Rotaxanes from tetralactams

Macromolecules

Volumn 45, Issue 3, 2012, Pages 1270-1280

  Gibson, Harry W ^a   Wang, Hong ^a,c   Niu, Zhenbin ^a   Slebodnick, Carla ^a   Zhakharov, Lev N ^b,d   Rheingold, Arnold L ^b,e  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

^c BIND Biosciences Inc   (United States)

^d UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATIVE APPROACH; BIPHASIC; MACROCYCLES; NON-POLAR SOLVENTS; POLYROTAXANES; ROOM TEMPERATURE; ROTAXANES; SIDE-CHAIN POLYROTAXANE; SMALL MOLECULES; STEP-GROWTH POLYMERIZATIONS; STERIC HINDRANCES;

AROMATIC POLYMERS; CHLORINE COMPOUNDS; ETHERS; OLIGOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

POLYMERIZATION;

EID: 84863166643     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202373x     Document Type: Article

References (111)

1. Schill, G.; Zürcher, C. Naturwissenschaften 1971, 58, 40-45
2. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. O., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
3. Mahan, E.; Gibson, H. W. In Cyclic Polymers, 2 nd ed.; Semlyen, J. A., Ed.; Kluwer Publishers: Dordrecht, 2000; pp 415-560.
4. Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 5-52
5. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657-668
6. Gassensmith, J. J.; Baumes, J. M.; Smith, B. D. Chem. Commun. 2009, 6329-6338
7. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
8. Thibeault, D.; Morin, J.-F. Molecules 2010, 15, 3709-3730
9. Terao, J. Chem. Rec. 2011, 11, 269-283
10. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260-9327
11. Miljanic, O. S.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 12966-12970
12. Li, S.; Zhu, K.; Zheng, B.; Wen, X.; Li, N.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1053-1057
13. Li, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X.; Huang, F. Org. Lett. 2009, 11, 3350-3353
14. Ballesteros, B.; Faust, T. B.; Lee, C.-F.; Leigh, D. A.; Muryn, C. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15435-15444
15. Roche, C.; Sauvage, J.-P.; Sour, A.; Strutt, N. L. New J. Chem. 2011, 35, 2820-2825
16. Fang, L.; Basu, S.; Sue, C.-H.; Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 396-399
17. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmieli, R.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538-4547
18. Slater, B. J.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Nowell, H.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14746-14751
19. Lipatov, Yu. S.; Lipatova, T. E.; Kosyanchuk, L. F. Adv. Polym. Sci. 1989, 88, 49-76
20. Gibson, H. W.; Marand, H. Adv. Mater. 1993, 5, 11-21
21. Gibson, H. W.; Bheda, M. C.; Engen, P. T. Prog. Polym. Sci. 1994, 843-945
22. Gibson, H. W. in Large Ring Molecules; Semlyen, J. A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1996; Chapter 6, pp 191-262.
23. Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1664
24. Panova, I. G.; Topchieva, I. N. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 23-44
25. Takata, T.; Kihara, N.; Furusho, Y. Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 1-75
26. Huang, F.; Gibson, H. W. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 982-1018
27. Wenz, G.; Han, B.-H.; Mueller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
28. Loethen, S.; Kim, J.-M.; Thompson, D. H. Polym. Rev. 2007, 47, 383-418
29. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
30. Yui, N.; Katoono, R.; Yamashita, A. Adv. Polym. Sci. 2009, 222, 55-77
31. Fang, L.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17-29
32. Mayumi, K.; Ito, K. Polymer 2010, 51, 959-967
33. Yuen, F.; Tam, K. C. Soft Matter 2010, 6, 4613-4630
34. Li, J. J.; Zhao, F.; Li, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 427-443
35. Murayama, H.; Bin Imran, A.; Nagano, S.; Seki, T.; Kidowaki, M.; Ito, K.; Takeoka, Y. Macromolecules 2008, 41, 1808-1814
36. Sato, T.; Takata, T. Macromolecules 2008, 41, 2739-2742
37. Zhang, W.; Dichtel, W. R.; Stieg, A. Z.; Benitez, D.; Gimzewski, J. K.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6514-6519
38. Travelet, C.; Schlatter, G.; Hebraud, P.; Brochon, C.; Lapp, A.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A.; Gaillard, C.; Hadziioannou, G. Soft Matter 2008, 4, 1855-1860
39. Yamashita, A.; Kanda, D.; Katoono, R.; Yui, N.; Ooya, T.; Maruyama, A.; Akita, H.; Kogure, K.; Harashima, H. J. Controlled Release 2008, 131, 137-144
40. Farcas, A.; Jarroux, N.; Guegan, P.; Fifere, A.; Pinteala, M.; Harabagiu, V. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 2384-2392
41. Koopmans, C.; Ritter, H. Macromolecules 2008, 41, 7418-7422
42. Terao, J.; Tanaka, Y.; Tsuda, S.; Kambe, N.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Saeki, A.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18046-18047
43. Ikeda, T.; Higuchi, M.; Kurth, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9158-9159
44. Wang, F.; Zheng, B.; Zhu, K.; Zhou, Q.; Zhai, C.; Li, S.; Li, N.; Huang, F. Chem. Commun. 2009, 4375-4377
45. Latini, G.; Winroth, G.; Brovelli, S.; McDonnell, S. O.; Anderson, H. L.; Mativetsky, J. M.; Samori, P.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2010, 107, 124509/1-124509/9
46. Lee, Y.-G.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Macromolecules 2010, 43, 4070-4080
47. Isono, T.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3184-3192
48. Ishiwari, F.; Nakazono, K.; Koyama, Y.; Takata, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11739-11741
49. Kohsaka, Y.; Nakazono, K.; Koyama, Y.; Asai, S.; Takata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4872-4875
50. Wu, C.; Bheda, M. C.; Lim, C.; Shen, Y. X.; Sze, J.; Gibson, H. W. Polym. Commun. 1991, 32, 204-207
51. Shen, Y. X.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 2058-2059
52. Shen, Y. X.; Xie, D.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 537-548
53. Gibson, H. W.; Liu, S.; Lecavalier, P.; Wu, C.; Shen, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 852-874
54. Loveday, D.; Wilkes, G. L.; Bheda, M. C.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. J. Macromol. Sci., Chem. 1995, A32, 1-27
55. Marand, E.; Hu, Q.; Gibson, H. W.; Veytsman, B. Macromolecules 1996, 29, 2555-2562
56. Gong, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1996, 29, 7029-7033
57. Gibson, H. W.; Liu, S.; Gong, C.; Joseph, E. Macromolecules 1997, 30, 3711-3727
58. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2331-2333
59. Gong, C.; Ji, Q.; Glass, T. E.; Gibson, H. W. Macromolecules 1997, 30, 4807-4813
60. Gong, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1997, 30, 8524-8525
61. Gong, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 308-313
62. Mason, P. E.; Bryant, W. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 32, 1559-1569
63. Gong, C.; Ji, Q.; Subramaniam, C.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 1814-1818
64. Gibson, H. W.; Engen, P. New J. Chem. 1993, 17, 723-727
65. Nagapudi, K.; Leisen, J.; Beckham, H. W.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 3025-3033
66. Gibson, H. W.; Engen, P. T.; Lee, S.-H. Polymer 1999, 40, 1823-1832
67. Gibson, H. W.; Bryant, W. S.; Lee, S.-H. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 2001, 39, 1978-1993
68. Zhao, T.; Beckham, H. W.; Gibson, H. W. Macromolecules 2003, 36, 4833-4837
69. Lee, M.; Moore, R. B.; Gibson, H. W. Macromolecules 2011, 44, 5987-5993
70. Gibson, H. W.; Bheda, M. C.; Engen, P.; Shen, Y. X.; Sze, J.; Zhang, H.; Gibson, M. D.; Delaviz, Y.; Lee, S. H.; Wang, L.; Rancourt, J.; Taylor, L. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 2186-2196
71. Delaviz, Y.; Gibson, H. W. Macromolecules 1992, 25, 4859-4862
72. Gong, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5862-5866
73. Gibson, H. W.; Nagvekar, D.; Powell, J.; Gong, C.; Bryant, W. Tetrahedron 1997, 53, 15197-15207
74. Gong, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5862-5866
75. Gong, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8585-8591
76. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S.; Yamaguchi, N.; Wang, F.; Bryant, W. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4798-4803
77. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S. Can. J. Chem. 1997, 75, 1375-1384
78. Gong, C.; Gibson, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 310-314
79. Gong, C.; Balanda, P. B.; Gibson, H. W. Macromolecules 1998, 31, 5278-5289
80. Yamaguchi, N.; Gibson, H. W. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 815-824
81. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S.; Yamaguchi, N.; Bhattacharjee, S.; Wang, H.; Vergne, M. J.; Hercules, D. M. Macromolecules 2004, 37, 7514-7529
82. Vögtle, F.; Händel, M.; Meier, S.; Ottens-Hildebrandt, S.; Ott, F.; Schmidt, T. Leibigs Ann. 1995, 739-743
83. Hübner, G. M.; Gläser, J.; Seel, C.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 383-386
84. Seel, C.; Parham, A. H.; Safarowsky, O.; Hübner, G. M.; Vögtle, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 7236-7242
85. Reuter, C.; Wienand, W.; Hübner, G. M.; Seel, C.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2692-2697
86. Reuter, C.; Vögtle, F. Org. Lett. 2000, 2, 593-595
87. Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 749-751
88. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311
89. Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856-8868
90. Muscat, D.; Witte, A.; Köhler, W.; Müllen, K.; Geerts, Y. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 233-241
91. Muscat, D.; Köhler, W.; Räder, H. J.; Martin, K.; Mullins, S.; Müller, B.; Müllen, K.; Geerts, Y. Macromolecules 1999, 32, 1737-1745
92. For a review of polycatenanes, see: Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
93. Mahoney, J. M.; Shukla, R.; Marshall, R. A.; Beatty, A. M.; Zajicek, J.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1436-1440
94. Gibson, H. W.; Lee, S. H.; Engen, P. T.; Lecavalier, P.; Sze, J.; Shen, Y. X.; Bheda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3748-3756
95. Liu, S.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8533-8536
96. Liu, S.; Lee, S.-H.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3155-3162
97. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350
98. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
99. (Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
100. 3
101. Yang, J.; Tyberg, C. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 8259-8268
102. Liu, S.; Gibson, H. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8533-8536
103. Liu, S.; Lee, S.-H.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3155-3162
104. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218
105. Johnston, A. J.; Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10662-10663
106. Lane, A. S.; Leigh, D. A.; Murphy, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093
107. Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Nepogodiev, S. A.; Slawin, A. M. Z.; Teat, S. J.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5983-5989
108. Schwender, C. F.; Sunday, B. R.; Shavel, J., Jr.; Giles, R. E. J. Med. Chem. 1974, 17, 1112-1115
109. Diederich, F.; Schurmann, G.; Chao, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 2744-2757
110. Beever, W. H.; Stille, J. K. Macromolecules 1979, 12, 1033-8
111. Golden, J. H. J. Chem. Soc. 1961, 1604-1610