First total synthesis of the biscarbazole alkaloid oxydimurrayafoline

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 27, 2012, Pages 5189-5193

  Börger, Carsten ^a   Krahl, Micha P ^a   Gruner, Margit ^a   Kataeva, Olga ^a   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIC; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

CARBAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

CARBAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84862877198     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25842k     Document Type: Article

References (71)

1. D. P. Chakraborty and S. Roy, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby, W. Steglich, and, C. Tamm, Springer-Verlag, Wien, 1991, vol. 57, p. 71
2. D. P. Chakraborty, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1993, vol. 44, p. 257
3. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
4. H.-J. Knölker and K. R. Reddy, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, Amsterdam, 2008, vol. 65, p. 1
5. A. W. Schmidt K. R. Reddy H.-J. Knölker Chem. Rev. 2012 112 10.1021/cr200447s
6. H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2005 244 115
7. I. Bauer H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2012 309 203
8. H.-J. Knölker Synlett 1992 371
9. H.-J. Knölker Chem. Soc. Rev. 1999 28 151
10. H.-J. Knölker M. Bauermeister J.-B. Pannek Chem. Ber. 1992 125 2783
11. H.-J. Knölker M. Bauermeister Helv. Chim. Acta 1993 76 2500
12. H.-J. Knölker W. Fröhner Tetrahedron Lett. 1997 38 1535
13. H.-J. Knölker W. Fröhner K. R. Reddy Eur. J. Org. Chem. 2003 740
14. R. Czerwonka K. R. Reddy E. Baum H.-J. Knölker Chem. Commun. 2006 711
15. C. Thomas O. Kataeva H.-J. Knölker Synlett 2011 2663
16. H.-J. Knölker Curr. Org. Synth. 2004 1 309
17. H.-J. Knölker Chem. Lett. 2009 38 8
18. H.-J. Knölker N. O'Sullivan Tetrahedron 1994 50 10893
19. H.-J. Knölker W. Fröhner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 173
20. H.-J. Knölker K. R. Reddy A. Wagner Tetrahedron Lett. 1998 39 8267
21. H.-J. Knölker W. Fröhner K. R. Reddy Synthesis 2002 557
22. H.-J. Knölker K. R. Reddy Heterocycles 2003 60 1049
23. M. P. Krahl A. Jäger T. Krause H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2006 4 3215
24. R. Forke M. Krahl T. Krause G. Schlechtingen H.-J. Knölker Synlett 2007 268
25. C. Börger H.-J. Knölker Synlett 2008 1698
26. R. Forke A. Jäger H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2008 6 2481
27. R. Forke M. P. Krahl F. Däbritz A. Jäger H.-J. Knölker Synlett 2008 1870
28. K. K. Gruner H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2008 6 3902
29. M. Schmidt H.-J. Knölker Synlett 2009 2421
30. M. Fuchsenberger R. Forke H.-J. Knölker Synlett 2011 2056
31. T. Gensch M. Rönnefahrt R. Czerwonka A. Jäger O. Kataeva I. Bauer H.-J. Knölker Chem.-Eur. J. 2012 18 770
32. L. Huet R. Forke H.-J. Knölker Synlett 2012 23 1230
33. C. Börger H.-J. Knölker Tetrahedron 2012 68 10.1016/j.tet.2012.05.105
34. H. Furukawa Trends Heterocycl. Chem. 1993 3 185
35. S. Tasler G. Bringmann Chem. Rec. 2002 2 115
36. C. Ito T.-S. Wu H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1987 35 450
37. M. M. Rahman A. I. Gray Phytochemistry 2005 66 1601
38. C. Ito T.-S. Wu H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1988 36 2377
39. H.-J. Knölker M. Bauermeister J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 664
40. H.-J. Knölker M. Bauermeister Tetrahedron 1993 49 11221
41. H.-J. Knölker M. Wolpert Tetrahedron Lett. 1997 38 533
42. H.-J. Knölker M. Wolpert Tetrahedron 2003 59 5317
43. D. P. Chakraborty P. Bhattacharyya S. Roy S. P. Bhattacharyya A. K. Biswas Phytochemistry 1978 17 834
44. T.-S. Wu S.-C. Huang P.-L. Wu C.-M. Teng Phytochemistry 1996 43 133
45. T.-S. Wu S.-C. Huang P.-L. Wu C.-S. Kuoh Phytochemistry 1999 52 523
46. E. Brenna C. Fuganti S. Serra Tetrahedron 1998 54 1585
47. G. Bringmann S. Tasler H. Endress K. Peters E.-M. Peters Synthesis 1998 1501
48. A. Zempoalteca J. Tamariz Heterocycles 2002 57 259
49. A. Kuwahara K. Nakano K. Nozaki J. Org. Chem. 2005 70 413
50. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
51. Z. Liu R. C. Larock Tetrahedron 2007 63 347
52. B. Liégault D. Lee M. P. Huestis D. R. Stuart K. Fagnou J. Org. Chem. 2008 73 5022
53. W. C. P. Tsang R. H. Munday G. Brasche N. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7603
54. S. Tohyama T. Choshi S. Azuma H. Fujioka S. Hibino Heterocycles 2009 79 955
55. H.-J. Knölker P. Gonser Synlett 1992 517
56. H.-J. Knölker P. Gonser P. G. Jones Synlett 1994 405
57. H.-J. Knölker G. Baum N. Foitzik H. Goesmann P. Gonser P. G. Jones H. Röttele Eur. J. Inorg. Chem. 1998 993
58. H.-J. Knölker E. Baum P. Gonser G. Rohde H. Röttele Organometallics 1998 17 3916
59. H.-J. Knölker Chem. Rev. 2000 100 2941
60. E. O. Fischer R. D. Fischer Angew. Chem. 1960 72 919
61. A. J. Fatiadi Synthesis 1976 65
62. H.-J. Knölker J. Prakt. Chem. 1995 337 75
63. M. P. Krahl, PhD thesis, TU Dresden, December 2006
64. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
65. M. D. Charles P. Schultz S. L. Buchwald Org. Lett. 2005 7 3965
66. D. T. Witiak R. C. Cavestri H. A. I. Newman J. R. Baldwin C. L. Sober D. R. Feller J. Med. Chem. 1978 21 1198
67. V. H. Rawal M. P. Cava Tetrahedron Lett. 1985 26 6141
68. C. J. Moody P. Shah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 2463
69. K. E. Knott S. Auschill A. Jäger H.-J. Knölker Chem. Commun. 2009 1467
70. T. A. Choi R. Czerwonka W. Fröhner M. P. Krahl K. R. Reddy S. G. Franzblau H.-J. Knölker ChemMedChem 2006 1 812
71. T. A. Choi R. Czerwonka R. Forke A. Jäger J. Knöll M. P. Krahl T. Krause K. R. Reddy S. G. Franzblau H.-J. Knölker Med. Chem. Res. 2008 17 374