Enthalpy of formation of the cyclohexadienyl radical and the c - h bond enthalpy of 1,4-cyclohexadiene: an experimental and computational re-evaluation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 25, 2009, Pages 6955-6963

  Gao, Yide ^a   DeYonker, Nathan J ^a   Garrett III, E Chauncey ^a   Wilson, Angela K ^a   Cundari, Thomas R ^a   Marshall, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; C-H BOND; COMPUTATIONAL EVALUATION; CYCLOHEXADIENE; ENTHALPY OF FORMATION; EXPERIMENTAL VALUES; HOMOLYTIC BONDS; HYDROGEN ATOMS; LASER PHOTOLYSIS; QUANTUM MECHANICAL; RE-EVALUATION; THERMODYNAMIC DATA;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; HYDROGEN; PHOTOLYSIS; POTENTIAL ENERGY; THERMOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

ENTHALPY;

1,4 CYCLOHEXADIENE; 1,4-CYCLOHEXADIENE; CARBON; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; FREE RADICAL; HYDROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; THERMODYNAMICS;

CARBON; COMPUTER SIMULATION; CYCLOHEXENES; FREE RADICALS; HYDROGEN; MODELS, CHEMICAL; THERMODYNAMICS;

EID: 67549087953     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901314y     Document Type: Article

References (59)

1. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
2. Feng, Y.; Gunnoe, T. B.; Grimes, T. V.; Cundari, T. R. Organo-metallics 2006, 25, 5456.
3. Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868.
4. Fulton, J. R.; Sklenak, S.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722.
5. Holland, A. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684.
6. Fox, D. J.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 1656.
7. Lockhart, T. P.; Comita, P. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem, Soc. 1981, 103, 4082.
8. Lockhart, T. P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4091.
9. Tallman, K. A.; Roschek, B.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9240.
10. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411.
11. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83.
12. Burkey, T. J.; Majewski, M.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2218.
13. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Harrelson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1229.
14. Bordwell, F. G.; Cheng, J.; Ji, G. Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790.
15. Parker, V. D. J. Am, Chem. Soc. 1992, 114, 7458.
16. Arends, I. W. C. E.; Mulder, P.; Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8182.
17. Agapito, F.; Nunes, P. M.; Cabral, B. J. C.; dos Santos, R. M. B.; Simões, J. A. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8770.
18. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45.
19. Sauer, M. C.; Ward, B. J. Phys. Chem. 1967, 71, 3971.
20. Berho, F.; Rayez, M.-T.; Lesclaux, R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5501.
21. Nicovich, J. M.; Ravishankara, A. R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2534.
22. Sauer, M. C.; Mani, I. J. Phys. Chem. 1970, 74, 59.
23. Knutti, R.; Bühler, R. E. Chem. Phys. 1975, 7, 229.
24. Louw, R.; Lucas, H. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1973, 922, 55.
25. Hoyermann, K.; Preuss, A. W.; Wagner, H. Gg. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1975, 79, 156.
26. Baulch, D. L.; Cobos, C. J.; Cox, R. A.; Esser, C.; Frank, P.; Just, T.; Kerr, J. A.; Pilling, M. J.; Troe, J.; Walker, R. W.; Warnatz, J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1992, 21, 411.
27. Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Yu, T.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3189.
28. Triebert, J.; Engelmann, L.; Olzmann, M.; Scherzer, K. Z. Phys. Chem. (Muenchen) 1998, 205, 33.
29. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
30. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849.
31. DeYonker, N. J.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem, Phys. 2006, 124, 114104.
32. DeYonker, N. J.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K.; Sood, C. A.; Magers, D. H. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 775, 77.
33. DeYonker, N. J.; Grimes, T.; Yockel, S.; Dinescu, A.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111.
34. Williams, T. G.; DeYonker, N. J.; Ho, B. S. Cundari, T. R. Wilson, A. K. Manuscript in preparation.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hrarchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Srefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
36. MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs: Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mirrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M. Wolf, A.; see htrp://www.molpro.net.
37. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5219.
38. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 243.
39. Marshall, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4560.
40. Schwartz, M.; Peebles, L. R.; Berry, R. J.; Marshall, P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 557.
41. Pitzer, K. S.; Gwinn, W. D. J. Chem. Phys. 1942, 10, 428.
42. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
43. Ding, L.; Marshall, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2197.
44. Goumri, A.; Yuan, W.-J.; Ding, L.; Shi, Y.; Marshall, P. Chem. Phys. 1993, 777, 233.
45. Peng, J.; Hu, X.; Marshall, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5307.
46. Alecu, I. M.; Gao, Y. D.; Hsieh, P. C.; Sand, J. P.; Ors, A.; McLeod, A.; Marshall, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3970.
47. Pantos, E.; Philis, J.; Bolovinos, A. J. Mol. Spectrosc. 1978, 72, 36.
48. Feng, R.; Cooper, G.; Brion, C. E. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2002, 123, 199.
49. Irvin, J. A.; Quiekenden, T. I. J. Chem. Educ. 1983, 60, 711.
50. Bevington, P. R. Data Reduction and Error Analysis for the Physical Sciences; McGraw-Hill; New York, 1969; p 88.
51. Tsang, W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1152.
52. James, D. G. L.; Stuart, R. D. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 2752.
53. Burcat, A.; Ruscic̀, B. Ideal Gas Thermochemical Darabase with updates from Active Thermochemical Tables (ftp://ftp.technion.ac.il/pub/ supported/aetdd/thermodynamics mirrored at http;//garfield.chem.elte.hu/ Burcat/burcat.html).
54. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons, Inc.; New York, 1986.
55. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R.; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547.
56. Do Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 86, 297.
57. Simmonett, A. C.; Schaefer, H. F.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 2009, 130, 044301.
58. Karton, A.; Taylor, P. R.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2007, 127, 064104.
59. Czakó, G.; Mátyus, E.; Simmonett, A. C.; Császár, A. G.; Schaefer, H. F.; Allen, W. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1220.