Design and synthesis of polycyclic imidazole-containing N-heterocycles based on C-H activation/cyclization reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 13, 2012, Pages 2495-2503

  Iaroshenko, Viktor O ^a   Ostrovskyi, Dmytro ^a   Miliutina, Mariia ^a   Maalik, Aneela ^a   Villinger, Alexander ^a   Tolmachev, Andrei ^b,c   Volochnyuk, Dmitriy M ^c,d   Langer, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

^c ENAMINE LTD   (Ukraine)

^d INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

C H activation; cyclization; fluorine; imidazoles; palladium

Indexed keywords

EID: 84865773325     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200221     Document Type: Article

References (116)

1. C. Verrier, C. Hoarau, F. Marsais, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 647-650
2. Y. H. Zhang, B. F. Shi, J. Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 6213-6216
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6097-6100
4. D. Lapointe, K. Fagnou, Org. Lett. 2009, 11, 4160-4163
5. L. Ackermann, S. Barfü̈er, J. Pospech, Org. Lett. 2010, 12, 724-726
6. D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965-3972
7. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2010, 12, 1360-1363
8. T. Yao, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12307-12311
9. L. Ackermann, S. Barfü̈er, C. Kornhaä, A. Kapdi, Org. Lett. 2011, 13, 3082-3085.
10. M. Yamamoto, S. Matsubara, Chem. Lett. 2007, 36, 172-173
11. H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399
12. A. C. Hutson, M. Lin, N. Basickes, A. Sen, J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69-74
13. I. T. Horvath, R. A. Cook, J. M. Millar, G. Kiss, Organometallics 1993, 12, 8-10
14. C. S. Ellis, D. H. Ess, J. Org. Chem. 2011, 76, 7180-7718
15. G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204-6621
16. M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471-5475.
17. N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, N. Shibata, H. Sato, M. Miura, J. Org. Chem. 2011, 76, 13-24
18. F. W. Patureau, T. Besset, F. Glorius, Angew. Chem. 2011, 123, 1096-1099
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1064-1067
20. F. W. Patureau, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9982-9983
21. T. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565-10569
22. J. Chen, G. Song, C.-L. Pan, X. Li, Org. Lett. 2010, 12, 5426-5429
23. F. Wang, G. Song, X. Li, Org. Lett. 2010, 12, 5430-5433
24. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474-16475
25. L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414-12419
26. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409
27. A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926-14927.
28. L. Ackermann, P. Novak, R. Vicente, N. Hofmann, Angew. Chem. 2009, 121, 6161-6164
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6045-6048
30. L. Ackermann, P. Novak, Org. Lett. 2009, 11, 4966-4969
31. L. Ackermann, N. Hofmann, R. Vicente, Org. Lett. 2011, 13, 1875-1877.
32. E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060-13061
33. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2007, 72, 5362-5368
34. K.-I. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem. Commun. 2004, 1926-1927
35. B. De Boef, S. J. Pastine, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6556-6557
36. K. Tsuchikama, M. Kasagawa, K. Endo, T. Shibata, Org. Lett. 2009, 11, 1821-1823
37. Y. Guo, X. Zhao, D. Zhang, S.-I. Murahashi, Angew. Chem. 2009, 121, 2081-2083
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2047-2049.
39. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13577-13586
40. W. Xu, Y. Jin, H. Liu, Y. Jiang, H. Fu, Org. Lett. 2011, 13, 1274-1277
41. Y. Li, Y. Xie, R. Zhang, K. Jin, X. Wang, C. Duan, J. Org. Chem. 2011, 76, 5444-5449.
42. N. Yoshikai, Synlett 2011, 1047-1051
43. C. Zhao, F. D. Toste, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10787-10789
44. J. M. Schomaker, W. C. Boyd, I. C. Stewart, F. D. Toste, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3777-3779
45. J. M. Schomaker, F. D. Toste, R. G. Bergman, Org. Lett. 2009, 11, 3698-3700
46. W. C. Boyd, M. R. Crimmin, L. E. Rosebrugh, J. M. Schomaker, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16365-16367.
47. J. Guihaumé, S. Halbert, O. Eisenstein, R. N. Perutz, Organometallics 2012, 31, 1300-1314
48. E. Clot, O. Eisenstein, N. Jasim, S. A. Macgregor, J. E. McGrady, R. N. Perutz, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348.
49. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
50. L. Ackermann, Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 35-60
51. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
52. T. Satoh, M. Miura, Synthesis 2010, 20, 3395-3409
53. F. Kakiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013-3039
54. L. Ackermann, Angew. Chem. 2011, 123, 3926-3928
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3842-3844.
56. L. Ackermann, R. Vicente, A. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9792-9826
58. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem, Soc., 2008, 130, 10848-10849.
59. L. Ackermann, Chem. Commun. 2010, 46, 4866-4877
60. R. N. Loy, M. S. Sanford, Org. Lett. 2011, 13, 2548-2551
61. A. Martins, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8705-8710
62. A. Martins, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8705-8710
63. S. Oi, Y. Tanaka, Y. Inoue, Organometallics 2006, 25, 4773-4778;.
64. F. Xiao, Q. Shuai, F. Zhao, O. Basl, G. Deng, C.-J. Li, Org Lett. 2011, 13, 1614-1617
65. X. Jia, S. Zhang, W. Wang, L. F. Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120-3123
66. Y. Fujiwara, I. Moritani, S. Danno, R. Asano, S. Teranishi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166-7172
67. T. Kochi, S. Urano, H. Seki, E. Mizushima, M. Sato, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792-2793.
68. X. Zhao, E. Dimitrijevic', V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466-3467.
69. K. J. Stowers, M. S. Sanford, Org. Lett. 2009, 11, 4584-4587
70. N. R. Deprez, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234-11241
71. D. C. Powers, T. Ritter, Nature Chem. 2009, 1, 302-309
72. L. V. Desai, K. J. Stowers, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293
73. X. Wang, T. S. Mei, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520-7524
74. T. Furuya, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060-10061
75. N. D. Ball, M. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3796-3797.
76. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2248
77. C. D. Duarte, E. J. Barreiro, C. Fraga, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108-11019
78. R. W. DeSimone, K. S. Currie, S. A. Mitchell, J. W. Darrow, D. A. Pippin, Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 473-484
79. L. Costantino, D. Barlocco, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85.
80. E. A. Veliz, O. M. Stephens, P. A. Beal, Org. Lett. 2001, 3, 2969-2972
81. M. Hocek, A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 229-241
82. D. Hockova, M. Hocek, H. Dvorakova, I. Votruba, Tetrahedron 1999, 55, 11109-11118
83. P. Silhar, R. Pohl, I. Votruba, M. Hocek, Synthesis 2006, 1848-1852.
84. V. O. Iaroshenko, D. V. Sevenard, A. V. Kotljarov, D. M. Volochnyuk, A. O. Tolmachev, V. Ya. Sosnovskikh, Synthesis 2009, 731-740
85. V. O. Iaroshenko, Synthesis 2009, 3967-3974
86. V. O. Iaroshenko, D. Ostrovskyi, A. Petrosyan, S. Mkrtchyan, A. Villinger, P. Langer. , J. Org. Chem. 2011, 2899-2903.
87. I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193
88. H.-Q. Do, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404-12405
89. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379-1382.
90. Y. Wu, B. Li, F. Mao, X. Li, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2011, 13, 3258-3261
91. M. Seki, M. Nagahama, J. Org. Chem. 2011, 76, 10198-10206
92. G.-W. Wang, T.-T. Yuan, X.-L. Wu, J. Org. Chem. 2008, 73, 4717-4720
93. W. Li, Z. Yin, X. Jiang, P. Sun, J. Org. Chem. 2011, 76, 8543-8548
94. T. W. Lyons, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455-4464
95. L. Caron, L.-C. Campeau, K. Fagnou, Org Lett. 2008, 10, 4533-4536.
96. Y.-S. Byun, C.-H. Jung, Y.-T. Park, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1835-1837
97. S. M. W. R. Allin, Bowman, M. R. J. Elsegood, V. McKee, R. Karim, S. S. Rahman, Tetrahedron 2005, 61, 2689-2696
98. M. A. Clyne, F. Aldabbagh, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 268-277
99. F. Bilodeau, M.-C. Brochu, N. Guimond, K. H. Thesen, P. Forgione, J. Org. Chem. 2010, 75, 1550-1560
100. S. Lage, U. Martinez-Estibalez, N. Sotomayor, E. Lete, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2460-2468
101. A. P. Kozikowski, D. Ma, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3317-3320
102. E. Desarbre, J.-Y. Merour, Heterocycles 1995, 41, 1987-1998
103. L.-C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590.
104. C. Blaszykowski, E. Aktoudianakis, D. Alberico, C. Bressy, D. G. Hulcoop, F. Jafarpour, B. Laleu, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 1888-1897
105. J. K. Laha, G. D. Cuny, J. Org. Chem. 2011, 76, 8477-8482
106. A. P. Kozikowski, D. Ma, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3317-3320
107. T. Kuroda, F. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6915-6918
108. C. Blaszykowski, E. Aktoudianakis, C. Bressy, D. Alberico, M. Lautens, Org. Lett. 2006, 8, 2043-2045.
109. I. Čera, R. Pohl, B. Klepetáová, M. Hocek, Org. Lett. 2006, 8, 5389-5392
110. B. Vanková, V. Krchnák, M, Soural, J. Hlavác, ACS Comb. Sci. 2011 496-500
111. D. G. Pintori, M. F. Greaney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1209-1211
112. L. Ackermann, R. Jeyachandran, H. K. Potukuchi, P. Nova'k, L. Büttner, Org. Lett. 2010, 12, 2056-2059.
113. D. Ostrovskyi, V. O. Iaroshenko, A. Petrosyan, S. Dudkin, I. Ali, A. Villinger, A. Tolmachev, P. Langer, Synlett 2010, 2299-2303
114. D. Ostrovskyi, V. O. Iaroshenko, I. Ali, S. Mkrtchyan, A. Villinger, A. Tolmachev, P. Langer, Synthesis 2011, 133-141.
115. V. O. Iaroshenko, A. Maalik, D. Ostrovskyi, A. Villinger, A. Spannenberg, P. Langer, Tetrahedron 2011, 67, 8321-8330.
116. E. Desarbre, J.-Y. Merour, Heterocycles 1995, 41, 1987-1998.