Enantioselective synthesis of cyclic carbamimidates via a three-component reaction of imines, terminal alkynes, and p-toluenesulfonylisocyanate using a monophosphine gold(I) catalyst

Chemical Science

Volumn 2, Issue 7, 2011, Pages 1369-1378

  Campbell, Matthew J ^a   Toste, Dean ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLIZATION; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROCARBONS;

ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; GOLD CATALYSTS; GOLD-CATALYZED REACTIONS; INTERNAL ALKYNES; MULTICOMPONENTS; TERMINAL ALKYNE; THREE COMPONENT REACTIONS;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 79959452586     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00160d     Document Type: Article

References (73)

1. C. Mannich, Kröschl: Arch. Pharm. 1912 250 647
2. I. Ugi: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962 1 8-21
3. P. Biginelli: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891 24 1317
4. P. Biginelli: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891 24 2962
5. P. Biginelli: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 447
6. M. Passerini: Gazz. Chem. Ital. 1921 51 126-129
7. M. Passerini: Gazz. Chem. Ital. 1921 51 181-183
8. J. Zhu and H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005
9. A. Dömling, I. Ugi: Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168-3210
10. M. Bandini: Chem. Soc. Rev. 2011 40 1358-1367
11. A. Furstner: Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208-3221
12. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren: Chem. Rev. 2008 108 3326-3350
13. Z. Li, C. Brouwer, C. He: Chem. Rev. 2008 108 3239-3265
14. A. Arcadi: Chem. Rev. 2008 108 3266-3325
15. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste: Chem. Rev. 2008 108 3351-3378
16. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph: Chem. Soc. Rev. 2008 37 1766-1775
17. H. C. Shen: Tetrahedron 2008 64 3885-3903
18. R. Skouta, C.-J. Li: Tetrahedron 2008 64 4917-4938
19. L. Zhang, J. Sun, S. A. Kozmin: Adv. Synth. Catal. 2006 348 2271-2296
20. C. J. Li: Acc. Chem. Res. 2010 43 581-590
21. V. K. Y. Lo, K. K. Y. Kung, M. K. Wong, C. M. Che: J. Organomet. Chem. 2009 694 583-591
22. V. K. Y. Lo, Y. G. Liu, M. K. Wong, C. M. Che: Org. Lett. 2006 8 1529-1532
23. C. M. Wei, C. J. Li: J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584-9585
24. B. Yan, Y. H. Liu: Org. Lett. 2007 9 4323-4326
25. Q. Zhang, M. Chang, X. Y. Hu, B. G. Li, J. X. Ji: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7256-7257
26. X. Zhang, A. Corma: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4358-4361
27. F. P. Xiao, Y. L. Chen, Y. Liu, J. B. Wang: Tetrahedron 2008 64 2755-2761
28. G. Q. Tian, M. Shi: Org. Lett. 2007 9 4917-4920
29. C. Wang, Z. Y. Han, H. W. Luo, L. Z. Gong: Org. Lett. 2010 12 2266-2269
30. A. D. Melhado, W. E. Brenzovich, A. D. Lackner, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8885-8887
31. A. Pradal, P. Y. Toullec, V. Michelet: Synthesis 2011 doi:10.1055/s-0030-1258465
32. S. Sengupta, X. D. Shi: ChemCatChem 2010 2 609-619
33. R. A. Widenhoefer: Chem.-Eur. J. 2008 14 5382-5391
34. A. Buzas, F. Gagosz: Synlett 2006 2727-2730
35. A. K. Buzas, F. M. Istrate, F. Gagosz: Tetrahedron 2009 65 1889-1901
36. E. S. Lee, H. S. Yeom, J. H. Hwang, S. Shin: Eur. J. Org. Chem. 2007 3503-3507
37. R. Robles-Machin, J. Adrio, J. C. Carretero: J. Org. Chem. 2006 71 5023-5026
38. S. G. Sethofer, T. Mayer, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8276-8277
39. M. Murai, J.Ä. Uenishi, M. Uemura: Org. Lett. 2010 12 4788-4791
40. A. Martínez, P. García-García, M. A. Fernández-Rodríguez, F. Rodríguez, R. Sanz: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4633-4637
41. M. Martìn-Rodrìguez, C. Nojera, J. M. Sansano, F.-L. Wu: Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1184-1186
42. F. Liu, D. Y. Qian, L. Li, X. L. Zhao, J. L. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6669-6672
43. R. L. Lalonde, J. Z. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 598-601
44. Z. Zhang, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5372-5373
45. I. D. G. Watson, S. Ritter, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2056-2057
46. M. Uemura, I. D. G. Watson, M. Katsukawa, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3464-3465
47. F. Kleinbeck, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9178-9179
48. A. S. K. Hashmi, M. Hamzic, F. Rominger, J. W. Bats: Chem.-Eur. J. 2009 15 13318-13322
49. C. M. Chao, D. Beltrami, P. Y. Toullec, V. Michelet: Chem. Commun. 2009 6988-6990
50. C.-M. Chao, M. R. Vitale, P. Y. Toullec, J.-P. GenÍt, V. Michelet: Chem.-Eur. J. 2009 15 1319-1323
51. M. Bandini, A. Eichholzer: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9533-9537
52. S. G. Sethofer, S. T. Staben, O. Y. Hung, F. D. Toste: Org. Lett. 2008 10 4315-4318
53. Z. Zhang, R. A. Widenhoefer: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 283-285
54. Z. Zhang, C. F. Bender, R. A. Widenhoefer: Org. Lett. 2007 9 2887-2889
55. Z. Zhang, C. F. Bender, R. A. Widenhoefer: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14148-14149
56. M. A. Tarselli, A. R. Chianese, S. J. Lee, M. R. Gagné: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6670-6673
57. A. D. Melhado, M. Luparia, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12638-12639
58. M. R. Luzung, P. Mauleón, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12402-12403
59. C. Liu, R. A. Widenhoefer: Org. Lett. 2007 9 1935-1938
60. R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2452-2453
61. M. P. Muñoz, J. Adrio, J. C. Carretero, A. M. Echavarren: Organometallics 2005 24 1293-1300
62. M. J. G. Johansson, D. J. S. T. Staben, F.D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002-18003
63. A. C. Camino González-Arellano, Marta Iglesias, Felix Sánchez: Chem. Commun. 2005 3451-3453
64. Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi: J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6405-6406
65. H. Teller, S. Flügge, R. Goddard, A. Fürstner: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1949-1953
66. A. Z. Gonzalez, F. D. Toste: Org. Lett. 2010 12 200-203
67. I. Alonso, B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledós, J. L. Mascareñas: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13020-13030
68. Y. Matsumoto, K. B. Selim, H. Nakanishi, K.-I. Yamada, Y. Yamamoto, K. Tomioka: Tetrahedron Lett. 2010 51 404-406
69. Y.-Q. Fang, E. N. Jacobsen: J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5660-5661
70. K. L. Kimmel, M. T. Robak, J. A. Ellman: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8754-8755
71. R. Guo, S. Lu, X. Chen, C.-W. Tsang, W. Jia, C. Sui-Seng, D. Amoroso, K. Abdur-Rashid: J. Org. Chem. 2009 75 937-940
72. G. L. Hamilton, E. J. Kang, M. Mba, F. D. Toste: Science 2007 317 496-499
73. R. L. Lalonde, J. Z. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 598-601