Total synthesis of biologically active alkaloids using transition metals

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 11, 2010, Pages 1975-1991

  Forke, Ronny ^a   Gruner, Konstanze K ^a   Knott, Kerstin E ^a   Auschill, Stefan ^a   Agarwal, Sameer ^a   Martin, René ^a   Böhl, Markus ^a   Richter, Sabine ^a   Tsiavaliaris, Georgios ^b   Fedorov, Roman ^b   Manstein, Dietmar J ^b   Gutzeit, Herwig O ^a   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b HANNOVER MEDICAL SCHOOL   (Germany)

Author keywords

Alkaloids; Iron; Myosin; Palladium; Silver

Indexed keywords

ALKALOIDS; HETEROCYCLIC RINGS; MYOSIN; SYNTHETIC ROUTES; TOTAL SYNTHESIS;

BINDING SITES; NITROGEN COMPOUNDS; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SILVER; SYNTHETIC METALS; TRANSITION METALS;

METABOLITES;

EID: 77957275877     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-12-15     Document Type: Conference Paper

References (92)

1. V. Matyash, E. V. Entchev, F. Mende, M. Wilsch-Bräuninger, C. Thiele, A. W. Schmidt, H.-J. Knölker, S. Ward, T. V. Kurzchalia. PLoS Biol. 2, e280 (2004).
2. T. Braxmeier, T. Friedrichson, W. Fröhner, G. Jennings, G. Schlechtingen, C. Schroeder, H.-J. Knölker, K. Simons, M. Zerial, T. Kurzchalia. PCT Int. Appl. WO 2006/002907 (2006).
3. A. W. Schmidt, T. Doert, S. Goutal, M. Gruner, F. Mende, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Eur. J. Org. Chem. 3687 (2006).
4. H.-J. Knölker, S. Agarwal, G. Schlechtingen, T. Braxmeier, C. Schroeder. PCT Int. Appl. WO 2008/068037 (2008).
5. R. Martin, A. W. Schmidt, G. Theumer, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Synlett 1965 (2008).
6. D. C. Carrer, A. W. Schmidt, H.-J. Knölker, P. Schwille. Langmuir 24, 8807 (2008).
7. R. Martin, F. Däbritz, E. V. Entchev, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 6, 4293 (2008).
8. R. Martin, A. W. Schmidt, G. Theumer, T. Krause, E. V. Entchev, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 7, 909 (2009).
9. R. Martin, R. Saini, I. Bauer, M. Gruner, O. Kataeva, V. Zagoriy, E. V. Entchev, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 7, 2303 (2009).
10. J. T. Hannich, E. V. Entchev, F. Mende, H. Boytchev, R. Martin, V. Zagoriy, G. Theumer, I. Riezmann, H. Riezmann, H.-J. Knölker, T. V. Kurzchalia. Dev. Cell. 16, 833 (2009).
11. R. Martin, E. V. Entchev, F. Däbritz, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Eur. J. Org. Chem. 3703 (2009).
12. H.-J. Knölker, S. Agarwal, G. Schlechtingen, T. Braxmeier, C. Schroeder, G. Jennings. PCT Int. Appl. WO 2009/090063 (2009).
13. R. Martin, E. V. Entchev, T. V. Kurzchalia, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 8, 739 (2010).
14. T. Braxmeier, T. Friedrichson, W. Fröhner, G. Jennings, M. Munick, G. Schlechtingen, C. Schroeder, H.-J. Knölker, K. Simons, M. Zerial, T. Kurzchalia. PCT Int. Appl. WO 2005/097199 (2005).
15. L. Rajendran, A. Schneider, G. Schlechtingen, S. Weidlich, J. Ries, T. Braxmeier, P. Schwille, J. B. Schulz, C. Schröder, M. Simons, G. Jennings, H.-J. Knölker, K. Simons. Science 320, 520 (2008).
16. L. Rajendran, H.-J. Knölker, K. Simons. Nat. Rev. Drug Discov. 9, 29 (2010).
17. D. P. Chakraborty, B. K. Barman, P. K. Bose. Sci. Cult. (India) 30, 445 (1964).
18. D. P. Chakraborty, S. Roy. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol.57, W. Herz, G. W. Kirby, W. Steglich, C. Tamm (Eds.), pp. 71-152, Springer-Verlag, Vienna (1991).
19. H.-J. Knölker, K. R. Reddy. Chem. Rev. 102, 4303 (2002).
20. H.-J. Knölker. Curr. Org. Synth. 1, 309 (2004).
21. H.-J. Knölker. Top. Curr. Chem. 244, 115 (2005).
22. H.-J. Knölker, K. R. Reddy. In The Alkaloids, Vol.65, G. A. Cordell (Ed.), pp. 1-430, Academic Press, Amsterdam (2008).
23. H.-J. Knölker. Chem. Lett. 38, 8 (2009).
24. B. Åkermark, L. Eberson, E. Jonsson, E. Pettersson. J. Org. Chem. 40, 1365 (1975).
25. H.-J. Knölker, N. O'Sullivan. Tetrahedron 50, 10893 (1994).
26. H.-J. Knölker. In Advances in Nitrogen Heterocycles, Vol.1, C. J. Moody (Ed.), pp. 173-204, JAI Press, Greenwich, CT (1995).
27. H.-J. Knölker, W. Fröhner. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 173 (1998).
28. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, A. Wagner. Tetrahedron Lett. 39, 8267 (1998).
29. H.-J. Knölker, W. Fröhner, K. R. Reddy. Synthesis 557 (2002).
30. H.-J. Knölker, K. R. Reddy. Heterocycles 60, 1049 (2003).
31. M. P. Krahl, A. Jäger, T. Krause, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 4, 3215 (2006).
32. R. Forke, M. P. Krahl, T. Krause, G. Schlechtingen, H.-J. Knölker. Synlett 268 (2007).
33. R. Forke, M. P. Krahl, F. Däbritz, A. Jäger, H.-J. Knölker. Synlett 1870 (2008).
34. H.-J. Knölker. In Modern Alkaloids-Structure, Isolation, Synthesis and Biology, E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati (Eds.), pp. 475-501, Wiley-VCH, Weinheim (2008).
35. M. Schmidt, H.-J. Knölker. Synlett 2421 (2009).
36. J. F. Hartwig. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 2046 (1998).
37. A. R. Muci, S. L. Buchwald. Top. Curr. Chem. 219, 131 (2002).
38. J. M. Takacs, X. Jiang. Curr. Org. Chem. 7, 369 (2003).
39. J. Tsuji. Palladium Reagents and Catalysts-New Perspectives for the 21st Century, pp. 27-103, John Wiley, Chichester (2004).
40. B. Irlinger, A. Bartsch, H.-J. Krämer, P. Mayser, W. Steglich. Helv. Chim. Acta 88, 1472 (2005).
41. R. Forke, A. Jäger, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 6, 2481 (2008).
42. T.-S. Wu, S.-C. Huang, J.-S. Lai, C.-M. Teng, F.-N. Ko, C.-S. Kuoh. Phytochemistry 32, 449 (1993).
43. P. Bhattacharyya, A. K. Maiti, K. Basu, B. K. Chowdhury. Phytochemistry 35, 1085 (1994).
44. H.-J. Knölker, M. Wolpert. Tetrahedron 59, 5317 (2003).
45. N. Miyaura, A. Suzuki. Chem. Rev. 95, 2457 (1995).
46. N. Miyaura. Top. Curr. Chem. 219, 11 (2002).
47. T.-S. Wu, M.-L. Wang, P.-L. Wu. Phytochemistry 43, 785 (1996).
48. B. S. Joshi, V. N. Kamat, D. H. Gawad. Tetrahedron 26, 1475 (1970).
49. K. K. Gruner, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 6, 3902 (2008).
50. H.-J. Knölker, C. Hofmann. Tetrahedron Lett. 37, 7947 (1996).
51. H.-J. Knölker, G. Baum, N. Foitzik, H. Goesmann, P. Gonser, P. G. Jones, H. Röttele. Eur. J. Inorg. Chem. 993 (1998).
52. H.-J. Knölker, E. Baum, P. Gonser, G. Rohde, H. Röttele. Organometallics 17, 3916 (1998).
53. H.-J. Knölker, B. Ahrens, P. Gonser, M. Heininger, P. G. Jones. Tetrahedron 56, 2259 (2000).
54. H.-J. Knölker. Chem. Rev. 100, 2941 (2000).
55. H.-J. Knölker. In Transition Metals for Organic Synthesis-Building Blocks and Fine Chemicals, Vol.1, M. Beller, C. Bolm (Eds.), pp. 534-549, Wiley-VCH, Weinheim (1998).
56. H.-J. Knölker. Chem. Soc. Rev. 28, 151 (1999).
57. H.-J. Knölker, A. Braier, D. J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K. R. Reddy, G. Rohde. Pure Appl. Chem. 73, 1075 (2001).
58. H.-J. Knölker. In Transition Metals for Organic Synthesis-Building Blocks and Fine Chemicals, 2nd ed., Vol.1, M. Beller, C. Bolm (Eds.), pp. 585-599, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
59. C.-J. Mo, K. Shin-ya, K. Furihata, K. Furihata, A. Shimazu. Y. Hayakawa, H. Seto. J. Antibiot. 43, 1337 (1990).
60. K. E. Knott, S. Auschill, A. Jäger, H.-J. Knölker. Chem. Commun. 1467 (2009).
61. J. Thiele, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Ann. Chem. 303, 93 (1898).
62. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. Tetrahedron Lett. 16, 4467 (1975).
63. R. Chinchilla, C. Nájera. Chem. Rev. 107, 874 (2007).
64. T. A. Choi, R. Czerwonka, W. Fröhner, M. P. Krahl, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker. ChemMedChem 1, 812 (2006).
65. T. A. Choi, R. Czerwonka, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker. Med. Chem. Res. 15, 28 (2006).
66. T. A. Choi, R. Czerwonka, R. Forke, A. Jäger, J. Knöll, M. P. Krahl, T. Krause, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker. Med. Chem. Res. 17, 374 (2008).
67. H.-J. Knölker. Sitzungsber. Sächs. Akad. Wiss. 131, 1 (2008).
68. R. A. Jones. Pyrroles, Part II, John Wiley, New York (1992).
69. S. Agarwal, H.-J. Knölker. Org. Biomol. Chem. 2, 3060 (2004).
70. H.-J. Knölker, S. Agarwal. Synlett 1767 (2004).
71. S. Agarwal, J. Knöll, M. P. Krahl, H.-J. Knölker. J. Fudan Univ. (Nat. Sc.) 44, 699 (2005).
72. S. Agarwal, S. Cämmerer, S. Filali, W. Fröhner, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker. Curr. Org. Chem. 9, 1601 (2005).
73. S. Agarwal, S. Filali, W. Fröhner, J. Knöll, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker. In The Chemistry and Biological Activity of Synthetic and Natural Compounds-Nitrogen-Containing Heterocycles, Vol.1, V. G. Kartsev (Ed.), pp. 176-186, ICSPF Press, Moscow (2006).
74. Q. Zhang, G. Tu, Y. Zhao, T. Cheng. Tetrahedron 58, 6795 (2002).
75. H.-J. Knölker, S. Agarwal. Tetrahedron Lett. 46, 1173 (2005).
76. G. W. Gribble. Pure Appl. Chem. 68, 1699 (1996).
77. G. W. Gribble. Chem. Soc. Rev. 28, 335 (1999).
78. V. M. Dembitsky. Russ. J. Bioorg. Chem. 28, 170 (2002).
79. G. W. Gribble. Chemosphere 52, 289 (2003).
80. P. R. Burkholder, R. M. Pfister, F. H. Leitz. Appl. Microbiol. 14, 649 (1966).
81. F. M. Lovell. J. Am. Chem. Soc. 88, 4510 (1966).
82. R. J. Andersen, M. S. Wolfe, D. J. Faulkner. Mar. Biol. 27, 281 (1974).
83. B. Cavalleri, G. Volpe, G. Tuan, M. Berti, F. Parenti. Curr. Microbiol. 1, 319 (1978).
84. R. Martin, A. Jäger, M. Böhl, S. Richter, R. Fedorov, D. J. Manstein, H. O. Gutzeit, H.-J. Knölker. Angew. Chem. 121, 8186 (2009).
85. D. Manstein, R. Fedorov, G. Tsiavaliaris, H.-J. Knölker, R. Martin, J. Kirst, H. Gutzeit, M. Böhl. PCT Int. Appl. WO 2009/065600 (2009).
86. R. Fedorov, M. Böhl, G. Tsiavaliaris, F. K. Hartmann, M. H. Taft, P. Baruch, B. Brenner, R. Martin, H.-J. Knölker, H. O. Gutzeit, D. J. Manstein. Nat. Struct. Mol. Biol. 16, 80 (2009).
87. A. F. Straight, A. Cheung, J. Limouze, I. Chen, N. J. Westwood, J. R. Sellers, T. J. Mitchison. Science 299, 1743 (2003).
88. J. S. Allingham, R. Smith, I. Rayment. Nat. Struct. Mol. Biol. 12, 378 (2005).
89. C. Lucas-Lopez, S. Patterson, T. Blum, A. F. Straight, J. Toth, A. M. Z. Slawin, T. J. Mitchison, J. R. Sellers, N. J. Westwood. Eur. J. Org. Chem. 1736 (2005).
90. C. Lucas-Lopez, J. S. Allingham, T. Lebl, C. P. A. T. Lawson, R. Brenk, J. R. Sellers, I. Rayment, N. J. Westwood. Org. Biomol. Chem. 6, 2076 (2008).
91. A. Cheung, J. A. Dantzig, S. Hollingworth, S. M. Baylor, Y. E. Goldman, T. J. Mitchison, A. F. Straight. Nat. Cell Biol. 4, 83 (2002).
92. R. Martin, A. Jäger, M. Böhl, S. Richter, R. Fedorov, D. J. Manstein, H. O. Gutzeit, H.-J. Knölker. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 8042 (2009).