Perfluoroalkylation of 6-iodopurines by trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(perfluoroalkyl)purine bases, nucleosides and acyclic nucleotide analogues

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 64, Issue 2, 1999, Pages 229-241

  Hocek, Michal ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

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Cross coupling reactions; Cuprates; Cytostatic activity; Fluorinated compounds; Nucleosides; Perfluoroalkylation; Purines; Trifluoromethylation

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EID: 0033241273     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc19990229     Document Type: Article

References (51)

1. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
2. Havlíček L., Hanuš J., Veselý J., Leclercq S., Meier L., Shaw G., Strnad M.: J. Med. Chem. 1997, 40, 408.
3. Review: Jacobson K. A., van Galen P. J. M., Williams M.: J. Med. Chem. 1992, 35, 407.
4. a) Holý A., Zídek Z., Votruba I.: Collect. Czech. Chem. Commun. (Special Issue) 1996, 61, S182;
5. b) Meerbach A., Neyts J., Holý A., Wutzler P., De Clercq E.: Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 275.
6. Review: Resnati G.: Tetrahedron 1993, 49, 9385.
7. a) Duschinsky R., Pleven E., Heidelberger C.: J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 494;
8. b) Heidelberger C.: Prog. Nucleic Acid Res. 1965, 4, 1.
9. a) Kaufman H. E.: Ann. N.Y. Acad. Sci. 1965, 130, 168;
10. b) Kaufman H. E., Heidelberger C.: Science 1962, 145, 985.
11. a) Montgomery J. A.: Cancer Res. 1982, 42, 3911;
12. b) Montgomery J. A.: Med. Res. Rev. 1982, 2, 271.
13. Recent examples: a) Wachtmeister J., Classon B., Samuelsson B., Kvarstrom I.: Tetrahedron 1997, 53, 1861;
14. b) Kotra L. P., Newton M. G., Chu C. K.: Carbohydr. Res. 1998, 306, 69.
15. Gray N. S., Kwon S., Schultz P. G.: Tetrahedron Lett. 1997, 35, 1161.
16. a) Nagano H., Inoue S., Saggiomo A. J., Nodiff E. A.: J. Med. Chem. 1964, 7, 215;
17. b) Gough G. R., Maguire M. H.: J. Med. Chem. 1967, 10, 475;
18. Gough G. R., Nobbs D. M., Middleton J. C., Penglis-Caredes F., Maguire M. H.: J. Med. Chem. 1978, 21, 520;
19. Kelley J. L., Linn J. A., Selway J. W. T.: J. Med. Chem. 1989, 32, 218 and 1757;
20. e) Bourgignon J. J., Desaubry L., Raboisson P., Wermuth C. G., Luguier C.: J. Med. Chem. 1997, 40, 1768;
21. f) Meyer R. B., Shuman D. A., Robins R. K.: J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4962.
22. a) Albert A.: J. Chem. Soc. B 1966, 438;
23. b) Fenn M. D., Lister J. H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 485;
24. Chea M. Y., Swenn K., Kanugula S., Dolan M. E., Pegg A. E., Moschel R. C.: J. Med. Chem. 1995, 38, 359.
25. a) Nair V., Buenger G. S.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8502;
26. b) Nair V., Purdy D. F., Sells T. B.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 878.
27. Giner-Sorolla A., Bendich A.: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5744.
28. Kobayashi Y., Yamamoto K., Asai T., Nakano M., Kumadaki I.: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1980, 2755.
29. a) Gundersen L. L.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3155;
30. b) Gundersen L. L., Bakkestuen A. K., Aasen A. J., Oeveras H., Rise F.: Tetrahedron 1994, 50, 9743;
31. Van Aerschot A. A., Mamos P., Weyns N. J., Ikeda S., De Clercq E., Herdewijn E.: J. Med. Chem. 1995, 36, 2938;
32. Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Tetrahedron 1997, 53, 2291;
33. e) Hocek M., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 136;
34. f) Hirota K., Kitade Y., Kanbe Y., Maki Y.: J. Org. Chem. 1992, 57, 5268;
35. g) Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1285;
36. h) Dvořáková H., Dvořák D., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 2065.
37. a) Stevenson T. M., Prasad A. S. B., Citineni J. B., Knochel P.: Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8375;
38. b) Prasad A. S. B., Stevenson T. M., Citineni J. B., Nyzam V., Knochel P.: Tetrahedron 1997, 53, 7237.
39. a) Mc Loughlin V. C. R., Thrower J.: Tetrahedron 1969, 25, 5921;
40. b) Leroy J., Rubinstein M., Wakselman C.: J. Fluorine Chem. 1985, 27, 291;
41. Chen G. J., Tamborski C.: J. Fluorine Chem. 1989, 43, 207;
42. Chen G. J., Tamborski C.: J. Fluorine Chem. 1990, 46, 137.
43. Urata H., Fuchikami T.: Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91.
44. Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1386.
45. Nair V., Richardson S. G.: J. Org. Chem. 1980, 45, 3969.
46. Holý A., Rosenberg I.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2801.
47. Krishnamurti R., Bellew D. R., Prakash G. K. S.: J. Org. Chem. 1991, 56, 984.
48. Votruba I.: Unpublished results.
49. Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., De Clercq E.: Unpublished results.
50. Bisacchi G. S., Singh J., Godfrey J. D., Kissick T. P., Mitt T., Malley M. F., Di Marco J. D., Gougoutas J. Z., Mueller R. H., Zahler R.: J. Org. Chem. 1995, 60, 2902.
51. Altman J., Ben-Ishai D.: J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 679.