Valuable new cyclohexadiene building blocks from cationic η5-iron-carbonyl complexes derived from a microbial arene oxidation product

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 42, 2012, Pages 13480-13493

  Ali Khan, Monika ^a   Mahon, Mary F ^b   Lowe, John P ^a   Stewart, Alan J W ^a   Lewis, Simon E ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

Author keywords

arenes; biotransformations; carbonyl ligands; cyclohexadienes; iron; oxidation

Indexed keywords

ARENES; BENZOIC ACID; BIO-OXIDATION; BIOTRANSFORMATIONS; BUILDING BLOCKES; CARBONYL LIGAND; CYCLOHEXADIENES; ENANTIOPURITY; FORMAL SYNTHESIS; OSELTAMIVIR; OXIDATION PRODUCTS; PRODUCT FORMATION; RALSTONIA EUTROPHA;

BACTERIA; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMICAL COMPOUNDS; IRON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION;

IRON COMPOUNDS;

1,4 CYCLOHEXADIENE; 1,4-CYCLOHEXADIENE; BENZOIC ACID; CATION; COORDINATION COMPOUND; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; IRON; KETONE; OSELTAMIVIR;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CUPRIAVIDUS NECATOR; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZOIC ACID; CATIONS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CUPRIAVIDUS NECATOR; CYCLOHEXENES; IRON; KETONES; MOLECULAR CONFORMATION; OSELTAMIVIR; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84867200214     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202411     Document Type: Article

References (231)

1. T. Hudlicky, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1785-1796
2. T. Hudlicky, J. W. Reed, Synlett 2009, 685-703
3. K. A. B. Austin, M. Matveenko, T. A. Reekie, M. G. Banwell, Chem. Aust. 2008, 75, 3-7
4. D. R. Boyd, T. D. H. Bugg, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 181-192
5. R. A. Johnson, Org. React. 2004, 63, 117-264
6. M. G. Banwell, A. J. Edwards, G. J. Harfoot, K. A. Jolliffe, M. D. McLeod, K. J. McRae, S. G. Stewart, M. Vögtle, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 223-229
7. T. Hudlicky, D. Gonzales, D. T. Gibson, Aldrichimica Acta 1999, 32, 35-62
8. D. A. Widdowson, D. W. Ribbons, S. D. Thomas, Janssen Chim. Acta 1990, 8, 3-9.
9. M. J. Palframan, G. Kociok-Köhn, S. E. Lewis, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4766-4774
10. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. Kaik, P. B. A. McIntyre, P. J. Stevenson, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2774-2779
11. M. K. Sharma, M. G. Banwell, A. C. Willis, A. D. Rae, Chem. Asian J. 2011, 7, 676-679
12. M. G. Banwell, N. Y. Gao, B. D. Schwartz, L. V. White, Top. Curr. Chem. 2012, 309, 163-202
13. D. J.-Y. D. Bon, M. G. Banwell, I. A. Cade, A. C. Willis, Tetrahedron 2011, 67, 8348-8352
14. M. A. A. Endoma-Arias, T. Hudlicky, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6632-6634
15. B. D. Schwartz, M. G. Banwell, I. A. Cade, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4526-4528
16. L. V. White, B. D. Schwartz, M. G. Banwell, A. C. Willis, J. Org. Chem. 2011, 76, 6250-6257
17. M. J. Palframan, G. Kociok-Köhn, S. E. Lewis, Org. Lett. 2011, 13, 3150-3153
18. J. Duchek, T. G. Piercy, J. Gilmet, T. Hudlicky, Can. J. Chem. 2011, 89, 709-728
19. M. G. Banwell, A. L. Lehmann, R. S. Menon, A. C. Willis, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 411-423
20. D. R. Adams, C. Aichinger, J. Collins, U. Rinner, T. Hudlicky, Synlett 2011, 725-729
21. M. Labora, V. Schapiro, E. Pandolfi, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1705-1707
22. M. G. Banwell, X. Ma, O. P. Karunaratne, A. C. Willis, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1437-1447
23. B. D. Schwartz, M. T. Jones, M. G. Banwell, I. A. Cade, Org. Lett. 2010, 12, 5210-5213
24. D. J.-Y. D. Bon, M. G. Banwell, A. C. Willis, Tetrahedron 2010, 66, 7807-7814; 2011, 67, 5841
25. L. V. White, C. E. Dietinger, D. M. Pinkerton, A. C. Willis, M. G. Banwell, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4365-4367
26. J. Collins, U. Rinner, M. Moser, T. Hudlicky, I. Ghiviriga, A. E. Romero, A. Kornienko, D. Ma, C. Griffin, S. Pandey, J. Org. Chem. 2010, 75, 3069-3084
27. D. R. Boyd, N. D. Sharma, C. A. Acaru, J. F. Malone, C. R. O'Dowd, C. C. R. Allen, P. J. Stevenson, Org. Lett. 2010, 12, 2206-2209
28. M. Labora, E. M. Pandolfi, V. Schapiro, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 153-155
29. A. Lin, A. C. Willis, M. G. Banwell, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1044-1047.
30. L. Werner, A. Machara, B. Sullivan, I. Carrera, M. Moser, D. R. Adams, T. Hudlicky, J. Org. Chem. 2011, 76, 10050-10067
31. L. Werner, A. Machara, T. Hudlicky, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 195-200
32. F. Fabris, J. Collins, B. Sullivan, H. Leisch, T. Hudlicky, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2619-2627
33. B. Sullivan, I. Carrera, M. Drouin, T. Hudlicky, Angew. Chem. 2009, 121, 4293-4295
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4229-4231
35. M. Matveenko, A. C. Willis, M. G. Banwell, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7018-7020; 2009, 50, 2982
36. J.-J. Shie, J.-M. Fang, C.-H. Wong, Angew. Chem. 2008, 120, 5872-5875
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5788-5791
38. A. T. Omori, K. J. Finn, H. Leisch, R. J. Carroll, T. Hudlicky, Synlett 2007, 2859-2862
39. M. G. Charest, C. D. Lerner, J. D. Brubaker, D. R. Siegel, A. G. Myers, Science 2005, 308, 395-398
40. M. G. Charest, D. R. Siegel, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8292-8293
41. I. W. Davies, P. J. Reider, Chem. Ind. 1996, 412-415
42. I. W. Davies, C. H. Senanayake, L. Castonguay, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619-7622.
43. J. Duchek, D. R. Adams, T. Hudlicky, Chem. Rev. 2011, 111, 4223-4258
44. S. Pilgrim, G. Kociok-Köhn, M. D. Lloyd, S. E. Lewis, Chem. Commun. 2011, 47, 4799-4801
45. J. C. Ramos, P. Bracco, M. Mazzini, J. R. Fernández, D. Gamenara, G. A. Seoane, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 969-972
46. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, G. B. Coen, J. F. Malone, C. R. O'Dowd, P. J. Stevenson, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1415-1423
47. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. M. Llamas, J. F. Malone, C. R. O'Dowd, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1953-1963
48. M. H. Parker, B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Synlett 2004, 2095-2098
49. M. G. Banwell, X. Ma, N. Asano, K. Ikeda, J. N. Lambert, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2035-2037
50. B. J. Paul, J. Willis, T. Martinot, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, T. Hudlicky, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10416-10426
51. M. G. Banwell, A. M. Bray, D. J. Wong, New J. Chem. 2001, 25, 1351-1354
52. M. G. Banwell, C. De Savi, D. C. R. Hockless, S. Pallich, K. G. Watson, Synlett 1999, S1, 885-888
53. M. Banwell, C. De Savi, K. Watson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2251-2252
54. M. Banwell, C. DeSavi, K. Watson, Chem. Commun. 1998, 1189-1190
55. M. Desjardins, L. E. Brammer, Jr., T. Hudlicky, Carbohydr. Res. 1997, 304, 39-42
56. T. Hudlicky, K. A. Abboud, D. A. Entwistle, R. Fan, R. Maurya, A. J. Thorpe, J. Bolonick, B. Myers, Synthesis 1996, 897-911
57. H. A. J. Carless, S. S. Malik, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2447-2448
58. H. A. J. Carless, K. Busia, O. Z. Oak, Synlett 1993, 672-674
59. S. V. Ley, L. L. Yeung, Synlett 1992, 997-998
60. S. V. Ley, L. L. Yeung, Synlett 1992, 291-292
61. H. A. J. Carless, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6379-6382
62. S. V. Ley, M. Parra, A. J. Redgrave, F. Sternfeld, Tetrahedron 1990, 46, 4995-5026
63. T. Hudlicky, J. D. Price, Synlett 1990, 159-160
64. H. A. J. Carless, J. R. Billinge, O. Z. Oak, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3113-3116
65. S. V. Ley, M. Parra, A. J. Redgrave, F. Sternfeld, A. Vidal, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3557-3560
66. S. V. Ley, F. Sternfeld, Tetrahedron 1989, 45, 3463-3476
67. S. V. Ley, F. Sternfeld, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5305-5308
68. S. V. Ley, F. Sternfeld, S. Taylor, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 225-226.
69. V. P. Bui, T. Hudlicky, Tetrahedron 2004, 60, 641-646
70. M. G. Williams, P. E. Olson, K. J. Tautvydas, R. M. Bitner, R. A. Mader, L. P. Wackett, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990, 34, 316-321
71. D. G. H. Ballard, A. Courtis, I. M. Shirley, S. C. Taylor, Macromolecules 1988, 21, 294-304
72. D. G. H. Ballard, A. Courtis, I. M. Shirley, S. C. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 954-955.
73. J. L. Royo, E. Moreno-Ruiz, A. Cebolla, E. Santero, J. Biotechnol. 2005, 116, 113-124
74. J. Y. Kim, K. Lee, Y. Kim, C.-K. Kim, K. Lee, Lett. Appl. Microbiol. 2003, 36, 343-348
75. A. Berry, T. C. Dodge, M. Pepsin, W. Weyler, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2002, 28, 127-133
76. B. D. Ensley, B. J. Ratzkin, T. D. Osslund, M. J. Simon, L. P. Wackett, D. T. Gibson, Science 1983, 222, 167-169.
77. D. R. Boyd, N. D. Sharma, L. Sbircea, D. Murphy, T. Belhocine, J. F. Malone, S. L. James, C. C. R. Allen, J. T. G. Hamilton, Chem. Commun. 2008, 5535-5537.
78. D. R. Boyd, N. D. Sharma, L. Sbircea, D. Murphy, J. F. Malone, S. L. James, C. C. R. Allen, J. T. G. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1081-1090.
79. D. R. Boyd, M. Bell, K. S. Dunne, B. Kelly, P. J. Stevenson, J. F. Malone, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1388-1395.
80. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. V. Berberian, K. S. Dunne, C. Hardacre, M. Kaik, B. Kelly, J. F. Malone, S. T. McGregor, P. J. Stevenson, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 855-868.
81. L. Sbircea, N. D. Sharma, W. Clegg, R. W. Harrington, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, D. C. Apperley, D. R. Boyd, S. L. James, Chem. Commun. 2008, 5538-5540.
82. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. V. Hand, M. R. Groocock, N. A. Kerley, H. Dalton, J. Chima, G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 974-976.
83. S.-Y. Sun, X. Zhang, Q. Zhou, J.-C. Chen, G.-Q. Chen, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 977-984
84. A. E. G. Cass, D. W. Ribbons, J. T. Rossiter, S. R. Williams, Biochem. Soc. Trans. 1986, 14, 1268-1269
85. A. M. Reiner, G. D. Hegeman, Biochemistry 1971, 10, 2530-2536.
86. J. A. Griffen, A. M. le Coz, G. Kociok-Köhn, M. Ali Khan, A. J. W. Stewart, S. E. Lewis, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3920-3928
87. K.-H. Engesser, E. Schmidt, H.-J. Knackmuss, Appl. Environ. Microbiol. 1980, 39, 68-73
88. W. Reineke, W. Otting, H.-J. Knackmuss, Tetrahedron 1978, 34, 1707-1714
89. W. Reineke, H.-J. Knackmuss, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1978, 542, 412-423
90. H.-J. Knackmuss, W. Reineke, Chemosphere 1973, 2, 225-230.
91. T. C. M. Fischer, H. G. Leisch, M. D. Mihovilovic, Monatsh. Chem. 2010, 141, 699-707
92. M. D. Mihovilovic, H. G. Leisch, K. Mereiter, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7087-7090
93. G. N. Jenkins, D. W. Ribbons, D. A. Widdowson, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 2647-2655.
94. G. R. Stephenson, C. E. Anson, G. J. Swinson, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3547-3550
95. G. R. Stephenson, P. W. Howard, S. C. Taylor, J. Organomet. Chem. 1991, 419, C 14 -C 17
96. G. R. Stephenson, P. W. Howard, S. C. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 127-129
97. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1182-1184
98. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Organomet. Chem. 1989, 370, 97-109
99. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1603-1604
100. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Organomet. Chem. 1988, 339, C 5 -C 8.
101. A. J. Pearson, A. M. Gelormini, A. A. Pinkerton, Organometallics 1992, 11, 936-938.
102. W. A. Donaldson, S. Chaudhury, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3831-3843
103. I. Bauer, H.-J. Knölker, in Iron Catalysis in Organic Chemistry (Ed.:, B. Plietker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 1-27
104. H.-J. Knölker, in Transition Metals for Organic Synthesis, 2 nd ed., (Eds.: M. Beller, C. Bolm,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 585-599
105. G. R. Stephenson, M. Perseghini, A. Togni, Sci. Synth. 2002, 1, 745-888
106. H.-J. Knölker, A. Braier, D. J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K. R. Reddy, G. Rohde, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1075-1086
107. W. A. Donaldson, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 837-868
108. H.-J. Knölker, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 151-157
109. W. A. Donaldson, Aldrichimica Acta 1997, 30, 17-24
110. C. Iwata, Y. Takemoto, Chem. Commun. 1996, 2497-2504
111. R. Grée, J. P. Lellouche, in Advances in Metal-Organic Chemistry, (Ed.:, L. S. Liebskind,), JAI Press, Greenwich, 1995, pp. 129-273
112. A. J. Pearson, Synlett 1990, 10-19
113. R. Grée, Synthesis 1989, 341-355
114. G. R. Stephenson, R. P. Alexander, C. Morley, P. W. Howard, Phil. Trans. R. Soc. Lond. A 1988, 326, 545-556
115. M. Franck-Neumann, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1715-1732
116. A. J. Pearson, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 463-469.
117. G. R. Stephenson, in Handbook of Functionalised Organometallics (Ed.:, P. Knochel,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 569-626
118. G. R. Stephenson, S. T. Astley, I. M. Palotai, P. W. Howard, D. A. Owen, S. Williams, in Organic Synthesis Via Organometallics (Eds.:, K. H. Dötz, R. W. Hoffmann,), Vieweg, Braunschweig, 1991, pp. 169-185.
119. G. R. Stephenson, A. M. Balfe, D. L. Hughes, R. D. Kelsey, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6806-6809
120. C. E. Anson, S. Hartmann, R. D. Kelsey, G. R. Stephenson, Polyhedron 2000, 19, 569-571
121. S. T. Astley, G. R. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1953-1955
122. S. T. Astley, M. Meyer, G. R. Stephenson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2035-2038
123. S. T. Astley, G. R. Stephenson, Synlett 1992, 507-509.
124. A. V. Malkov, A. Auffrant, C. Renard, E. Rose, F. Rose-Munch, D. A. Owen, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 139-149
125. D. A. Owen, G. R. Stephenson, H. Finch, S. Swanson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3401-3404
126. R. P. Alexander, C. Morley, G. R. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2069-2074.
127. C. Roe, G. R. Stephenson, Org. Lett. 2008, 10, 189-192.
128. G. R. Stephenson, C. Roe, E. J. Sandoe, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1664-1681.
129. C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, C. E. Anson, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 650-653.
130. G. R. Stephenson, H. Finch, D. A. Owen, S. Swanson, Tetrahedron 1993, 49, 5649-5662
131. G. R. Stephenson, D. A. Owen, H. Finch, S. Swanson, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1291-1294
132. A. J. Pearson, I. C. Richards, D. V. Gardner, J. Org. Chem. 1984, 49, 3887-3891
133. A. J. Pearson, I. C. Richards, D. V. Gardner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 807-809.
134. A. J. Pearson, X. Fang, J. Org. Chem. 1997, 62, 5284-5292
135. H. Curtis, B. F. G. Johnson, G. R. Stephenson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 1723-1725.
136. K. E. Knott, S. Auschill, A. Jäger, H.-J. Knölker, Chem. Commun. 2009, 1467-1469.
137. O. Kataeva, M. P. Krahl, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3099-3101
138. H.-J. Knölker, M. Bauermeister, Tetrahedron 1993, 49, 11221-11236
139. H.-J. Knölker, M. Bauermeister, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 664-665.
140. C. Börger, M. P. Krahl, M. Gruner, O. Kataeva, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5189-5193.
141. W. Fröhner, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, ARKIVOC 2012, 330-342.
142. C. Thomas, O. Kataeva, H.-J. Knölker, Synlett 2011, 2663-2666.
143. I. Bauer, H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2011, 309, 203-254
144. A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328
145. R. Forke, K. K. Gruner, K. E. Knott, S. Auschill, S. Agarwal, R. Martin, M. Böhl, S. Richter, G. Tsiavaliaris, R. Fedorov, D. J. Manstein, H. O. Gutzeit, H.-J. Knölker, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1975-1991
146. H.-J. Knölker, Chem. Lett. 2009, 38, 8-13
147. T. A. Choi, R. Czerwonka, R. Forke, A. Jäger, J. Knöll, M. P. Krahl, T. Krause, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker, Med. Chem. Res. 2008, 17, 374-385
148. S. Agarwal, S. Cammerer, F. Salima, W. Fröhner, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1601-1614
149. H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115-148
150. A. J. Birch, A. J. Liepa, G. R. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 713-717.
151. G. R. Stephenson, I. M. Palotai, W. J. Ross, D. E. Tupper, Synlett 1991, 586-588.
152. A. J. Pearson, S. Katiyar, Tetrahedron 2000, 56, 2297-2304
153. A. J. Pearson, K. Chang, J. Org. Chem. 1993, 58, 1228-1237
154. A. J. Pearson, K. Srinivasan, J. Org. Chem. 1992, 57, 3965-3973
155. A. J. Pearson, M. P. Burello, Organometallics 1992, 11, 448-456
156. A. J. Pearson, K. Srinivasan, Synlett 1992, 983-984
157. A. J. Pearson, K. Srinivasan, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7295-7298
158. A. J. Pearson, K. Srinivasan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 392-394.
159. C. E. Anson, A. V. Malkov, C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, Eur. J. Org. Chem. 2008, 196-213
160. D. A. Owen, A. V. Malkov, I. M. Palotai, C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4293-4311
161. A. J. Pearson, M. K. O'Brien, J. Org. Chem. 1989, 54, 4663-4673
162. M. Chandler, E. Mincione, P. J. Parsons, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1233-1234
163. A. J. Pearson, G. C. Heywood, M. Chandler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2631-2639
164. A. J. Pearson, D. C. Rees, C. W. Thornber, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 619-623.
165. H.-J. Knölker, E. Baum, H. Goesmann, H. Gössel, K. Hartmann, M. Kosub, U. Locher, T. Sommer, Angew. Chem. 2000, 112, 797-800
166. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 781-784
167. H.-J. Knölker, K. Hartmann, Synlett 1991, 428-430
168. H.-J. Knölker, R. Boese, K. Hartmann, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1953-1956
169. H.-J. Knölker, R. Boese, K. Hartmann, Angew. Chem. 1989, 101, 1745-1747
170. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1678-1679.
171. H.-J. Knölker, A.-A. El-Ahl, G. Weingärtner, Synlett 1994, 194-196.
172. M. Ali Khan, M. F. Mahon, A. J. W. Stewart, S. E. Lewis, Organometallics 2010, 29, 199-204.
173. R. W. Ashworth, G. A. Berchtold, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5200-5201.
174. The inherent endo-directing ability of an ester substituent has been established previously, see:, B. M. R. Bandara, A. J. Birch, W. D. Raverty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1755-1762.
175. M. Ali Khan, J. P. Lowe, A. L. Johnson, A. J. W. Stewart, S. E. Lewis, Chem. Commun. 2011, 47, 215-217.
176. D. B. Grotjahn, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5653-5654
177. R. Boese, D. F. Harvey, M. J. Malaska, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11153-11154.
178. Complexation of 17 with a [CpCo] fragment gave only a non-rearranged product, see:, D. van der Waals, T. Pugh, M. Ali Khan, A. J. W. Stewart, A. L. Johnson, S. E. Lewis, Chem. Cent. J. 2011, 5, 80.
179. A. J. Pearson, S. L. Kole, J. Yoon, Organometallics 1986, 5, 2075-2081.
180. A. J. Birch, B. M. R. Bandara, K. Chamberlain, B. Chauncy, P. Dahler, A. I. Day, I. D. Jenkins, L. F. Kelly, T.-C. Khor, G. Kretschmer, A. J. Liepa, A. S. Narula, W. D. Raverty, E. Rizzardo, C. Sell, G. R. Stephenson, D. J. Thompson, D. H. Williamson, Tetrahedron 1981, 37, 289-302.
181. M. Galvin, J. P. Guthrie, C. M. McDonnell, R. A. More O'Ferrall, S. Pelet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 34-35
182. L. F. Kelly, A. J. Birch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6065-6068
183. D. A. Brown, S. K. Chawla, W. K. Glass, F. M. Hussein, Inorg. Chem. 1982, 21, 2726-2732
184. D. A. Brown, W. K. Glass, F. M. Hussein, J. Organomet. Chem. 1981, 218, C 15 -C 17
185. A. J. Birch, G. R. Stephenson, J. Organomet. Chem. 1981, 218, 91-104
186. A. L. Burrows, K. Hine, B. F. G. Johnson, J. Lewis, D. G. Parker, A. Poe, E. J. S. Vichi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 1135-1141
187. R. S. Bayoud, E. R. Biehl, P. C. Reeves, J. Organomet. Chem. 1979, 174, 297-303
188. A. L. Burrows, B. F. G. Johnson, J. Lewis, D. G. Parker, J. Organomet. Chem. 1977, 127, C 22 -C 24
189. K. Hine, B. F. G. Johnson, J. Lewis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 81-82
190. A. J. Birch, K. B. Chamberlain, M. A. Haas, D. J. Thompson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1882-1891
191. A. J. Birch, P. E. Cross, J. Lewis, D. A. White, S. B. Wild, J. Chem. Soc. A 1968, 332-340.
192. S. G. Davies, M. L. H. Green, D. M. P. Mingos, Tetrahedron 1978, 34, 3047-3077, and references therein. Few instances are known in which attack occurs at a position other than the dienyl termini; for an example, see
193. E. van den Beuken, S. Samson, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, J. Organomet. Chem. 1997, 530, 251-253.
194. A. J. Birch, L. F. Kelly, D. V. Weerasuria, J. Org. Chem. 1988, 53, 278-281.
195. K. M. Bromfield, H. Gradén, D. P. Hagberg, T. Olsson, N. Kann, Chem. Commun. 2007, 3183-3185.
196. A. Bergh, H. Gradén, N. P. Pera, T. Olsson, U. J. Nilsson, N. Kann, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1808-1813.
197. H. Gradén, J. Hallberg, N. Kann, T. Olsson, J. Comb. Chem. 2004, 6, 783-788.
198. A. J. Pearson, Y. S. Chen, M. L. Daroux, A. A. Tanaka, M. Zettler, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 155-157.
199. A. J. Pearson, M. W. Zettler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3908-3918.
200. A. Watanabe, T. Kamahori, M. Aso, H. Suemune, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2539-2543
201. A. J. Pearson, C. W. Ong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1614-1621.
202. B. R. Reddy, V. Vaughan, J. S. McKennis, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3639-3642.
203. D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. S. Harrison, J. F. Malone, W. C. McRoberts, J. T. G. Hamilton, D. B. Harper, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1251-1259
204. D. R. Boyd, J. T. G. Hamilton, N. D. Sharma, J. S. Harrison, W. C. McRoberts, D. B. Harper, Chem. Commun. 2000, 1481-1482.
205. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. M. Llamas, G. P. Coen, P. K. M. McGeehin, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 514-522
206. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. M. Llamas, C. R. O'Dowd, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2208-2217
207. D. R. Boyd, N. D. Sharma, C. R. O'Dowd, F. Hempenstall, Chem. Commun. 2000, 2151-2152
208. D. R. Boyd, N. D. Sharma, H. Dalton, D. A. Clarke, Chem. Commun. 1996, 45-46
209. B. P. McKibben, G. S. Barnosky, T. Hudlicky, Synlett 1995, 806-808.
210. D. R. Boyd, N. D. Sharma, J. Mol. Catal. B 2002, 19-20, 31-42.
211. J. D. Holmes, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2531-2532
212. L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3253-3254.
213. Y. Shvo, E. Hazum, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 336-337.
214. D. R. Boyd, J. Blacker, B. Byrne, H. Dalton, M. V. Hand, S. C. Kelly, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma, G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 313-314
215. J. S. Kudavalli, D. R. Boyd, D. Coyne, J. R. Keeffe, D. A. Lawlor, A. C. MacCormac, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, N. D. Sharma, Org. Lett. 2010, 12, 5550-5553
216. D. A. Lawlor, J. S. Kudavalli, A. C. MacCormac, D. A. Coyne, D. R. Boyd, R. A. More O'Ferrall, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19718-19728
217. D. A. Lawlor, D. E. Bean, P. W. Fowler, J. R. Keeffe, J. S. Kudavalli, R. A. More O'Ferrall, S. N. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19729-19742
218. J. S. Kudavalli, D. Coyne, R. A. More O'Ferrall, J. Org. Chem. 2012, 77, 563-572
219. J. S. Kudavalli, S. N. Rao, D. E. Bean, N. D. Sharma, D. R. Boyd, P. W. Fowler, S. Gronert, S. C. L. Kamerlin, J. R. Keeffe, R. A. More O'Ferrall, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14056-14069.
220. G. R. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2449-2456.
221. S. Ogawa, T. Takagaki, Bull. Chem. Soc. Japan 1988, 61, 1413-1415
222. S. Ogawa, Y. Yato, K. Nakamura, M. Takata, T. Takagaki, Carbohydr. Res. 1986, 148, 249-255
223. S. Ogawa, I. Kasahara, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Japan 1979, 52, 118-123
224. T. Suami, S. Ogawa, K. Nakamoto, I. Kasahara, Carbohydr. Res. 1977, 58, 240-244.
225. J. Magano, Tetrahedron 2011, 67, 7875-7899.
226. T. Sato, J. Otera, H. Nozaki, J. Org. Chem. 1992, 57, 2166-2169.
227. M. Franck-Neumann, M. P. Heitz, D. Martina, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1615-1616.
228. B. M. Trost, T. Zhang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3630-3643
229. B. M. Trost, T. Zhang, Angew. Chem. 2008, 120, 3819-3821
230. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3759-3761.
231. B. M. R. Bandara, A. J. Birch, L. F. Kelly, J. Org. Chem. 1984, 49, 2496-2498.