The A3-coupling (Aldehyde-Alkyne-Amine) reaction: A versatile method for the preparation of propargylamines

Aldrichimica Acta

Volumn 44, Issue 2, 2011, Pages 43-54

  Yoo, Woo Jin ^a   Zhao, Liang ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Metal catalysis; Multicomponent coupling; Propargylamines; Tandem reactions

Indexed keywords

EID: 80052367835     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (109)

1. Huffman, M. A.; Yasuda, N.; DeCamp, A. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1590.
2. Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
3. Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr.; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119.
4. Harada, T.; Fujiwara, T.; Iwazaki, K.; Oku, A. Org. Lett. 2000, 2, 1855.
5. Tuulmets, A.; Pällin, V.; Tammiku-Taul, J.; Burk, P.; Raie, K. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 701.
6. Takahashi, T.; Bao, F.; Gao, G.; Ogasawara, M. Org. Lett. 2003, 5, 3479.
7. Rosas, N.; Sharma, P.; Alvarez, C.; Gómez, E.; Gutiérrez, Y.; Méndez, M.; Toscano, R. A.; Maldonado, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8019.
8. Bertus, P.; Fécourt, F.; Bauder, C.; Pale, P. New J. Chem. 2004, 28, 12.
9. Létinois-Halbes, U.; Pale, P.; Berger, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9185.
10. Wei, C.; Li, Z.; Li, C.-J. Synlett 2004, 1472.
11. Zani, L.; Bolm, C. Chem. Commun. 2006, 4263.
12. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581.
13. Yamada, K.; Tomioka, K. Chem. Rev. 2008, 108, 2874.
14. Li, C.-J.; Wei, C. Chem. Commun. 2002, 268.
15. Sakaguchi, S.; Kubo, T.; Ishii, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2534.
16. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 4319.
17. Kuninobu, Y.; Inoue, Y.; Takai, K. Chem. Lett. 2006, 35, 1376.
18. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Naveenkumar, V.; Rao, R. S.; Nagaiah, K. New. J. Chem. 2004, 28, 335.
19. Shi, L.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, F.-M.; Fan, C.-A. Org. Lett. 2004, 6, 1001.
20. Du, W.-Q.; Zhang, J.-M.; Wu, R.; Liang, Q.; Zhu, S.-Z. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 695.
21. Bariwal, J. B.; Ermolat'ev, D. S.; van der Eycken, E. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3281.
22. Ji, J.-X.; Au-Yeung, T. T.-L.; Wu, J.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 42.
23. Shao, Z.; Chan, A. S. C. Synthesis 2008, 2868.
24. Dodda, R.; Zhao, C.-G. Org. Lett. 2007, 9, 165.
25. Youngman, M. A.; Dax, S. L. J. Comb. Chem. 2001, 3, 469.
26. Bariwal, J. B.; Ermolat'ev, D. S.; Glasnov, T. N.; van Hecke, K.; Mehta, V. P.; van Meervelt, L.; Kappe, C. O.; van der Eycken, E. V. Org. Lett. 2010, 12, 2774.
27. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Prakash, B. V.; Ravindra, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7019.
28. Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Donets, P. A.; Mehta, V. P.; van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4861.
29. Okamura, T.; Asano, K.; Matsubara, S. Synlett 2010, 3053.
30. Park, S. B.; Alper, H. Chem. Commun. 2005, 1315.
31. Zhang, Q.; Chen, J.-X.; Gao, W.-X.; Ding, J.-C.; Wu, H.-Y. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 809.
32. Li, P.; Wang, L. Tetrahedron 2007, 63, 5455.
33. Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Subhas, M. S.; Kantam, M. L.; Lal De, R. Synlett 2007, 2301.
34. Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2255.
35. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Krishna, C. S. V.; Babu, P. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7882.
36. Fodor, A.; Kiss, A.; Debreczeni, N.; Hell, Z.; Gresits, I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4575.
37. Aliaga, M. J.; Ramón, D. J.; Yus, M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 43.
38. Patil, M. K.; Keller, M.; Reddy, B. M.; Pale, P.; Sommer, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4440.
39. Wei, C.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2003, 5, 4473.
40. Li, Z.; Wei, C.; Chen, L.; Varma, R. S.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2443.
41. Yan, W.; Wang, R.; Xu, Z.; Xu, J.; Lin, L.; Shen, Z.; Zhou, Y. J. Mol. Catal. A.: Chem. 2006, 255, 81.
42. Wang, S.; He, X.; Song, L.; Wang, Z. Synlett 2009, 447.
43. Yong, G.-P.; Tian, D.; Tong, H.-W.; Liu, S.-M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 323, 40.
44. Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584.
45. Huang, B.; Yao, X.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1528.
46. Lo, V. K.-Y.; Liu, Y.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 1529.
47. Lo, V. K.-Y.; Kung, K. K.-Y.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 583.
48. Kidwai, M.; Bansal, V.; Kumar, A.; Mozumdar, S. Green Chem. 2007, 9, 742.
49. Elie, B. T.; Levine, C.; Ubarretxena-Belandia, I.; Varela-Ramírez, A.; Aguilera, R. J.; Ovalle, R.; Contel, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3421.
50. Kantam, M. L.; Prakash, B. V.; Reddy, C. R. V.; Sreedhar, B. Synlett 2005, 2329.
51. Zhang, X.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4358.
52. Chng, L. L.; Yang, J.; Wei, Y.; Ying, J. Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2887.
53. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
54. Sherry, B. D.; Fürstner, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
55. Correa, A.; García Mancheño, O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108.
56. Chen, W.-W.; Nguyen, R. V.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2895.
57. Li, P.; Zhang, Y.; Wang, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2045.
58. Zeng, T.; Chen, W.-W.; Cirtiu, C. M.; Moores, A.; Song, G.; Li, C.-J. Green Chem. 2010, 12, 570.
59. Namitharan, K.; Pitchumani, K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 411.
60. Samai, S.; Nandi, G. C.; Singh, M. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5555.
61. Ramu, E.; Varala, R.; Sreelatha, N.; Adapa, S. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7184.
62. Kantam, M. L.; Balasubrahmanyam, V.; Shiva Kumar, K. B.; Venkanna, G. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7332.
63. Mukhopadhyay, C.; Rana, S. Catal. Commun. 2009, 11, 285.
64. Chen, W.-W.; Bi, H.-P.; Li, C.-J. Synlett 2010, 475.
65. Zhang, Y.; Li, P.; Wang, M.; Wang, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 4364.
66. Wei, C.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
67. Wei, C.; Mague, J. T.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5749.
68. Bisai, A.; Singh, V. K. Org. Lett. 2006, 8, 2405.
69. Irmak, M.; Boysen, M. M. K. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 403.
70. Liu, J.; Liu, B.; Jia, X.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 396.
71. Weissberg, A.; Halak, B.; Portnoy, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4556.
72. Zeng, T.; Yang, L.; Hudson, R.; Song, G.; Moores, A. R.; Li, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 442.
73. Orlandi, S.; Colombo, F.; Benaglia, M. Synthesis 2005, 1689.
74. Hatano, M.; Asai, T.; Ishihara, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 379.
75. Benaglia, M.; Negri, D.; Dell'Anna, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8705.
76. Colombo, F.; Benaglia, M.; Orlandi, S.; Usuelli, F.; Celentano, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2064.
77. Colombo, F.; Benaglia, M.; Orlandi, S.; Usuelli, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 128.
78. Liu, B.; Liu, J.; Jia, X.; Huang, L.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1124.
79. Liu, B.; Huang, L.; Liu, J.; Zhong, Y.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2901.
80. Nakamura, S.; Ohara, M.; Nakamura, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2360.
81. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Brinkmann, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6903.
82. Lu, Y.; Johnstone, T. C.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11284.
83. Ji, J.-X.; Wu, J.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11196.
84. Shao, Z.; Wang, J.; Ding, K.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2375.
85. Shao, Z.; Pu, X.; Li, X.; Fan, B.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 225.
86. Peng, F.; Shao, Z.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 465.
87. Dodda, R.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4339.
88. Gommermann, N.; Koradin, C.; Polborn, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5763.
89. Dube, H.; Gommermann, N.; Knochel, P. Synthesis 2004, 2015.
90. Gommermann, N.; Knochel, P. Chem. Commun. 2004, 2324.
91. Gommermann, N.; Knochel, P. Chem. Commun. 2005, 4175.
92. Gommermann, N.; Knochel, P. Tetrahedron 2005, 61, 11418.
93. Gommermann, N.; Gehrig, A.; Knochel, P. Synlett 2005, 2796.
94. Gommermann, N.; Knochel, P. Synlett 2005, 2799.
95. Gommermann, N.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4380.
96. Knöpfel, T. F.; Aschwanden, P.; Ichikawa, T.; Watanabe, T.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5971.
97. Luo, Y.; Li, Z.; Li, C.-J. Org. Lett. 2005, 7, 2675.
98. Nguyen, R.-V.; Li, C.-J. Synlett 2008, 1897.
99. Sakai, N.; Uchida, N.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3437.
100. Li, H.; Liu, J.; Yan, B.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2353.
101. Chernyak, D.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 961.
102. Yan, B.; Liu, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4323.
103. Xiao, F.; Chen, Y.; Liu, Y.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 2755.
104. Asao, N.; Yudha, S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526.
105. Asao, N.; Yudha, S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Heterocycles 2008, 76, 471.
106. Yu, M.; Wang, Y.; Li, C.-J.; Yao, X. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6791.
107. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1503.
108. Bonfield, E. R.; Li, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 435.
109. Bonfield, E. R.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 370.