A synthesis of (±)-stemodinone: An application of organoiron chemistry to the construction of sterically congested quaternary carbon centers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 16, 1997, Pages 5284-5292

  Pearson, Anthony J ^a   Fang, Xinqin ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENOID;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HERPES SIMPLEX VIRUS; SEXUALLY TRANSMITTED DISEASE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030837810     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9705475     Document Type: Article

References (75)

1. Manchand, P. S.; White, J. D.; Wright, H.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2705.
2. (a) Hufford, C. D.; Guerrero, R. D.; Doorenbos, N. J. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 778.
3. (b) Kelly, R. B.; Harley, M. L.; Alward, S. J.; Rej, R. N.; Gowda, G.; Mukhopadhyay, A.; Manchard, P. S. Can. J. Chem. 1983, 67, 269.
4. Brundret, K. M.; Dalziel, W.; Hesp, B.; Jarvis, J. A. J.; Neidle, S. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1972, 1027.
5. Dalziel, W.; Hesp, B.; Stevenson, K. M.; Javis, J. A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2841.
6. Bucknall, R. A.; Moores, J.; Simms, R.; Hesp, B. Antimicrob. Agents Chemother. 1973, 4, 294.
7. (a) Starrett, A. N.; Loshiavo, S. R. Can. J. Microbiol. 1974, 20, 416.
8. (b) Kawada, Y.; Katogiri, K.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1611.
9. (c) Ohashi, M.; Taguchi, T.; Ikegami, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 82, 1084.
10. (a) Ikegami, S.; Taguchi, T.; Ohashi, M.; Oguro, M.; Nagano, H.; Mano, Y. Nature (London) 1978, 275, 458.
11. (b) Pedrali-Noy, G.; Belvedere, M.; Crepaldi, T.; Focher, F.; Spedari, S. Cancer Res. 1982, 42, 3810.
12. (a) Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7612.
13. (b) Van Tamelen, E. E.; Carlson, J. G.; Russell, R. K.; Zawacky, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4615.
14. (c) See ref 2b.
15. (d) Bettolo, R. M.; Tagliatesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760.
16. (e) White J. D.; Somers, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4424.
17. (f) White, J. D.; Skeean, R. W.; Trammell, G. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 1939.
18. (g) Piers, E.; Abeysekera, B. F.; Herbert, D. J.; Suckling, I. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 404.
19. (h) Piers, E.; Abeysekera, B. F.; Herbert, D. J.; Suckling, I. D. Can. J. Chem. 1985, 63, 3418.
20. (i) Germanas, J.; Aubert, C.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4006.
21. (j) Toyota, M.; Seishi, T.; Yokoyama, M.; Fukumoto, K; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4581.
22. (k) Iwata, C.; Morie, T.; Maezaki, N.; Shimamura, H.; Tanaka, T.; Imanishi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 930.
23. (l) Hegarty, P.; Mann, J. Synlett, 1993, 553.
24. (m) White, J. D.; Somers, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9912.
25. (n) Tanaka, T.; Murakami, K.; Kanda, A.; Patra, D.; Yamamoto, S.; Satoh, N.; Kim, S-W.; Ishida, T.; In, Y.; Iwata, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1801.
26. (a) Trost, B. M.; Nishimura, Y.; Yamamoto, K.; McElvain, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1328.
27. (b) McMurry, J. E.; Andrus, A.; Ksander, G. M.; Musser, J. H.; Johnson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1330.
28. (c) Sum, F.-W.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1979, 57, 1431.
29. (d) Corey, E. J.; Tius, M. A.; Das, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1742.
30. (e) Ireland, R. E.; Godfrey, J. D.; Thaisrivongs, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2446.
31. (f) van Tamelen, E. E.; Zawacky, S. R.; Russell, R. K.; Carlson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 142.
32. (g) Bettollo, R. M.; Tagliatesta, F.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chem. Acta 1983, 66, 1922.
33. (h) Holton, R. A.; Kennedy, R. M.; Kim, H.-B.; Krafft, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1597.
34. (i) Robichaud, A. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1991, 56, 2607.
35. (j) Maity, S. K.; Mukherjee, D. Tetrahedron 1984, 40, 757.
36. (k) Tanis, S. P.; Chuang, Y.-H.; Head, D. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6147.
37. (l) Tanis, S. P.; Chuang, Y.-H.; Head, D. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4929.
38. (m) van Tamelen, E. E.; Zawacky, S. R. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2833.
39. (n) Koyama, H.; Okawara, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2685.
40. (o) Cargill, R. L.; Bushey, D. F.; Dalton, J. R.; Prasad, R. S.; Dyer, R. D.; Bordner, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3389.
41. (p) Bell, V. L.; Giddings, P. J.; Holmes, A. B.; Mock, G. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1515.
42. (q) Ireland, R. E.; Dow, W. C.; Godfrey, J. D.; Thaisrivongs, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 1001.
43. (r) Bell, V. L.; Holmes, A. B.; Hsu, S.-Y.; Mock, G. A.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1507.
44. (s) Kametani, T.; Honda, T.; Shiratori, Y.; Matsumoto, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1386.
45. (t) Kelly, R. B.; Lal, G. S.; Gowda, G.; Rej, R. N. Can. J. Chem. 1984, 62, 1930.
46. (a) Pearson, A. J.; Heywood, G. C.; Chandler, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2631.
47. (b) O'Brien, M. K.; Pearson, A. J.; Pinkerton, A. A.; Schmidt, W.; Wilman, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1499.
48. (c) Pearson, A. J.; O'Brien, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1445.
49. Curtis, H.; Johnson, B. F. G.; Stephenson, G. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1723.
50. Yamamoto, Y.; Yatagai, H.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 162.
51. Blanchette, M. A.; Kageyama, M.; Malamas, M. S.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Tamura, T.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2817.
52. Shvo, Y.; Hazum, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 336.
53. Ficini, J.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1976, 2441.
54. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
55. This observation is in contrast to the corresponding aldehyde - tosylate which did not give a reasonable cyclization yield under a variety of reaction conditions.
56. Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
57. (a) Salmond, W. G.; Barta, M. A.; Havens, J. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 2057.
58. (b) Schlessinger, R. H.; Wood, J. L.; Poss, A. J.; Nugent, R. A.; Parsons, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1146 (footnote 11).
59. 13C NMR spectra of authentic stemodinone.
60. (a) Smith, A. B., III; Jerris, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 194.
61. (b) Jasperse, C. P.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5601.
62. (c) Cohen, T.; Bhupathy, M.; Matz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 520.
63. (d) Corey, E. J.; Jardine, P. D. S.; Rohloff, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3672.
64. (e) Greene, A. E.; Charbonnier, F.; Luche, M.-J.; Moyano, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4752.
65. (f) Lipshutz, B. H. Synthesis 1987, 325.
66. (g) Yamamoto, Y.; Yamamoto, S.; Yatagai, H.; Ishihara, Y.; Maruyama, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 119.
67. (h) Yamamoto, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3240.
68. (i) Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6019.
69. (j) Johnson, C. R.; Marren, T. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 27.
70. (k) Overman, L. E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2042.
71. (a) Birch, A. J.; Raverty, W. D.; Stephenson, G. R. Organometallics 1984, 3, 1075.
72. (b) Howell, J. A. S.; Thomas, M. J. J. Organomet. Chem. 1983, 247, C21.
73. (c) Stephenson, G. R. Aust. J. Chem. 1981, 34, 2339.
74. Pearson, A. J.; O'Brien, M. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4663.
75. O'Brien, M. K. Ph.D. Dissertation, 1989, pp 176-177, Case Western Reserve University. White, A. D. Unpublished results, 1988, Case Western Reserve University.