Copper(I) complexes with trispyrazolylmethane ligands: Synthesis, characterization, and catalytic activity in cross-coupling reactions

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 8298-8306

  Haldón, Estela ^a   Álvarez, Eleuterio ^b   Nicasio, M Carmen ^c   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864622161     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300843a     Document Type: Article

References (134)

1. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
2. Beletskaya, I. P.; Chepakrov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
3. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
4. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3097
5. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
6. Rao, H.; Fu, H. Synlett 2011, 745
7. Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
8. Goodbrand, H. F.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670
9. Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459
10. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657
11. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727
12. For the use of diamines, see: Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13 and references therein
13. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315
14. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190
15. Ouali, A.; Spindler, J.-F.; Jutand, A.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906
16. Niu, J.; Zhou, H.; Li, Z.; Xu, X.; Hu, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7814
17. Naidu, A. B.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3147
18. Liao, Q.; Wang, Y.; Zhang, L.; Xi, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6371
19. Haneda, S.; Adachi, Y.; Hayashi, M. Tetrahedron 2009, 65, 10459
20. Zhao, D.; Wu, N.; Zhang, S.; Xi, P.; Su, X.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8729
21. Kabir, M. S.; Lorenz, M. L.; Namjoshi, O. A.; Cook, J. M. Org. Lett. 2010, 12, 464
22. Swapna, K.; Murty, S. N.; Nageswar, Y. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6678
23. Larsson, P.-F.; Bolm, C.; Norrby, P.-O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13616
24. Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742
25. de Lange, B.; Lambers-Vestappen, M. H.; Schmieder-van de Vondervoort, L.; Sereinig, N.; de Rijk, R.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Synlett 2006, 3105
26. Zhu, D.; Wang, R.; Mao, J.; Xu, L.; Wu, F.; Wan, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 256
27. Xi, Z.; Liu, F.; Zhou, Y.; Chen, W. Tetrahedron 2008, 64, 4254
28. Xia, N.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6037
29. Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 337
30. Naidu, A. B.; Jaseer, E. A.; Sekar, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3675
31. Liang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Org. Lett. 2009, 11, 3294
32. Yang, K.; Qiu, Y.; Li, Z.; Wang, Z.; Jiang, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3151
33. Yang, H.; Xi, C.; Miao, Z.; Chen, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3355
34. For the use of α-aminoacids, see: Ma, D. W.; Cai, Q. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450 and references therein
35. Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043
36. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793
37. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607
38. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 695
39. Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10135
40. Chouhan, G.; Wang, D.; Alper, H. Chem Commun. 2007, 4809
41. Zhang, Q.; Wang, D.; Wang, X.; Ding, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7187
42. Niu, J.; Guo, P.; Kang, J.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5075
43. Xie, J.; Zhu, X.; Huang, M.; Meng, F.; Chen, W.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3219
44. Li, H.; Zhu, L.; Chen, D.; Hu, X.; Wang, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2692
45. Hammoud, H.; Schmitt, M.; Bihel, F.; Antheaume, C.; Bourguignon, J.-J. J. Org. Chem. 2012, 77, 417
46. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4120
47. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
48. Strieter, E. R.; Bhayana, B.; Buchwald, S. L J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78
49. Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4546
50. Tye, J. W.; Weng, Z.; Giri, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2185
51. Cristau, H.-J.; Ouali, A.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2483
52. Ouali, A.; Spindler, J.-F.; Cristau, H.-J.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 499
53. Taillefer, M.; Ouali, A.; Renard, B.; Spindler, J.-F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5301
54. Ouali, A.; Taillefer, M.; Spindler, J.-F.; Jutand, A. Organometallics 2007, 26, 65
55. Wang, Y.; Wu, Z.; Wang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8971
56. Wu, Z.; Jiang, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1854
57. Wu, Z.; Zhou, L.; Jiang, Z.; Wu, D.; Li, Z.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4971
58. Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609
59. Jogdand, N. R.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4019
60. Jogdand, N. R.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6092
61. Tubaro, C.; Biffis, A.; Scattolin, E.; Basato, M. Tetrahedron 2008, 64, 4187
62. Biffis, A.; Tubaro, C.; Scattolin, E.; Basato, M.; Papini, G.; Santini, C.; álvarez, E.; Conejero, S. Dalton Trans. 2009, 7223
63. Gujadhur, R.; Venkataraman, D. Synth. Commun. 2001, 31, 2865
64. Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791
65. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241
66. Moriwaki, K.; Satoh, K.; Takada, M.; Ishino, Y.; Ohno, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7559
67. Pu, Y.-M.; Ku, Y.-Y.; Grieme, T.; Henry, R.; Bhatia, A. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 149
68. Nandurkar, N. S.; Bhanushali, M. J.; Bhor, M. D.; Bhanage, B. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6573
69. Niu, J.; Zhou, H.; Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2008, 19, 7814
70. Maheswaran, H.; Krishna, G. G.; Prasanth, K. L.; Srinivas, V.; Chaitanya, G. K.; Bhanuprakash, K. Tetrahedron 2008, 64, 2471
71. Daly, S.; Haddow, M. F.; Orpen, G. A.; Rolls, G. T. A.; Wass, D. T.; Wingad, R. L. Organometallics 2008, 27, 3196
72. Kantam, M. L.; Ramani, T.; Chakrapani, L. Synth. Commun. 2008, 38, 626
73. Priyadashini, S.; Joseph, P. J. A.; Srinivas, V.; Maheswaran, H.; Kantam, M. L.; Bhargava, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1615
74. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421
75. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269
76. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684
77. Enguehard, C.; Allouchi, H.; Gueiffier, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4367
78. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164
79. Yip, S. F.; Cheung, H. Y.; Zhou, Z.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3469
80. Haldón, E.; álvarez, E.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Organometallics 2009, 28, 3815
81. Song, R.-F.; Xie, Y.-B.; Li, J.-R.; Bu, X.-H. CrystEngComm. 2005, 7, 249
82. Díez, J.; Gamasa, M. P.; Panera, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10043
83. Ma, Z.-C.; Xian, H.-S. J. Chem. Crystallogr. 2006, 36, 129
84. Xie, Y.-B.; Ma, Z.-C.; Wang, D. J. Mol. Struct. 2006, 784, 93
85. Manbeck, G. F.; Brennessel, W. W.; Evans, C. M.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 2834
86. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029
87. Cvetkovic, M.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131
88. Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.-i.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698
89. Rodríguez, P.; álvarez, E.; Nicasio, M. C.; Pérez, P. J. Organometallics 2007, 26, 6661
90. Hsu, S. C. N.; Chen, H. H. Z.; Lin, I.-J.; Liu, J.-J.; Chen, P.-Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3676
91. Halcrow, M. A.; Kilner, C. A. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, m424
92. Baisch, U.; Poli, R. Polyhedron 2008, 27, 2175
93. Porchia, M.; Benetollo, F.; Refosco, F.; Tisato, F.; Marzano, C.; Gandin, V. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1644
94. Venkatraman, R.; Fronczek, F. R. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, m577
95. Starosta, R.; Florek, M.; Król, J.; Puchalska, M.; Kochel, A. New J. Chem. 2010, 34, 1441
96. Saha, G.; Datta, P.; Sarkar, K. K.; Saha, R.; Mostafa, G.; Sinha, C. Polyhedron 2011, 30, 614
97. Canthy, A. J.; Engelhardt, L. M.; Haealy, P. C.; Kildea, J. D.; Minchin, N. J.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1881
98. Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Chen, C.-L.; Lissner, F.; Kang, B.-S.; Kaim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3371
99. Feng, H.; Zhou, X.-P.; Wu, T.; Li, D.; Yin, Y.-G.; Ng, S. W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4027
100. Kia, R.; Mirkhani, V.; Harkema, S.; van Hummel, G. J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3369
101. Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365
102. Padwa, A.; Crawford, K. R.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2609
103. Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661
104. Deng, W.; Wang, Y.-F.; Zou, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311
105. Yuan, X.; Xu, X.; Zhou, X.; Yuan, J.; Mai, L.; Li, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1510
106. Chang, J. W. W.; Xu, X.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 245
107. Sperotto, E.; de Vries, J. G.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7366
108. Correa, A.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673
109. Xu, H.; Wolf, C. Chem Commun. 2009, 3035
110. Shen, G.; Lv, X.; Bao, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5897
111. Truong, V. L.; Morrow, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 758
112. Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, P. K.; Butcher, R. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4720
113. Liu, Z.-J.; Vors, J.-P.; Gesing, E. R. F.; Bolm, C. Green Chem. 2011, 13, 42
114. Yong, F.-F.; Teo, Y.-C.; Tay, S.-H.; Tan, B. Y.-H.; Lim, K.-H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1161
115. Jiao, J.; Zhang, X.-R.; Cahng, N.-H.; Wang, J.; Wei, J.-F.; Shi, X.-Y.; Chen, Z.-G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1180
116. Salva-Cortes, M.; Garvi, C.; Antilla, J. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 1456
117. For a recent review on C-S cross-coupling reactions, see: Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
118. Giri, R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860
119. Tseng, C.-K.; Lee, C.-R.; Han, C.-C.; Shyu, S.-G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2176
120. Delp, S. A.; Goj, M. J.; Munro-Leighton, C.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2011, 30, 55
121. Kaddouri, H.; Vicente, V.; Ouali, A.; Ouazzani, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 333
122. Zhang, S.; Ding, Y. Organometallics 2011, 30, 633
123. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
124. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci. 2010, 1, 326
125. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. Dalton Trans. 2011, 40, 8959
126. Huffman, L. M.; Casitas, A.; Font, M.; Canta, M.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10643
127. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205
128. Meyer, E. M.; Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Organometallics 1989, 8, 1067
129. For the synthesis of Tpm and Tpm, see: Reger, D. L.; Grattan, T. C.; Brown, K. J.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Rheingold, A. L.; Sommer, R. D. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120
130. Ms, see: ref 17d.
131. Bruker (2007). APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA.
132. Bruker (2001). APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, Wisconsin, USA.
133. Burla, C. M.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Poliori, G.; Spagna, R.;, SIR2002: the program; (2003). J. Appl. Crystallogr. 36, 1103-1103.
134. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112