Easy access to novel substituted 6-aminoimidazo[1,2-a]pyridines using palladium- and copper-catalyzed aminations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 11, 2003, Pages 4367-4370

  Enguehard, Cécile ^a   Allouchi, Hassan ^a   Gueiffier, Alain ^a   Buchwald, Stephen L ^b  

^a UFR des Sciences Pharmaceutiques   (France)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; PALLADIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

COPPER-CATALYZED METHODOLOGY;

AMINO ACIDS;

6 AMINOIMIDAZO[1,2 A]PYRIDINE DERIVATIVE; COPPER; PALLADIUM; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CRYSTAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; COPPER; IMIDAZOLES; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRIDINES;

EID: 0038701001     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0341463     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Holm, K. J.; Goa, K. L. Drugs 2000, 59 (4), 865.
2. (b) Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Wilson, A.; Lee, C.-W.; Plössl, K.; Hou, C.; Holtzman, D. M.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2003, 46, 237.
3. (c) Colletti, S. L.; Frie, J. L.; Dixon, E. C.; Singh, S. B.; Choi, B. K.; Scapin, G.; Fitzgerald, C. E.; Kumar, S.; Nichols, E. A.; O'Keefe, S. J.; O'Neill, E. A.; Porter, G.; Samuel, K.; Schmatz, D. M.; Schwartz, C. D.; Shoop, W. L.; Thompson, C. M.; Thompson, J. E.; Wang, R.; Woods, A.; Zaller, D. M.; Doherty, J. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 349.
4. (d) Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347.
5. (e) Arvanitis, A. G.; Rescinito, J. T.; Arnold, C. R.; Wilde, R. G.; Cain, G. A.; Sun, J. H.; Yan, J.-S.; Teleha, C. A.; Fitzgerald, L. W.; McElroy, J.; Zaczek, R.; Hartig, P. R.; Grossman, S.; Arneric, S. P.; Gilligan, P. J.; Olson, R. E.; Robertson, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 125.
6. (a) Enguehard, C.; Renou, J.-L.; Collot, V.; Hervet, M.; Rault, S.; Gueiffier, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6572.
7. (b) Enguehard, C.; Hervet, M.; Thery, I.; Renou, J.-L.; Fauvelle, F.; Gueiffier, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3610.
8. (a) Hauel, N.; Ries, U.; Priepke, H.; Mihm, G.; Wienen, W.; Stassen, J.-M.; Binder, K.; Zimmermann, R. Ger. Offen. DE 19834751, 1998; Chem. Abstr. 2000, 132, 137386.
9. (b) Blache, Y.; Gueiffier, A.; Chavignon, O.; Viols, H.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P. Heterocycles 1994, 38, 1527.
10. (c) Bristol, J. A.; Puchalski, C. U. S. Pat. 450, 885, 1982; Chem. Abstr. 1984, 101, 130689.
11. (d) Peterson, L. H.; Douglas, A. W.; Tolman, R. L. J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 659.
12. (a) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905.
13. (b) Yang, B.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
14. (c) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 5, 1144.
15. (d) Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041.
16. (e) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
17. (f) Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
18. (g) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746.
19. (h) Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2002, 21, 491.
20. (a) Luker, T. J.; Beaton, H. G.; Whiting, M.; Mete, A.; Cheshire, D. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7731.
21. (b) Watanabe, M.; Yamamoto, T.; Nishiyama, M. Chem. Commun. 2000, 133.
22. (c) Ogawa, K.; Radke, K. R.; Rothstein, S. D.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9067.
23. (d) Yamamoto, T.; Nishiyama, S.; Watanabe, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000256352, 1999; Chem. Abstr. 2000, 133, 252295.
24. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
25. (b) Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451 (one exemple).
26. (c) Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemière, G. L. F.; Dommisse, R. Tetrahedron 2001, 57, 7027.
27. (d) Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240.
28. (e) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
29. (f) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
30. (g) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
31. (h) Lee, S.; Jørgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729.
32. Batch, A.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 872.
33. Hong, Y.; Senanayake, C. H.; Xiang, T.; Vandenbossche, C. P.; Tanoury, G. J.; Bakale, R. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121.
34. (a) Chida, N.; Suzuki, T.; Tanaka, S.; Yamada, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2573.
35. (b) Bonala, R. R.; Shishkina, I. G.; Johnson, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7281.
36. (c) Barends, J.; Van der Linden, J. B.; Van Delft, F. L.; Koomen, G. J. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2121.
37. (d) Lakshman, M. K.; Keeler, J. C.; Hilmer, J. H.; Martin, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6090.
38. (e) Harwood, E. A.; Sigurdsson, S. T.; Edfeltdt, N. B. F.; Reid, B. R.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5081.
39. (f) De Riccardis, F.; Johnson, F. Org. Lett. 2000, 2, 293.
40. (g) Suzuki, T.; Tanaka, S.; Yamada, I.; Kaashi, Y.; Yamada, K.; Chida, N. Org. Lett. 2000, 2, 1137.
41. Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594
42. (a) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
43. (b) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.