Aminoarenethiolate-copper(I)-catalyzed amination of aryl bromides

Organic Letters

Volumn 7, Issue 23, 2005, Pages 5241-5244

  Jerphagnon, Thomas ^a   Van Klink, Gerard P M ^a   De Vries, Johannes G ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b DSM RESEARCH   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28244444924     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol052113z     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Craig, P. N. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Drayton, C. J., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 8.
2. (b) Southon, I. W.; Buckingham, J. In Dictionary of Alkaloids; Saxton, J. E., Ed.; Chapman and Hall: London, 1989.
3. (c) Negwer, M. In Organic-Chemical Drugs and their Synonyms: (An International Survey), 7th ed.; Akademie Verlag GmbH: Berlin, 1994.
4. (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
5. For recent reviews, see: (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337.
6. (c) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
7. (d) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428.
8. (e) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
9. (a) Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442.
10. (b) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
11. (c) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
12. (d) Clement, J.-B.; Hayes, J. F.; Sheldrake, H. M.; Sheldrake, P. W.; Wells, A. S. Synlett 2001, 1423.
13. (e) Ma, D.; Zhang, Y.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
14. (a) Antilla, J. C.; Baskin, J. E.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
15. (b) Wang, X.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040.
16. (c) Padwa, A.; Crawford, K. R.; Rashatasakhon, P.; Rose, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2609.
17. (d) Fredrick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.
18. (e) Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14844.
19. (f) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
20. (g) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
21. (h) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3803.
22. (i) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
23. (a) Kuil, M.; Bekedam, E. K.; Visser, G. M.; van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2405.
24. (b) Antilla, J. C.; Baskin, J. E.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
25. (c) Kelkar, A. A.; Patil, N. M.; Chaudhari, R. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143.
26. (d) Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
27. (a) Enguehard, C.; Allouchi, H.; Gueiffier, A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4367.
28. (b) Buchwald, S. L.; Klapars, A.; Antilla, J. C.; Job, G. E.; Wolter, M.; Kwong, F. Y.; Nordmann, G. Hennessy, E. J. Patent WO 02/085838 A1, 2002.
29. For reviews, see: (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
30. (b) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
31. (c) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
32. (d) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
33. (e) Wolfe, J. P.; Wagan, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
34. (f) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
35. (a) Meuzelaar, G. J.; Karlstrom, A. S. E.; van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; del Villar, A.; van Koten, G.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron 2000, 56, 2895.
36. (b) van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; del Villar, A.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059.
37. (c) van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5931.
38. van Klaveren, M. Ph.D. Thesis, Utrecht University, Utrecht, 1996.
39. (a) Arink, A. M.; Braam, T. W.; Keeris, R.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Benhaim, C.; Rosset, S.; Alexakis, A.; van Koten, G. Org. Lett. 2004, 6, 1959.
40. (b) Arink, A. M.; van de Coevering, R.; Wieczorek, B.; Firet, J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3813.
41. (c) van Klaveren, M.; Lambert, F.; Eijkelkamp, D. J. F. M.; Grove, D. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5931.
42. Haubrich, A.; van Klaveren, M.; van Koten, G.; Handke, G.; Krause, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5849.
43. Dry copper(I) chloride was freshly synthesized before use.
44. (a) Knotter, D. M.; van Koten, G.; van Maanen, H. L.; Grove, D. M.; Spek, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 341.
45. (b) Knotter, D. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3400.
46. Artamkina, G. A.; Ermolina, M. V.; Beletskaya, I. P. Mendeleev Commun. 2003, 158.
47. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Manuscript in preparation.