New methods for the synthesis of certain alkaloids and terpenoids

Pure and Applied Chemistry

Volumn 83, Issue 3, 2011, Pages 411-423

  Banwell, Martin G ^a   Lehmann, Anna L ^a   Menon, Rajeev S ^a   Willis, Anthony C ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Chemoenzymatic techniques; Gem dihalocyclopropanes; Gold catalyzed reactions; Natural products; Organic synthesis

Indexed keywords

CHEMOENZYMATIC TECHNIQUES; CYCLIZATION REACTIONS; GOLD-CATALYZED REACTIONS; NATURAL PRODUCTS; ORGANIC SYNTHESIS; TERPENOIDS;

CATALYSIS; GEMS;

CYCLIZATION;

EID: 79951828112     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-10-21     Document Type: Article

References (53)

1. (a) I. Paterson, E. A. Anderson. Science 310, 451 (2005)
2. (b) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 1012 (2005)
3. (c) R. M. Wilson, S. J. Danishefsky. J. Org. Chem. 71, 8329 (2006)
4. (d) M. G. Banwell. Tetrahedron 64, 4669 (2008).
5. (a) M. Makosza. Pure. Appl. Chem. 43, 439 (1975)
6. (b) L. Xu, U. H. Brinker. In Synthetic Organic Sonochemistry, J.-L. Luche (Ed.), pp. 344-345, Plenum Press, New York (1998).
7. (a) M. G. Banwell, M. E. Reum. In Advances in Strain in Organic Chemistry, B. Halton (Ed.), Vol. 1, pp. 19-64, JAI Press, London (1991)
8. (b) M. Fedorynski. Chem. Rev. 103, 1099 (2003)
9. (c) M. G. Banwell, D. A. S. Beck, P. C. Stanislawski, M. O. Sydnes, R. M. Taylor. Curr. Org. Chem. 9, 1589 (2005)
10. (d) B. Halton, J. Harvey. Synlett 1975 (2006).
11. P. C. Stanislawski, A. C. Willis, M. G. Banwell. Chem. Asian J. 2, 1127 (2007).
12. See: S. W. Baldwin, J. S. Debenham. Org. Lett. 2, 99 (2000) and refs. cited therein.
13. (a) C. Bru, C. Guillou. Tetrahedron 62, 9043 (2006)
14. (b) A. Padwa, M. A. Brodney, M. Dimitroff, B. Liu, T. Wu. J. Org. Chem. 66, 3119 (2001) and refs. cited therein.
15. A. L. Lehmann, A. C. Willis, M. G. Banwell. Aust. J. Chem. 63, 1665 (2010).
16. (a) A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 7896 (2006)
17. (b) A. Fürstner, P. W. Davies. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 3410 (2007)
18. (c) D. J. Gorin, F. D. Toste. Nature 446, 395 (2007)
19. (d) A. S. K. Hashmi. Nature 449, 292 (2007)
20. (e) A. S. K. Hashmi. Chem. Rev. 107, 3180 (2007)
21. (f) Z. Li, C. Brouwer, C. He. Chem. Rev. 108, 3239 (2008)
22. (g) A. Arcadi. Chem. Rev. 108, 3266 (2008)
23. (h) E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren. Chem. Rev. 108, 3326 (2008)
24. (i) D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste. Chem. Rev. 108, 3351 (2008).
25. R. S. Menon, A. D. Findlay, A. C. Bissember, M. G. Banwell. J. Org. Chem. 74, 8901 (2009).
26. R. S. Menon, M. G. Banwell. Org. Biomol. Chem. 8, 5483 (2010).
27. C. Menut, P. Cabalion, E. Hnawia, H. Agnaniet, J. Waikedre, A. Fruchier. Flavour Fragrance J. 20, 621 (2005).
28. K. A. Porter, A. Schier, H. Schmidbaur. Organometallics 22, 4922 (2003).
29. G. J. Zylstra, D. T. Gibson. J. Biol. Chem. 264, 14940 (1989).
30. For reviews on methods for generating compounds such as 41 by microbial dihydroxylation of the corresponding aromatics, as well as the synthetic applications of these metabolites.
31. see: (a) T. Hudlicky, D. Gonzalez, D. T. Gibson. Aldrichim. Acta 32, 35 (1999)
32. (b) M. G. Banwell, A. J. Edwards, G. J. Harfoot, K. A. Jolliffe, M. D. McLeod, K. J. McRae, S. G. Stewart, M. Vögtle. Pure Appl. Chem. 75, 223 (2003)
33. (c) R. A. Johnson. Org. React. 63, 117 (2004)
34. (d) T. Hudlicky, J. W. Reed. Synlett 685 (2009).
35. (a) Vitamin C: M. G. Banwell, S. Blakey, G. Harfoot, R. W. Longmore. Aust. J. Chem. 52, 137 (1999)
36. (b) (-)-Cladospolide A: M. G. Banwell, D. T. J. Loong. Org. Biomol. Chem. 2, 2050 (2004)
37. (c) (+)-Brunsvigine: M. G. Banwell, O. J. Kokas, A. C. Willis. Org. Lett. 9, 3503 (2007)
38. (d) Phellodonic acid: T. A. Reekie, K. A. B. Austin, M. G. Banwell, A. C. Willis. Aust. J. Chem. 61, 94 (2008)
39. (e) Platencin: K. A. B. Austin, M. G. Banwell, A. C. Willis. Org. Lett. 10, 4465 (2008)
40. (f) ent-Narciclasine: M. Matveenko, M. G. Banwell, A. C. Willis. Tetrahedron 64, 4817 (2008)
41. (g) Tamiflu™: M. Matveenko, A. C. Willis, M. G. Banwell. Tetrahedron Lett. 49, 7018 (2008)
42. (h) Panepophenanthrin: D. M. Pinkerton, M. G. Banwell, A. C. Willis. Org. Lett. 11, 4290 (2009)
43. (i) (-)-Tricholomenyn A: D. M. Pinkerton, M. G. Banwell, A. C. Willis. Aust. J. Chem. 62, 1639 (2009)
44. (j) Lycorine degradation product: M. T. Jones, B. D. Schwartz, A. C. Willis, M. G. Banwell. Org. Lett. 11, 3506 (2009)
45. (k) L-783,290: A. Lin, A. C. Willis, M. G. Banwell. Tetrahedron Lett. 51, 1044 (2010)
46. (l) (+)-Conatussin B: D. J.-Y. D. Bon, M. G. Banwell, A. C. Willis. Tetrahedron 66, 7807 (2010)
47. (m) (+)-Galanthamine: M. G. Banwell, X. Ma, O. P. Karunaratne, A. C. Willis. Aust. J. Chem. 63, 1437 (2010).
48. (a) D. R. Boyd, N. D. Sharma, S. A. Barr, H. Dalton, J. Chima, G. Whited, R. Seemayer. J. Am. Chem. Soc. 116, 1147 (1994)
49. (b) C. C. R. Allen, D. R. Boyd, H. Dalton, N. D. Sharma, I. Brannigan, N. A. Kerley, G. N. Sheldrake, S. C. Taylor. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 117 (1995).
50. J. Wang, S. Kodali, S. H. Lee, A. Galgoci, R. Painter, K. Dorso, F. Racine, M. Motyl, L. Hernandez, E. Tinney, S. L. Colletti, K. Herath, R. Cummings, O. Salazar, I. González, A. Basilio, F. Vicente, O. Genilloud, F. Pelaez, H. Jayasuriya, K. Young, D. F. Cully, S. B. Singh. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 104, 7612 (2007).
51. (a) K. C. Nicolaou, G. S. Tria, D. Edmonds. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 1780 (2008)
52. (b) J. Hayashida, V. H. Rawal. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 4373 (2008).
53. See, for example: M. G. Banwell, C. Chun, A. J. Edwards, M. M. Vögtle. Aust. J. Chem. 56, 861 (2003).