A conjugated thiophene-based rotaxane: synthesis, spectroscopy, and modeling

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 13, 2010, Pages 3933-3941

  Zalewski, Leszek ^a   Wykes, Michael ^b   Brovelli, Sergio ^c   Bonini, Massimo ^a   Breiner, Thomas ^a   Kastler, Marcel ^a   Dötz, Florian ^a   Beljonne, David ^b   Anderson, Harry L ^d   Cacialli, Franco ^c   Samori, Paolo ^e,f  

^a BASF SE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^c LONDON CENTRE FOR NANOTECHNOLOGY   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^e UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^f CNR   (Italy)

Author keywords

Conjugation; Oligothiophenes; Optoelectronics; Rotaxanes; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BLUE-SHIFTED; DECAY KINETICS; EXCITED-STATE DYNAMICS; MACROCYCLES; MOLECULAR DYNAMICS CALCULATION; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOLUMINESCENCE SPECTRUM; PL SPECTRA; ROTAXANES; TIME-RESOLVED PHOTOLUMINESCENCE;

DATA STORAGE EQUIPMENT; MACROMOLECULES; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 77950196939     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903353     Document Type: Article

References (79)

1. D. Fichou, Handbook of Oligo-and Polythiophenes, Wiley-VCH Weinheim, 1999;
2. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, Handbook of Thiophene-Based Materials 2 V Set: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley-Blackwell, New York, 2009;
3. A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Leclere, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269;
4. F. Biscarini, R. Zamboni, P. Samori, P. Ostoja, C. Taliani, Phys. Rev. B 1995, 52, 14868;
5. P. Leclère, M. Surin, P. Viville, R. Lazzaroni, A. F. M. Kilbinger, O. Henze, W. J. Feast, M. Cavallini, F. Biscarini, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2004, 16, 4452.
6. X. M. Hong, H. E. Katz, A. J. Lovinger, B.-C. Wang, K. Raghavachari, Chem. Mater. 2001, 13, 4686;
7. M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414;
8. F. Dinelli, M. Murgia, P. Levy, M. Cavallini, F. Biscarini, D. M. de Leeuw, Phys. Rev. Lett. 2004, 92.
9. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
11. A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. 2001, 113, 2649;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581.
13. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrani, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197;
14. X. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, J. M. Kroon, M. A. J. Michels, R. A. J. Janssen, Nano Lett. 2005, 5, 579.
15. A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28;
16. E. Arunkumar, N. Fu, B. D. Smith, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4684.
17. J. S. Wilson, M. J. Frampton, J. J. Michels, L. Sardone, G. Marietta, R. H. Friend, P. Samori, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Mater. 2005, 17, 2659.
18. A. Petrozza, S. Brovelli, J. J. Michels, H. L. Anderson, R. H. Friend, C. Silva, F. Cacialli, Adv. Mater. 2008, 20, 3218.
19. F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samori, J. P. Rabe, M.J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160.
20. P. N. Taylor, M. J. O'Connell, L. A. McNeill, M. J. Hall, R. T. Aplin, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 3598;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3456.
22. C. Y. Chi, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134;
23. F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2846.
24. J. Buey, T. M. Swager, Angew. Chem. 2000, 112, 622;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 608;
26. S. Anderson, R. T. Aplin, T. D. W. Claridge, T. G. Iii, A. C. Maciel, G. Rumbles, J. F. Ryan, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2383;
27. J.-P. Sauvage, J.-M. Kern, G. Bidan, B. Divisia-Blohorn, P.-I. Vidal, New J. Chem. 2002, 26, 1287;
28. T. Ikeda, M. Higuchi, A. Sato, D. G. Kurth, Org. Lett. 2008, 10, 2215;
29. T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4906.
30. M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2001, 113, 1105;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1071;
32. S. Anderson, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1997, 109, 1367;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1310;
34. H. Onagi, C. J. Blake, C. J. Easton, S. F. Lincoln, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5978;
35. Q.-C. Wang, X. Ma, D.-H. Qu, H. Tian, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1088;
36. S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959;
37. R. S. Wylie, D. H. Macartney, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136;
38. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605;
39. M. R. Craig, T. D.W. Claridge, H. L. Anderson, M. G. Hutchings, Chem. Commun. 1999, 1537;
40. C. A. Stanier, M. J. O'Connell, H. L. Anderson, W. Clegg, Chem. Commun. 2001, 493;
41. J. Terao, A. Tang, J. J. Michels, A. Krivokapic, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2004, 56.
42. J. J. Michels, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167.
43. T. Q. Nguyen, J. Wu, S. H. Tolbert, B. J. Schwartz, Adv. Mater. 2001, 13, 609;
44. D. J. Cardin, Adv. Mater. 2002, 14, 553;
45. T. Bein, P. Enzel, Angew. Chem. 1989, 101, 1737;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1989, 28, 1692;
47. D. J. Cardin, S. P. Constantine, A. Gilbert, A. K. Lay, M. Alvaro, M. S. Galletero, H. Garcia, F. Marquez, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3141;
48. V. S. Y. Lin, D. R. Radu, M.-K. Han, W. Deng, S. Kuroki, B. H. Shanks, M. Pruski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9040.
49. M. J. Frampton, T. D. W. Claridge, G. Latini, S. Brovelli, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2008, 2797.
50. K. Harata, Chem. Rev. 1998, 98, 1803;
51. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
52. M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 1046;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028;
54. J. Terao, S. Tsuda, Y. Tanaka, K. Okoshi, T. Fujihara, Y. Tsuji, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16004.
55. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
56. C. Lagrost, K. I. C. Ching, J.-C. Lacroix, S. Aeiyach, M. Jouini, P.-C. Lacaze, J. Tanguy, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2351;
57. J. Shen, M. Belletête, G. Durocher, Chem. Phys. Lett 1998, 298, 201.
58. Y. Takashima, Y. Oizumi, K. Sakamoto, M. Miyauchi, S. Kamitori, A. Harada, Macromolecules 2004, 37, 3962;
59. Y. Takashima, K. Sakamoto, Y. Oizumi, H. Yamaguchi, S. Kamitori, A. Harada, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 45.
60. M. van den Boogaard, G. Bonnet, P. van't Hof, Y. Wang, C. Brochon, P. van Hutten, A. Lapp, G. Hadziioannou, Chem. Mater. 2004, 16, 4383.
61. K. Sakamoto, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Org. Chem. 2007, 72, 459.
62. E. J. F. Klotz, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374.
63. K. B. Lipkowitz, Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
64. M. L. Frampton, G. Sforazzini, S. Brovelli, G. Latini, E. Townsend, C. C. Williams, A. Charas, L. Zalewski, N. S. Kaka, M. Sirish, L. J. Parrott, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3367;
65. F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, .79, 2846.
66. S. Brovelli, G. Latini, M. J. Frampton, S. O. Mcdonnell, F. E. Oddy, O. Fenwick, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2008, 8, 4546.
67. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
68. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. TiradoRives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
69. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
70. G. Raos, A. Famulari, V. Marcon, Chem. Phys. Lett 2003, 379, 364.
71. J. C. Sancho-García, J. Cornil, J. Chem. Theory Comput 2005, 1, 581.
72. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
73. W. Damm, A. Frontera, J. TiradoRives, W. L. Jorgensen, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
74. Y. J. Zheng, R. L. Ornstein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4175.
75. B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435.
76. B. Efron, R. Tibshirani, Stat Sci. 1986, 1, 54.
77. A. Grossfield, WHAM code available at: http://membrane.urmc. rochester.edu/Software/WHAM/WHAM.html.
78. A. Grossfield, D. M. Zuckerman, Annu. Rep. Comput Chem. 2009, 5, 23.
79. http://www.nist.gov/srm.