Accessing the antipodal series in microbial arene oxidation: A novel diene rearrangement induced by tricarbonyliron(0) complexation

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 1, 2011, Pages 215-217

  Khan, Monika Ali ^a   Lowe, John P ^a   Johnson, Andrew L ^a   Stewart, Alan J W ^b   Lewis, Simon E ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b Prosidion Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; IRON; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; TRICARBOXYLIC ACID;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DIHYDROXYLATION; ENANTIOMER; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 78649819135     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01169j     Document Type: Article

References (51)

1. D. T. Gibson, J. R. Koch, C. L. Schuld, R. E. Kallio, Biochemistry, 1968, 7, 3795
2. T. Hudlický, J. W. Reed, Synlett, 2009, 685
3. D. R. Boyd, T. D. H. Bugg, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 181
4. R. A. Johnson, Org. React., 2004, 63, 117
5. T. Hudlický, D. Gonzales, D. T. Gibson, Aldrichimica Acta, 1999, 32, 35
6. D. R. Boyd, N. D. Sharma, M. V. Hand, M. R. Groocock, N. A. Kerley, H. Dalton, J. Chima, G. N. Sheldrake, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 974
7. A. M. Reiner, G. D. Hegeman, Biochemistry, 1971, 10, 2530
8. J. T. Rossiter, S. R. Williams, A. E. G. Cass, D. W. Ribbons, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5173
9. S.-Y. Sun, X. Zhang, Q. Zhou, J.-C. Chen, G.-Q. Chen, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2008, 80, 977
10. G. N. Jenkins, D. W. Ribbons, D. A. Widdowson, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2647
11. A. G. Myers, D. R. Siegel, D. J. Buzard, M. G. Charest, Org. Lett., 2001, 3, 2923
12. M. H. Parker, B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Synlett, 2004, 2095
13. M. D. Mihovilovic, H. G. Leisch, K. Mereiter, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7087
14. T. C. M. Fischer, H. G. Leisch, M. D. Mihovilovic, Monatsh. Chem., 2010, 141, 699
15. M. G. Charest, C. D. Lerner, J. D. Brubaker, D. R. Siegel, A. G. Myers, Science, 2005, 308, 395
16. M. G. Charest, D. R. Siegel, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8292
17. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1603
18. P. W. Howard, G. R. Stephenson, S. C. Taylor, J. Organomet. Chem., 1989, 370, 97
19. G. R. Stephenson, P. W. Howard, S. C. Taylor, J. Organomet. Chem., 1991, 419, C14
20. A. J. Pearson, A. M. Gelormini, A. A. Pinkerton, Organometallics, 1992, 11, 936
21. M. Ali Khan, M. F. Mahon, A. J. W. Stewart, S. E. Lewis, Organometallics, 2010, 29, 199
22. W. A. Donaldson, S. Chaudhury, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3831
23. I. Bauer and H.-J. Knölker, in Iron Catalysis in Organic Chemistry, ed. B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008, pp. 1-27
24. R. Grée and J. P. Lellouche, in Advances in Metal-Organic Chemistry, ed. L. S. Liebskind, JAI Press, Greenwich, CT, 1995, pp. 129-273
25. A. J. Pearson, Synlett, 1990, 10
26. W. Yang, M. Koreeda, J. Org. Chem., 1992, 57, 3836
27. W. A. Szarek, A. Zamojski, K. N. Tiwari, E. R. Ison, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3827
28. A. J. Blacker, R. J. Booth, G. M. Davies, J. K. Sutherland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2861
29. F. Fabris, J. Collins, B. Sullivan, H. Leisch, T. Hudlický, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2619
30. D. R. Boyd, N. D. Sharma, N. I. Bowers, G. B. Coen, J. F. Malone, C. R. O'Dowd, P. J. Stevenson, C. C. R. Allen, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1415
31. D. A. Owen, A. V. Malkov, I. M. Palotai, C. Roe, E. J. Sandoe, G. R. Stephenson, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 4293
32. A. Watanabe, T. Kamahori, M. Aso, H. Suemune, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2539
33. L. Kruczynski, J. Takats, Inorg. Chem., 1976, 15, 3140
34. C. G. Kreiter, S. Stüber, L. Wackerle, J. Organomet. Chem., 1974, 66, C49
35. L. Kruczynski, J. Takats, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 932
36. J.-Y. Lallemand, P. Laszlo, C. Muzette, A. Stockis, J. Organomet. Chem., 1975, 91, 71
37. D. Liebfritz, H. tom Dieck, J. Organomet. Chem., 1976, 105, 255
38. K. S. Claire, O. W. Howarth, A. McCamley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 2615
39. H.-J. Knölker, G. Baum, N. Foitzik, H. Goesmann, P. Gonser, P. G. Jones, H. Röttele, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 993
40. D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, H. Dalton, J. Chima, G. Whited, R. Seemayer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1147
41. C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, I. Brannigan, N. A. Kerley, G. N. Sheldrake, S. C. Taylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 117
42. T. Hudlický, C. D. Claeboe, L. E. Brammer, Jr., L. Koroniak, G. Butora, I. Ghiviriga, J. Org. Chem., 1999, 64, 4909
43. T. Hudlický, U. Rinner, D. Gonzalez, H. Akgün, S. Schilling, P. Siengalewicz, T. A. Martinot, G. R. Pettit, J. Org. Chem., 2002, 67, 8726
44. T. Hudlický, H. Luna, J. D. Price, F. Rulin, J. Org. Chem., 1990, 55, 4683
45. T. Hudlický, J. D. Price, F. Rulin, T. Tsunoda, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9439
46. M. G. Banwell, P. Darmos, M. D. McLeod, D. C. R. Hockless, Synlett, 1998, 897
47. M. G. Banwell, D. C. R. Hockless, J. W. Holman, R. W. Longmore, K. J. McRae, H. T. T. Pham, Synlett, 1999, 1491
48. M. G. Banwell, C. Chun, A. J. Edwards, M. M. Voegtle, Aust. J. Chem., 2003, 56, 861
49. H. Leisch, A. T. Omori, K. J. Finn, J. Gilmet, T. Bisset, D. Ilceski, T. Hudlický, Tetrahedron, 2009, 65, 9862
50. K. A. B. Austin, J. D. Elsworth, M. G. Banwell, A. C. Willis, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 751
51. C. E. Dietinger, M. G. Banwell, M. J. Garson, A. C. Willis, Tetrahedron, 2010, 66, 5250