Gonzalez Curr. Biol. 2001 11 1788 1793
16. N. L. Prigozhina C. E. Oakley A. M. Lewis T. Nayak S. A. Osmani B. R. Oakley Mol. Biol. Cell 2004 15 1374 1386
17. C. Dumontet M. A. Jordan Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 790 803
18. M. J. Bennett K. Barakat J. T. Huzil J. Tuszynski D. C. Schriemer Chem. Biol. 2010 17 725 734
19. A. Jordan J. A. Hadfield N. J. Lawrence A. T. McGown Med. Res. Rev. 1998 18 259 296
20. T. Hubert J. Vandekerckhove J. Gettemans Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011 414 240 245
21. G. R. Pettit S. B. Singh E. Hamel C. M. Lin D. S. Alberts D. Garcia-Kendall Experientia 1989 45 209 211
22. A. T. McGown B. W. Fox Cancer Chemother. Pharmacol. 1990 26 79 81
23. C. M. Lin H. H. Ho G. R. Pettit E. Hamel Biochemistry 1989 28 6984 6991
24. X. Ding Z. Zhang S. Li A. Wang Oncol. Res. 2011 19 303 309
25. M. M. Cooney J. Ortiz R. M. Bukowski S. C. Remick Curr. Oncol. Rep. 2005 7 90 95
26. L. Vincent P. Kermani L. M. Young J. Cheng F. Zhang K. Shido G. Lam H. Bompais-Vincent Z. Zhu D. J. Hicklin P. Bohlen D. J. Chaplin C. May S. Rafii J. Clin. Invest. 2005 115 2992 3006
27. D. J. Chaplin S. A. Hill Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 2002 54 1491 1496
28. S. L. Young D. J. Chaplin Expert Opin. Invest. Drugs 2004 13 1171 1182
29. J. H. Bilenker K. T. Flaherty M. Rosen L. Davis M. Gallagher J. P. Stevenson W. Sun D. Vaughn B. Giantonio R. Zimmer M. Scnall P. O'Dwyer J. Exp. Clin. Cancer Res. 2005 11 1527 1533
30. K. Hori S. Saito Br. J. Cancer 2003 89 1334
31. M. Guffroy C. Dally P. Vrignaud E. Beys M. C. Bissery Proc. Am. Assoc. Canc. Res. 2004 45 5438
32. N. H. Nam Curr. Med. Chem. 2003 10 1697 1722
33. A. Chaudari S. N. Pandeya P. Kumar P. P. Sharma S. Gupta N. Soni K. K. Verma G. Bhardwaj Mini-Rev. Med. Chem. 2007 12 1186 1205
34. G. C. Tron T. Pirali G. Sorba F. Pagliai S. Busacca A. A. Genazzani J. Med. Chem. 2006 49 3033 3044
35. T. Hatanaka K. Fujita K. Ohsumi R. Nakagawa Y. Fukuda Y. Nihei Y. Suga Y. Akiyama T. Tsuji Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3371 3374
36. K. Gaukroger J. A. Hadfield N. J. Lawrence S. Nlan A. T. McGown Org. Biomol. Chem. 2003 1 3033 3037
37. L. Wang K. W. Woods Q. Li K. J. Barr R. W. McCroskey S. M. Hannick L. Gherke R. B. Credo Y. H. Hui K. Marsh R. Warner J. Y. Lee N. Zielinski-Mozng D. Frost S. H. Rosenberg H. L. Sham J. Med. Chem. 2002 45 1697 1711
38. R. Schobert B. Biersack A. Dietrich K. Effenberger S. Knauer T. Mueller J. Med. Chem. 2010 53 6595 6602
39. K. Bonezzi G. Taraboletti P. Borsotti F. Bellina R. Rossi R. Giavazzi J. Med. Chem. 2009 52 7906 7910
40. R. Romagnoli P. G. Baraldi A. Brancale A. Ricci E. Hamel R. Bortolozzi G. Basso G. Viola J. Med. Chem. 2011 54 5144 5153
41. G. C. Tron F. Pagliai E. S. Grosso A. A. Genazzani G. Sorba J. Med. Chem. 2005 48 3260 3258
42. T. Liu X. Dong N. Xue R. Wu Q. He B. Yang Y. Hu Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6279 6285
43. M. Wu W. Li C. Yang D. Chen J. Ding Y. Chen L. Lin Y. Xie Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 869 873
44. K. Odlo J. Hentzen J. F. Chabert S. Ducki A. B. S. M. O. Gani I. Sylte M. Skrede V. A. Florenes T. V. Hansen Bioorg. Med. Chem. 2008 16 4829 4838
45. Q. Zhang Y. Peng X. I. Wang S. M. Keeman S. Aurora W. J. Welsh J. Med. Chem. 2007 50 749 754
46. R. Romagnoli P. G. Baraldi O. Cruz-Lopez C. Lopez-Cara M. D. Carrion A. Brancale E. Hamel L. Chen R. Bortolozzi G. Basso G. Viola J. Med. Chem. 2010 53 4248 4258
47. K. Ohsumi T. Hatanaka K. Fujita R. Nakagawa Y. Fukuda Y. Nihai Y. Suga Y. Morinaga Y. Akiyama T. Tsuji Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988 8 3153 3158
48. M. R. Barbachyn G. J. Cleek L. A. Dolak S. A. Garmon J. Morris E. P. Seest R. C. Thomas D. S. Toops W. Watt D. G. Wishka C. W. Ford G. E. Zurenko J. C. Hamel R. D. Schaadt D. Stapert B. H. Yagi W. J. Adams J. M. Friis J. G. Slatter J. P. Sams N. L. Oien M. J. Zaya L. C. Wienkers M. A. Wynalda J. Med. Chem. 2003 46 284 302
49. Basappa M. P. Sadashiva K. Mantelingu N. S. Swamy K. S. Rangappa Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4539 4544
50. Rakesh D. Sun R. B. Lee R. P. Tangallapally R. E. Lee Eur. J. Med. Chem. 2009 44 460 472
51. R. P. Tangallapally D. Sun Rakesh N. Budha R. E. Lee A. J. Lenaerts B. Meibohm R. E. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6638 6642
52. Y. G. Suh N. J. Kim B. W. Koo K. O. Lee S. Moon D. H. Shin J. W. Jung S. M. Paek D. J. Chang F. Li H. J. Kang T. V. Le Y. N. Chae C. Y. Shin M. K. Kim J. I. Lim J. S. Ryu H. J. Park J. Med. Chem. 2008 51 6318 6333
53. M. L. Quan C. D. Ellis A. Y. Liauw R. S. Alexander R. M. Knabb G. Lam M. R. Wright P. C. Wong R. R. Wexler J. Med. Chem. 1999 42 2760 2773
54. A. Kamal J. S. Reddy M. J. Ramaiah D. Dastagiri E. V. Bharathi M. A. Azhar F. Sultana S. N. Pushpavalli M. P. Bhadra A. Juvekar S. Sen S. Zingde Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3924 3937
55. A. Kamal E. V. Bharathi J. S. Reddy M. J. Ramaiah D. Dastagiri M. K. Reddy A. Viswanath T. L. Reddy T. B. Shaik S. N. Pushpavalli M. P. Bhadra Eur. J. Med. Chem. 2011 46 691 703
56. D. Simoni G. Grisolia G. Giannini M. Roberti R. Rondanin L. Piccagli R. Baruchello M. Rossi R. Romagnoli F. P. Invidiata S. Grimaudo M. K. Jung E. Hamel N. Gebbia L. Crosta V. Abbadessa A. DiCristina L. Dusonchet M. Meli M. Tolomeo J. Med. Chem. 2005 48 723 736
57. A. Kamal D. Dastagiri M. J. Ramaiah J. S. Reddy E. V. Bharathi C. Srinivas S. N. Pushpavalli D. Pal M. Pal-Bhadra ChemMedChem 2010 5 1937 1947
58. A. Kamal D. Dastagiri M. J. Ramaiah J. S. Reddy E. V. Bharathi M. K. Reddy M. V. Sagar T. L. Reddy S. N. Pushpavalli M. Pal-Bhadra Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5817 5824
59. A. Kamal Y. V. Srikanth M. N. A. Khan M. Ashraf M. K. Reddy F. Sultana T. Kaur G. Chashoo N. Suri I. Sehar Z. A. Wani A. Saxena P. R. Sharma S. Bhushan D. M. Mondhe A. K. Saxena Bioorg. Med. Chem. 2011 19 7136 7150
60. A. Kamal G. Ramakrishna P. Raju A. V. Rao A. Viswanath V. N. Nayak S. Ramakrishna Eur. J. Med. Chem. 2011 46 2427 2435
61. A. Kamal G. Ramakrishna P. Raju A. Viswanath M. J. Ramaiah G. Balakishan M. Pal-Bhadra Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4865 4869
62. B. R. Travis M. Sivakumar G. O. Hollist B. Borhan Org. Lett. 2003 5 1031 1034
63. A. Kamal F. Sultana M. J. Ramaiah Y. V. V. Srikanth A. Viswanath C. Kishor P. Sharma S. N. Pushpavalli A. Addlagatta M. Pal-Bhadra ChemMedChem 2012 7 292 300
64. A. Kamal Y. V. V. Srikanth T. B. Shaik M. N. A. Khan M. Ashraf M. K. Reddy K. A. Kumar S. V. Kalivendi Med. Chem. Commun. 2011 2 819 823
65. A. Kamal Y. V. V. Srikanth M. Ashraf M. N. Khan T. B. Shaik S. V. Kalivendi N. Suri A. K. Saxena Med. Chem. 2011 7 165 172
66. C. Kanthou O. Greco A. Stratford I. Cook R. Knight O. Benzakour G. Tozer Am. J. Pathol. 2004 165 1401 1411
67. J. Zhou H. B. Shu H. C. Joshi J. Cell. Biochem. 2002 84 472 483
68. L. H. Zhang L. Wu H. K. Raymon R. S. Chen L. Corral M. A. Shirley R. K. Narla J. Gamez G. W. Muller D. I. Stirling B. J. Bartlett P. H. Schafer F. Payvandi Cancer Res. 2006 66 951 959
69. F. Mollinedo C. Gajate Apoptosis 2003 8 413 450
70. S. Kumar Cell Death Differ. 2007 14 32 43
71. N. A. Thornberry Chem. Biol. 1998 5 R97 103
72. A. G. Porter R. U. Janicke Cell Death Differ. 1999 6 99 104
73. R. B. Ravelli B. Gigant P. A. Curmi I. Jourdain S. Lachkar A. Sobel M. Knossow Nature 2004 428 198 202
74. AutoDock, version 4.0, http://www.scripps.edu/mb/olson/doc/autodock/
75. G. M. Morris D. S. Goodsell R. S. Halliday R. Huey W. E. Hart R. K. Belew A. J. Olson J. Comput. Chem. 1998 19 1639 1662