Synthesis of biologically active carbazole alkaloids using selective transition-metal-catalyzed coupling reactions

Chemistry Letters

Volumn 38, Issue 1, 2009, Pages 8-13

  Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61849122485     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2009.8     Document Type: Article

References (93)

1. S. Goodwin, A. F. Smith, E. C. Horning, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1903.
2. a) D. P. Chakraborty, B. K. Barman, P. K. Bose, Sci. Cult., India 1964, 30, 445.
3. N. L. Dutta, C. Quasim, Indian J. Chem. 1969, 7, 307.
4. a) D. P. Chakraborty, S. Roy, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed. by W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby, W. Steglich, C. Tamm, Springer, Wien, 1991, Vol. 57, p. 71.
5. D. P. Chakraborty, in The Alkaloids, ed. by G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1993. Vol. 44, pp. 257-364.
6. a) H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
7. H. -J. Knölker, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 309.
8. H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2005, 244, 115.
9. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, in The Alkaloids, ed. by G. A. Cordell, Academic Press, Amsterdam, 2008, Vol. 65, pp. 1-430.
10. a) S. Agarwal, S. Cämmerer, S. Filali, W. Fröhner, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1601.
11. S. Agarwal, S. Filali, W. Fröhner, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H. J. Knölker, in The Chemistry and Biological Activity of Synthetic and Natural Compounds-Nitrogen-Containing Heterocycles, ed. by V. G. Kartsev, ICSPF Press, Moscow, 2006, Vol. 1, p. 176.
12. H. J. Knölker, in Modern Alkaloids, ed. by E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Chap. 15, p. 475.
13. a) H. J. Knölker, A. Braier, D. J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K. R. Reddy, G. Rohde, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1075.
14. H.-J. Knölker, in Transition Met al.s for Organic Synthesis, 2nd ed., ed. by M. Beller, C. Bolm, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, Vol. 1, Chap. 3.11, p. 585.
15. a) H.-J. Knölker, Svnlett., 1992, 371.
16. H.-J. Knölker, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 151.
17. H.-J. Knölker, G. Baum, N. Foitzik, H. Goesmann, P. Gonser, P. G. Jones, H. Röttele, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 993.
18. H.-J. Knölker, E. Baum, P. Gonser, G. Rohde, H. Röttele, Organometallics 1998, 17, 3916.
19. H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2000, 100, 2941.
20. H.-J. Knölker, B. Ahrens, P. Gonser, M. Heininger, P. G. Jones, Tetrahedron 2000, 56, 2259.
21. E. O. Fischer, R. D. Fischer, Angew. Chem. 1960, 72, 919.
22. H.-J. Knölker, W. Fröhner, R. Heinrich, Synlett., 2004, 2705.
23. H.-J. Knölker, M. Bauermeister, J.-B. Pannek, Chem. Ber. 1992. 125. 2783.
24. H.-J. Knölker, E. Baum, T. Hopfmann, Tetrahedron 1999, 55, 10391.
25. H.-J. Knölker, F. Budei, J.-B. Pannek, G. Sehleehtingen, Svnlett., 1996. 587.
26. J. H. Cardellina, M. P. Kirkup, R. E. Moore, J. S. Mynderse, K. Seff, C. J. Simmons, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4915.
27. H. J. Knölker, W. Fröhner, Synthesis 2000, 2131.
28. C. Ito, H. Furakawa, Chem.. Pharm. Bull. 1990, 38, 1548.
29. H.-J. Knölker, M. P. Krahl, Synlett., 2004, 528.
30. T.-S. Wu, S.-C. Huang, P.-L. Wu, Heterocycles 1997, 45, 969.
31. a) W. Frohner, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Heterocvcles 2004, 63, 2393.
32. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, in Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles-The Chemistry and Biological Activity of Natural Indole Systems (Part I), ed. by V. G. Kartsev, JCSPF Press, Moscow, 2005, Vol. 4, p. 166.
33. R. Czerwonka, K. R. Reddy. E. Baum, H.-J. Knölker, Chem. Commun. 2006, 711.
34. S. Kato, K. Shindo, Y. Kataoka, Y. Yamagishi. J. Mochizuki. J. Antibiot. 1991, 44, 903.
35. a) H. J. Knolker, E. Baum, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1171.
36. b) W. Frohner, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Heterocycles 2007. 74, 895.
37. K. Shin-ya, M. Tanaka, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4943.
38. a) H. J. Knolker, K. R. Reddy, Tetrahedron 2000, 56, 4733.
39. H.-J. Knölker, T. Hopfmann, Tetrahedron 2002, 58, 8937.
40. H.-J. Knölker, W. Frohner, K. R. Reddy, Eur. J. Org. Chem. 2003, 740.
41. H.-J. Knölker, M. Wolpert, Tetrahedron 2003, 59, 5317.
42. O. Kataeva, M. P. Krahl, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3099.
43. a) J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
44. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
45. B. Akermark, L. Eberson, E. Jonsson, E. Pettersson, J. Org. Chem. 1975, 40, 1365.
46. a) R. B. Miller, T. Moock, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3319.
47. D. E. Ames, A. Opalko, Tetrahedron 1984, 40, 1919.
48. H. Furukawa, M. Yogo, C. Tto, TVS. Wu, C.-S. Kuoh, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1320.
49. H. Furukawa, C. Ito, M. Yogo, T.-S. Wu. Chem. Plmrm. Bull. 1986, 34, 2672.
50. M. Yogo, C. Ito, H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 328.
51. S. Bittner. P. Krief, T. Massil, Synthesis 1991, 215.
52. R. J. Hall, J. Marchant, A. M. F. Oliveira-Campos, M. J. R. P. Queiroz, P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 3439.
53. a) J. M. Takacs, X. Jiang, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 369.
54. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts-New Perspectives for the 21st Century, Wiley, Chichester, 2004, Chap. 2.
55. H. J. Knolker, N. O'Sullivan, Tetrahedron 1994, 50, 10893.
56. H. J. Knolker, in Advances in Nitrogen Heterocycles, ed. by C. J. Moody, JAI Press, Greenwich (CT), 1995, Vol. 1, p. 173.
57. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2000, Chap. 1.1 and 3.2.
58. a) H. Hagelin, J. D. Oslob, B. Åkermark, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2413.
59. T. Watanabe, S. Ueda, S. Tnuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Chem. Commun. 2007, 4516.
60. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.
61. H. J. Knolker, W. Fröhner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 173.
62. M. Kaneda, T. Naid, T. Kitahara, S. Nakamura, T. Hirata, T. Suga, J. Antibiot. 1988, 41, 602.
63. a) H. J. Knolker, K. R. Reddy, A. Wagner, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8267.
64. H.-J. Knölker, W. Fröhner, K. R. Reddy, Svnthesis 2002, 557.
65. M. Tanaka, K. Shin-ya, K. Furihata, H. Seto, J. Antibiot. 1995, 48, 326.
66. N. Kotada. K. Shin-ya. K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, J. Antibiot. 1997. 50, 770.
67. a) J. K. Stille, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
68. T. N. Mitchell, Synthesis 1992, 803.
69. a) D. E. Van Horn, E. Negishi., J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2252.
70. E. Negishi, D. E. Van Horn, A. O. King, N. Okukado, Synthesis 1979, 501.
71. a) H. J. Knölker, J. Knoll, Chem. Commun. 2003, 1170.
72. J. Knoll, H.-J. Knölker, Synlett., 2006, 651.
73. J. Knöll, H.-J. Knölker, Tetrahedon Lett. 2006, 47, 6079.
74. Y. Nihei, H. Yamamoto, M. Hasegawa, M. Hanada, Y. Fukagawa, T. Oki, J. Antibiot. 1993, 46, 25.
75. B. Irlinger, A. Bartsch. H. J. Krämer, P. Mayser, W. Steglich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1472.
76. A. K. Gupta. R. Bluhm. R. Summerbell, J. Eur. Acad. Dermatol. Venereal. 2002, 16, 19.
77. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
78. N. Miyaura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
79. R. Forke, A. Jäger, H. J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2481.
80. T.-S. Wu, S.-C. Huang, J.-S. Lai, C.-M. Teng, F.-N. Ko, C.-S. Kuoh, Phytochemistry 1993, 32, 449.
81. P. Bhattacharyya, A. K. Maiti, K. Basu, B. K. Chowdhury, Phvtochemistry 1994, 35, 1085.
82. T.-S. Wu. M.-L. Wang, P.-L. Wu, Phytochemistry 1996. 43, 785.
83. K. K. Gruner, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3902.
84. B. S. Joshi, V. N. Kamat, D. H. Gawad, Tetrahedron 1970, 26, 1475.
85. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Heterocycles 2003, 60, 1049.
86. M. P. Krahl, A. Jäger, T. Krause, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215.
87. R. Forke, M. P. Krahl. T. Krause, G. Schlechtingen. H.-J. Knölker, Synlett., 2007, 268.
88. C. Börger, H.-J. Knölker. Synlett., 2008, 1698.
89. R. Forke, M. P. Krahl. F. Däbritz, A. Jäger, H. J. Knölker, Svnlett., 2008, 1870.
90. a) T. A. Choi. R. Czerwonka, W. Fröhner, M. P. Krahl, K. R. Reddy, S. G. Franzblau. H.-J. Knölker, Chem Med Chem 2006, 1, 812.
91. T. A. Choi, R. Czerwonka, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, S. G. Franzblau. H.-J. Knölker, Med. Chem. Res. 2006, 15, 28.
92. T. A. Choi, R. Czerwonka, R. Forke, A. Jäger, J. Knöll, M. P. Krahl, T. Krause, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H. J. Knölker, Med. Chem. Res. 2008, 17, 374.
93. H.-J. Knölker, Sitzungsherichte der Sächsischen Akademie der Wissenschaften-Math.-naturwiss. Klasse, Verlag der Sächsischen Akademie der Wissenschaften zu Leipzig. 2008, Vol. 131, No. 1.