Ligand effects on hydrogen atom transfer from hydrocarbons to three-coordinate iron imides

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 8352-8361

  Cowley, Ryan E ^a   Holland, Patrick L ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864604542     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300870y     Document Type: Article

References (109)

1. Hodgkiss, J. M., Rosenthal, J., and Nocera, D. G. The Relation between Hydrogen Atom Transfer and Proton-coupled Electron Transfer in Model Systems. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T., Klinman, J. P., Limbach, H.-H., and Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 2, pp 503-562.
2. Schöneich, C. Hydrogen Atom Transfer in Model Reactions. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T., Klinman, J. P., Limbach, H.-H., and Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 3, pp 1013-1036.
3. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390
4. Hammes-Schiffer, S. ChemPhysChem 2002, 3, 33-42
5. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
6. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
7. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
8. Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; Plenum Publishers: New York, 2005.
9. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
10. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
11. Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2006, 106, 3317-3337
12. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419
13. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2201
14. 12 Enzymes. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T.; Klinman, J. P.; Limbach, H.-H.; Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 4, pp 1473-1495.
15. Liang, Z.-X.; Klinman, J. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 648-655
16. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088
17. Schenk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3409-3411
18. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492
19. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
20. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19181-19186
21. Paine, T. K.; Costas, M.; Kaizer, J.; Que, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 272-276
22. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
23. Ray, K.; England, J.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8068-8071
24. Decker, A.; Rohde, J.-U.; Klinker, E. J.; Wong, S. D.; Que, L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15983-15996
25. Fiedler, A. T.; Que, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038-11047
26. Klinker, E. J.; Shaik, S.; Hirao, H.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1291-1295
27. England, J.; Martinho, M.; Farquar, E. R.; Frisch, J. R.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3622-3626
28. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
29. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A.-R.; Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321-7324
30. Kang, Y.; Chen, H.; Jeong, Y. J.; Lai, W.; Bae, E. H.; Shaik, S.; Nam, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10039-10046
31. Fujii, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 51-60
32. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924
33. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119-5125
34. Bryant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361
35. Bryant, J. R.; Green, M. T.; Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 1587-1592
36. Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 2150-2158
37. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1855-1868
38. Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7139-7156
39. Waidmann, C. R.; Zhou, X.; Tsai, E. A.; Kaminsky, W.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4729-4743
40. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849-1851
41. Gardner, K. A.; Kuehnert, L. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069-2078
42. Parsell, T. H.; Behan, R. K.; Green, M. P.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8728-8729
43. Parsell, T. H.; Yang, M.-Y.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2762-2763
44. Gupta, R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13234-13242
45. Seok, W. K.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3931-3941
46. Binstead, R. A.; McGuire, M. E.; Dovletoglou, A.; Seok, W. K.; Roecker, L. E.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 173-186
47. Gilbert, J. A.; Gersten, S. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6872-6873
48. Gilbert, J. A.; Roecker, L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1126-1132
49. Binstead, R. A.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3287-3297
50. Binstead, R. A.; Moyer, B. A.; Samuels, G. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2897-2899
51. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249
52. Iluc, V. M.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15148-15150
53. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055-13063
54. Wiese, S.; McAfee, J. L.; Pahls, D. R.; McMullin, C. L.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10114-10121
55. Jensen, M. P.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4357-4360
56. Thyagarajan, S.; Shay, D. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4440-4441
57. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508-1510
58. Lucas, R. L.; Powell, D. R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11596-11597
59. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
60. Ni, C.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Brynda, M.; Power, P. P. Chem. Commun. 2008, 6045-6047
61. Avenier, F.; Gouré, E.; Dubourdeaux, P.; Sénèque, O.; Oddou, J.-L.; Pécaut, J.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A.; Latour, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 715-717
62. Chomitz, W. A.; Arnold, J. Chem. Commun. 2008, 3648-3650
63. King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361-2363
64. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Casati, N.; Macchi, P.; Cenini, S. Chem. Commun. 2009, 3952-3954
65. Mankad, N. P.; Müller, P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4083-4085
66. Cowley, R. E.; DeYonker, N. J.; Eckert, N. A.; Cundari, T. R.; DeBeer, S.; Bill, E.; Ottenwaelder, X.; Flaschenriem, C.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6172-6187
67. Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868-6871
68. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
69. Cowley, R. E.; Holland, P. L. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 40-44
70. Mindiola, D. J.; Holland, P. L.; Warren, T. H. Inorg. Synth. 2010, 35, 1-4
71. Stender, M.; Wright, R. J.; Eichler, B. E.; Prust, J.; Olmstead, M. M.; Roesky, H. W.; Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3465-3469
72. Budzelaar, P. H. M.; van Oort, A. B.; Orpen, A. G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1485-1494
73. Vidovic, D.; Jones, J. N.; Moore, J. A.; Cowley, A. H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 2888-2892
74. Tonzetich, Z. J.; Héroguel, F.; Do, L. H.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1570-1579
75. Vela, J.; Cirera, J.; Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Alvarez, S.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 60-71
76. Chiang, K. P.; Barrett, P. M.; Ding, F.; Smith, J. M.; Kingsley, S.; Brennessel, W. W.; Clark, M. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 5106-5116
77. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Pittard, K. A.; Cundari, T. R.; Lukat-Rodgers, G.; Rodgers, K. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9222-9223
78. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756-769
79. Rodriguez, M. M.; Bill, E.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Science 2011, 334, 780-783
80. Dugan, T. R.; Sun, X.; Rybak-Akimova, E. V.; Olatunji-Ojo, O.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12418-12421
81. Amisial, L. D.; Dai, X.; Kinney, R. A.; Krishnaswamy, A.; Warren, T. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6537-6539
82. Pfirrmann, S.; Yao, S.; Ziemer, B.; Stösser, R.; Driess, M.; Limberg, C. Organometallics 2009, 28, 6855-6860
83. Chang, K.-C.; Lu, C.-F.; Wang, P.-Y.; Lu, D.-Y.; Chen, H.-Z.; Kuo, T.-S.; Tsai, Y.-C. Dalton Trans. 2011, 40, 2324-2331
84. Yu, Y.; Sadique, A. R.; Smith, J. M.; Dugan, T. R.; Cowley, R. E.; Brennessel, W. W.; Flaschenriem, C. J.; Bill, E.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6624-6638
85. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Elhaïk, J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2009, 1760-1762
86. Sadique, A. R.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 784-786
87. Cowley, R. E.; Elhäk, J.; Eckert, N. A.; Brennessel, W. W.; Bill, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6074
88. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15752-15753
89. Gao, Y.; DeYonker, N. J.; Garrett, E. C.; Wilson, A. K.; Cundari, T. R.; Marshall, P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6955-6963.)
90. Arends, I. W. C. E.; Mulder, P.; Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8182-8189).
91. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656
92. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11471-11474
93. Dey, A.; Jiang, Y.; Ortiz de Montellano, P.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7869-7878
94. Prokop, K. A.; de Visser, S. P.; Goldberg, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5091-5095
95. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19181-19186
96. Hirao, H.; Que, L.; Nam, W.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
97. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
98. Guzei, I. A.; Wendt, M. Dalton Trans. 2006, 3991-3999
99. Al-Benna, S.; Sarsfield, M. J.; Thornton-Pett, M.; Ormsby, D. L.; Maddox, P. J.; Brès, P.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4247-4257
100. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
101. Schubert, E. M. J. Chem. Educ. 1992, 69, 62
102. Bolliger, J. L.; Frech, C. M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1075-1080
103. Ammann, C.; Meier, P.; Merbach, A. E. J. Magn. Reson. 1982, 46, 319-321
104. Kaplan, M. L.; Bovey, F. A.; Cheng, H. N. Anal. Chem. 1975, 47, 1703-1705
105. APEX2, V2.2-0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 2007.
106. SADABS, V2.10; Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
107. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR97: A new program for solving and refining crystal structures; Istituto di Cristallografia, CNR: Bari, Italy, 1999.
108. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
109. Spek, A. L. PLATON: A multipurpose crystallographic tool, version 300106; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2006.