Total synthesis of (+)-grandifloracin by iron complexation of a microbial arene oxidation product

Organic Letters

Volumn 13, Issue 12, 2011, Pages 3150-3153

  Palframan, Matthew J ^a   Kociok Köhn, Gabriele ^a   Lewis, Simon E ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; BRIDGED COMPOUND; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; GRANDIFLORACIN; IRON;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; UVARIA;

BRIDGED COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLOHEXENES; IRON; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SODIUM BENZOATE; STEREOISOMERISM; UVARIA;

EID: 79958806255     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201057r     Document Type: Article

References (74)

1. Liao, Y.-H.; Xu, L.-Z.; Yang, S.-L.; Dai, J.; Zhen, Y.-S.; Zhu, M.; Sun, N.-J. Phytochemistry 1997, 45, 729
2. Liao, Y.-H.; Zhou, Z.-M.; Guo, J.; Xu, L.-Z.; Zhu, M.; Yang, S.-L. J. Chin. Pharm. Sci. 2000, 9, 170
3. Zhang, C.-R.; Yang, S.-P.; Liao, S.-G.; Wu, Y.; Yue, J.-M. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1408
4. Zhou, G.-X.; Zhang, Y.-J.; Chen, R.-Y.; Yu, D.-Q. Nat. Prod. Res. Dev. 2007, 19, 433
5. Lebrasseur, N.; Gagnepain, J.; Ozanne-Beaudenon, A.; Léger, J.-M.; Quideau, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6280
6. Zhao, W.-M.; Qin, G.-W.; Yang, R.-Z.; Jiang, T.-Y.; Li, W.-X.; Scott, L.; Snyder, J. K. Tetrahedron 1996, 52, 12373
7. Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1999, 2197
8. Hiroya, K.; Honzumi, M.; Kamikubo, T.; Nakashima, H.; Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1999, 41, 331
9. Liu, A.; Liu, Z. Z.; Zou, Z. M.; Chen, S. Z.; Xua, L. Z.; Yang, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 3689
10. Tetrahedron 2004, 60, 6233.
11. Liu, A.; Liu, Z. Z.; Zou, Z. M.; Chen, S. Z.; Xu, L. Z.; Yang, S. L. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1433
12. Zhang, Y.; Liu, A.; Ye, Z. G.; Lin, J.; Xu, L. Z.; Yang, S. L. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1459
13. Takeuchi, Y.; Shi, Q.-W.; Sugiyama, T.; Oritani, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 537
14. Thebtaranonth, C.; Thebtaranonth, Y. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 84 and references cited therein
15. Gagnepain, J.; Méreau, R.; Dejugnac, D.; Léger, J.-M.; Castet, F.; Deffieux, D.; Pouységu, L.; Quideau, S. Tetrahedron 2007, 63, 6493
16. Gagnepain, J.; Castet, F.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1533
17. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 617.
18. Dong, S.; Zhu, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2738
19. Iguchi, M.; Nishiyama, A.; Terada, Y.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4511
20. Nishiyama, A.; Eto, H.; Terada, Y.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2820
21. Kürti, L.; Szilágyi, L.; Antus, S.; Nógrádi, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2579
22. Dong, S.; Hamel, E.; Bai, R.; Covell, D. G.; Beutler, J. A.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1494
23. Nicolaou, K. C.; Simonsen, K. B.; Vassilikogiannakis, G.; Baran, P. S.; Vidali, V. P.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3555
24. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 444.
25. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Simonsen, K. B.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Vidali, V. P.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3071
26. Pettus, L. H.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett. 2001, 3, 905
27. Pitsinos, E. N.; Vidali, V. P.; Couladouros, E. A. ARKIVOC 2002, 8, 105
28. Hong, R.; Chen, Y.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3478
29. Nishiyama, A.; Etoh, H.; Iguchi, M.; Yamamura, S. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1197
30. Bérubé, A.; Drutu, I.; Wood, J. L. Org. Lett. 2006, 8, 5421
31. Jankowski, C. K.; Savoie, A.; Lesage, D.; Boivin, J.; Leclair, G.; Diaz T., E.; Reyes-Chilpa, R.; Jimenez-Estrada, M.; Barrios, H. Pol. J. Chem. 2005, 79, 429
32. For reviews, see: Hudlický, T.; Reed, J. W. Synlett 2009, 685
33. Boyd, D. R.; Bugg, T. D. H. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 181
34. Johnson, R. A. Org. React. 2004, 63, 117
35. Hudlický, T.; Gonzales, D.; Gibson, D. T. Aldrichim. Acta 1999, 32, 35
36. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Hand, M. V.; Groocock, M. R.; Kerley, N. A.; Dalton, H.; Chima, J.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 974
37. Reiner, A. M.; Hegeman, G. D. Biochemistry 1971, 10, 2530
38. Knackmuss, H.-J.; Reineke, W. Chemosphere 1973, 2, 225
39. Reineke, W.; Knackmuss, H.-J. Biochim. Biophys. Acta 1978, 542, 412
40. Reineke, W.; Otting, W.; Knackmuss, H.-J. Tetrahedron 1978, 34, 1707
41. Engesser, K.-H.; Schmidt, E.; Knackmuss, H.-J. Appl. Environ. Microbiol. 1980, 39, 68
42. Rossiter, J. T.; Williams, S. R.; Cass, A. E. G.; Ribbons, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5173
43. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Lupton, D. W.; Whited, G. Aust. J. Chem. 2005, 58, 14
44. Sun, S.-Y.; Zhang, X.; Zhou, Q.; Chen, J.-C.; Chen, G.-Q. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 977
45. Jenkins, G. N.; Ribbons, D. W.; Widdowson, D. A.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2647
46. Myers, A. G.; Siegel, D. R.; Buzard, D. J.; Charest, M. G. Org. Lett. 2001, 3, 2923
47. Parker, M. H.; Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Synlett 2004, 2095
48. Mihovilovic, M. D.; Leisch, H. G.; Mereiter, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7087
49. Charest, M. G.; Lerner, C. D.; Brubaker, J. D.; Siegel, D. R.; Myers, A. G. Science 2005, 308, 395
50. Charest, M. G.; Siegel, D. R.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8292
51. Fischer, T. C. M.; Leisch, H. G.; Mihovilovic, M. D. Monatsh. Chem. 2010, 141, 699
52. Adams, D. R.; Aichinger, C.; Collins, J.; Rinner, U.; Hudlický, T. Synlett 2011, 725
53. Pilgrim, S.; Kociok-Köhn, G.; Lloyd, M. D.; Lewis, S. E. Chem. Commun. 2011, 47, 4799
54. Hudlický, T.; Seoane, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239
55. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Organomet. Chem. 1988, 339, C5
56. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1603
57. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 97
58. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1182
59. Stephenson, G. R.; Howard, P. W.; Taylor, S. C. J. Organomet. Chem. 1991, 419, C14
60. Pearson, A. J.; Gelormini, A. M.; Pinkerton, A. A. Organometallics 1992, 11, 936
61. Astley, S. T.; Meyer, M.; Stephenson, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2035
62. Boyd, D. R.; Sharma, N. D. J. Mol. Catal. B 2002, 19-20, 31
63. Stephenson, G. R.; Anson, C. E.; Swinson, G. J. Tetrahedron Lett. 2011, DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.03.088.
64. Ali Khan, M.; Mahon, M. F.; Stewart, A. J. W.; Lewis, S. E. Organometallics 2010, 29, 199
65. Ali Khan, M.; Lowe, J. P.; Johnson, A. L.; Stewart, A. J. W.; Lewis, S. E. Chem. Commun. 2011, 47, 215
66. Griffen, J. A.; LeCoz, A. M.; Kociok-Köhn, G.; Ali Khan, M.; Stewart, A. J. W.; Lewis, S. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3920
67. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3791
68. The moderate yield of 19 is accounted for by a variable degree of desilylation to triol 13 observed in the reduction of 17 with DIBAL-H; see: Corey, E. J.; Jones, G. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1028
69. Kuranaga, T.; Ishihara, S.; Ohtani, N.; Satake, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6345
70. Tao, C.; Donaldson, W. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2134
71. Marchand, N. J.; Grée, D. M.; Martelli, J. T.; Grée, R. L.; Toupet, L. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5063
72. Williams, M. J.; Deak, H. L.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 486
73. Both 11 and a derivative protected with a BOM group undergo oxidation to the corresponding cyclohexa-2,4-dienones upon treatment with Dess-Martin periodinane; see refs 20b and 20h.
74. Shvo, Y.; Hazum, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 336