Redox isomerization of allylic alcohols catalyzed by osmium and ruthenium complexes containing a cyclopentadienyl ligand with a pendant amine or phosphoramidite group: X-ray structure of an η3-1-hydroxyallyl- metal-hydride intermediate

Organometallics

Volumn 29, Issue 9, 2010, Pages 2166-2175

  Batuecas, María ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   García Yebra, Cristina ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CATALYSTS; COMPLEXATION; HYDRIDES; HYDROGEN BONDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGANDS; LITHIUM COMPOUNDS; PHOTOLYSIS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; CYCLOPENTADIENYLS; EFFICIENT CATALYSTS; METAL HYDRIDE INTERMEDIATES; PHOSPHORAMIDITES; REDOX ISOMERIZATION; RUTHENIUM COMPLEXES; SPECTROSCOPIC METHOD;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 77951875089     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100126t     Document Type: Article

References (137)

1. van der Drift, R. C.; Bouwman, E.; Drent, E. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 1
2. Uma, R.; Crévisy, C.; Grée, R. Chem. Rev. 2003, 103, 27
3. Cadierno, V.; Crochet, P.; Gimeno, J. Synlett 2008, 1105
4. For efficient catalysts that isomerize primary allylic alcohols to aldehydes see for example: Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8177
5. Mantilli, L.; Mazet, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4141
6. Mantilli, L.; Gérard, D.; Torche, S.; Besnard, C.; Mazet, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5143
7. Alper, H.; Hachem, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 2269
8. Bäckvall, J.-E.; Andreasson, U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5459
9. Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2027
10. Stunnenberg, F.; Niele, F. G. M.; Drent, E. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 225
11. Slugovc, C.; Ruba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 4230
12. Slugovc, C.; Ruba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1241
13. Uma, R.; Davies, M. K.; Crévisy, C.; Grée, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3141
14. van der Drift, R. C.; Sprengers, J. W.; Bouwman, E.; Mul, W. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Drent, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2147
15. Cadierno, V.; Crochet, P.; García-Garrido, S. E; Gimeno, J. Dalton Trans. 2004, 3635
16. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E; Gimeno, J. Chem. Commun. 2004, 232
17. Ganchegui, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 65
18. Martín-Matute, B.; Bogár, K.; Edin, M.; Kaynak, F. B.; Bäckvall, J.-E. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5832
19. van der Drift, R. C.; Gagliardo, M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Bouwman, E.; Drent, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1044
20. Ito, M.; Kitahara, S.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6172
21. Takai, Y.; Kitaura, R.; Nakatani, E.; Onishi, T.; Kurosawa, H. Organometallics 2005, 24, 4729
22. Díaz-ulvarez, A. E.; Crochet, P.; Zablocka, M.; Duhayon, C.; Cadierno, V.; Gimeno, J.; Majoral, J. P. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1671
23. Crochet, P.; Díez, J.; Fernández-Zumel, M. A.; Gimeno, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 93
24. Cadierno, V.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Varela-ulvarez, A.; Sordo, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1360
25. Crochet, P.; Fernández-Zumel, M. A.; Gimeno, J.; Scheele, M. Organometallics 2006, 25, 4846
26. Bouziane, A.; Carboni, B.; Bruneau, C.; Carreaux, F.; Renaud, J.-L. Tetrahedron 2008, 64, 11745
27. Lastra-Barreira, B.; Díez, J.; Crochet, P. Green Chem. 2009, 11, 1681
28. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015
29. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 1340
30. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Rubio, L. Organometallics 2008, 27, 799
31. Deeming, A. J.; Hasso, S. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 313
32. Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 56
33. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Modrego, F. J.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11184
34. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oliván, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 795
35. Jia, G. C. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167
36. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059
37. Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2024
38. Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Synthesis 2006, 1725
39. Francais, A.; Bedel, O.; Haudrechy, A. Tetrahedron 2008, 64, 2495
40. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1988, 45, 1
41. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Meyer, U.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1563
42. Werner, H.; Meyer, U.; Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187
43. Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1989, 53, 43
44. Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sánchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431
45. Aracama, M.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 288
46. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1991, 10, 462
47. Esteruelas, M. A.; Valero, C.; Oro, L. A.; Meyer, U.; Werner, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 1159
48. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1992, 11, 3362
49. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlunken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580
50. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Ruiz, N. Organometallics 1994, 13, 1507
51. Sánchez- Delgado, R. A.; Rosales, M.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 231
52. Hafner, A.; Muhlebach, A.; van der Schaaf, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2121
53. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Chem. Rev. 1998, 98, 577
54. Brumaghim, J. L.; Girolami, G. S. Organometallics 1999, 18, 1923
55. Díaz, J.; Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Moralejo, L.; Oliván, M. J. Catal. 2000, 195, 187
56. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
57. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202
58. Li, Y.; Huang, J.-S.; Zhou, Z.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4843
59. Döbler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Eckert, M.; Militzer, H.-C.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8447
60. Cobo, N.; Esteruelas, M. A.; González, F.; Herrero, J.; López, A. M.; Lucio, P.; Oliván, M. J. Catal. 2004, 223, 319
61. Schlunken, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2477
62. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
63. Carmona, D.; Vega, C.; García, N.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Borao, R. Organometallics 2006, 25, 1592
64. Esteruelas, M. A.; González, F.; Herrero, J.; Lucio, P.; Oliván, M.; Ruiz-Labrador, B. Polym. Bull. 2007, 58, 923
65. Bolaño, T.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8850
66. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3029
67. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3240
68. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Valencia, M. Organometallics 2008, 27, 4892
69. Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; García-Raboso, J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 3700
70. See for example: Chu, H. S.; Lau, C. P.; Wong, K. Y.; Wong, W. T. Organometallics 1998, 17, 2768
71. Ayllon, J. A.; Sayers, S. F.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B.; Clot, E. Organometallics 1999, 18, 3981
72. Lam, Y. F.; Yin, C.; Yeung, C. H.; Ng, S. M.; Jia, G.; Lau, C. P. Organometallics 2002, 21, 1898
73. Matsubara, T.; Hirao, K. Organometallics 2001, 20, 5759
74. See for example: Döhring, A.; Göhre, J.; Jolly, P. W.; Kryger, B.; Rust, J.; Verhovnik, G. P. J. Organometallics 2000, 19, 388
75. Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2516
76. Deckers, P. J. W.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2002, 21, 5122
77. de Bruin, T. J. M.; Magna, L.; Raybaud, P.; Toulhoat, H. Organometallics 2003, 22, 3404
78. Zhang, H.; Ma, J.; Qian, Y.; Huang, J. Organometallics 2004, 23, 5681
79. Jutzi, P.; Siemeling, U. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 175
80. Jutzi, P.; Redeker, T. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 663
81. Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495
82. Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527
83. Muller, C.; Vos, D.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 127
84. Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633
85. Esteruelas, M. A.; Fernández, F. J.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 1787
86. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021
87. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 5633
88. Esteruelas, M. A.; López, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584
89. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 5084
90. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4094
91. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 1448
92. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C. Organometallics 2006, 25, 4079
93. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz-Sánchez, P. Organometallics 2006, 25, 5131
94. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Mateo, A. C.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 554
95. Blackmor, T.; Bruce, M. I.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1971, 2376
96. Marshman, R. W.; Shusta, J. M.; Wilson, S. R.; Shapley, P. A. Organometallics 1991, 10, 1671
97. Shapley, P. A.; Shusta, J. M.; Hunt, J. L. Organometallics 1996, 15, 1622
98. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 878
99. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657
100. Koch, J. L.; Shapley, P. A. Organometallics 1997, 16, 4071
101. Koch, J. L.; Shapley, P. A. Organometallics 1999, 18, 814
102. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2005, 24, 5780
103. Freedman, D. A.; Magneson, D. J.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2617
104. Mann, K. R.; Blough, A. M.; Schrenk, J. L.; Koefod, R. S.; Freedman, D. A.; Matachek, J. R. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 95
105. Freedman, D. A.; Gill, T. P.; Blough, A. M.; Koefod, R. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 95
106. See for example: Bartels, B.; García-Yebra, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1097, and references therein.
107. Huber, D.; Mezzetti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2193
108. See for example: Uma, R.; Davies, M.; Crésivy, C.; Grée, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3069
109. Wang, M.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3589
110. Yang, X.-F.; Wang, M.; Varma, R. S.; Li, C.-J. Org. Lett. 2003, 5, 657
111. Wang, M.; Yang, X.-F.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 998
112. Yang, X.-F.; Wang, M.; Varma, R. S.; Li, C.-J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 147
113. Bartoszewick, A.; Livendahl, M.; Martín-Matute, B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 10547
114. Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
115. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2006, 25, 693
116. Esteruelas, M. A.; Hernández, Y. A.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2193
117. Albers, M. O.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1987, 6, 2347
118. Itoh, K.; Fukahori, T. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 227
119. Nagashima, H.; Mukai, K.; Shiota, Y.; Yamaguchi, K.; Ara, K.-I.; Fukahori, T.; Suzuki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y.; Itoh, K. Organometallics 1990, 9, 799
120. Hubbard, J. L.; Zoch, C. R. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 65
121. Mui, H. D.; Brumaghim, J. L.; Gross, C. L.; Girolami, G. S. Organometallics 1999, 18, 3264
122. Kondo, H.; Yamaguchi, Y. Chem. Commun. 2000, 1075
123. Bi, S.; Ariafard, A.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 680
124. Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753
125. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oñate, E.; Tomàs, J. Organometallics 2004, 23, 3008
126. Huang, T.-M.; Hsu, R.-H.; Yang, C.-S.; Chen, J.-T.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1994, 13, 3657
127. Hui, J. W.-S.; Wong, W.-T. Polyhedron 1996, 15, 541
128. Pasch, R.; Koelle, U.; Ganter, B.; Englert, U. Organometallics 1997, 16, 3950
129. Hsu, R.-H.; Chen, J.-T.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1997, 16, 1159
130. Casey, C. P.; Nash, J. R.; Yi, C. S.; Selmeczy, A. D.; Chung, S.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 722
131. Ogoshi, S.; Morita, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9020
132. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89
133. Vassilikogiannakis, G.; Chronakis, N.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9911
134. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233
135. Bartels, B.; García-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2569
136. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
137. SHELXTL Package v. 6.10; Bruker-AXS: Madison, WI, 2000. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.