The Relation between Hydrogen Atom Transfer and Proton-coupled Electron Transfer in Model Systems

Hydrogen-Transfer Reactions

Volumn 2, Issue , 2007, Pages 503-562

  Hodgkiss, Justin M ^a   Rosenthal, Joel ^a   Nocera, Daniel G ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Application of emerging ultrafast spectroscopy to PCET; Bidirectional PCET; Different types of PCET in biology; Hydrogen transfer in protic systems; Hydrogen transfer reactions; Methods of HAT and PCET study; Model systems; Relation between hydrogen atom transfer and proton coupled electron transfer; Unidirectional PCET

Indexed keywords

EID: 84891341912     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527611546.ch17     Document Type: Chapter

References (251)

1. J. M. Mayer, Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363.
2. J. D. Soper, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12217.
3. J. S. Jaworski, Trends Phys. Chem. 2003, 9, 51.
4. J. Robertson, P. Jayasheela, R. K. Lush, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 94.
5. R. I. Cukier, D. G. Nocera, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337.
6. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
7. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
8. N. S. Hush, Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 557.
9. G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440.
10. Electron Transfer in Chemistry, V. Balzani (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim, 2001-2002, Vol. 1-5.
11. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
12. Electron and Proton Transfer In Chemistry and Biology, A. Muller (Ed.), Elsevier, Amsterdam, 1992.
13. Proton-transfer Reactions, E. Caldin, V. Gold (Eds.), Wiley, New York, 1975.
14. P. M. Kiefer, J. T. Hynes, Solid State Ionics, 2004, 168, 219.
15. K. Ando, J. T. Hynes, Adv. Chem. Phys. 1999, 110, 381.
16. R. I. Cukier, J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 1746.
17. S. Hammes-Schiffer, ChemPhysChem, 2002, 3, 33.
18. R. I. Cukier, J. Phys. Chem.1996, 100, 15428.
19. R. I. Cukier, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2377.
20. X. G. Zhau, R. I. Cukier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 945.
21. R. I. Cukier, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5989.
22. R. I. Cukier, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 37.
23. S. Hammes-Schiffer, in Electron Transfer in Chemistry, V. Balzani (Ed.), Wiley-VCH: Weinheim, 2001, Vol. 1.1.5, p. 189
24. S. Hammes-Schiffer, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 273.
25. S. Hammes-Schiffer, N. Iordanova, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 29.
26. A. Soudackov, S. Hammes-Schiffer, J. Chem. Phys. 1999, 111, 4672.
27. A. Soudackov, S. Hammes-Schiffer, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2385.
28. H. Decornez, S. Hammes-Schiffer, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 9370.
29. C. J. Chang, M. C. Y. Chang, N. H. Damrauer, D. G. Nocera, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 13.
30. S. Y. Reece, J. M. Hodgkiss, J. Stubbe, D. G. Nocera, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2006, 361, in press.
31. O. Exner, in Correlation Analysis in Chemistry, N. B. Chapman, J. Shorter (Eds.), Plenum, New York, 1978, p. 439
32. R. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd Edn. Harper & Row, New York, 1987.
33. F. A. Carroll, Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 4th Edn. Brooks/Cole, Pacific Grove, CA, 1998.
34. B. Miller, Advanced Organic Chemistry, Pearson Education, New York, 1997.
35. Techniques of Chemistry Vol. II, Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, 3rd Edn., p. 57.
36. K. B. Wiberg, Chem. Rev. 1955, 55, 713.
37. F. H. Westheimer, Chem. Rev. 1961, 61, 265.
38. S. E. Scheppele, Chem. Rev. 1972, 72, 511.
39. E. Buhks, M. Bixon, J. Jortner, J. Phys. Chem. 1981, 85, 3763.
40. N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275.
41. T. Guarr, E. Buhks, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3763.
42. R. A. Binstead, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3287.
43. R. A. Binstead, M. E. McGuire, A. Dovletoglou, W. K. Seok, L. E. Roecker, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 173.
44. M.-H. V. Huynh, T. J. Meyer, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4530.
45. M.-H. V. Huynh, P. S. White, T. J. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4101.
46. M.-H. V. Huynh, T. J. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1395.
47. A. Kohen, J. P. Klinman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397.
48. Z.-X. Liang, J. P. Klinman, Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 648.
49. J. M. Hodgkiss, N. H. Damrauer, S. Pressé, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B. 2006, in press.
50. J. M. Mayer, Thermodynamic Influences on C-H Bond Oxidation, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London, 2000, p. 1.
51. J. P. Roth, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 1999, 38, 2760.
52. J. M. Mayer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441.
53. J. P. Roth, S. Lovell, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5486.
54. J. M. Mayer, I. J. Rhile, Biochim. Biophys. Acta. 2004, 1655, 51.
55. J. K. Kochi, Free Radicals, Wiley, New York, 1973.
56. J. M. Tedder, Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 401.
57. K. R. Korzekwa, J. P. Jones, J. R. Gillette, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7042.
58. J. H. Knox, Oxidation of Organic Compounds, Vol. 2, F. R. Mayo (Ed.), Adv. Chem. Series, 1968, 76, 11.
59. K. A. Gardner, L. L. Kuehnert, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 1997, 36, 2069.
60. N. Iordanova, H. Decornez, S. Hammes-Schiffer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3723.
61. J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Science 2003, 299, 1037.
62. M. H. Lim, J. U. Rohde, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A 2003, 100, 3665.
63. A. Decker, J. U. Rhode, L. Que Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5378.
64. J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J. U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
65. J. Berkowitz, G. B. Ellison, D. Gutman, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
66. R. Y. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press: Boca Raton, 2003.
67. O. L. Sydora, J. I. Goldsmith, T. P. Vaid, A. E. Miller, P. T. Wolczanski, H. D. Abruña, Polyhedron, 2004, 23, 2841.
68. B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6336.
69. B. J. Bahnson, J. P. Klinman, Methods Enzymol. 1995, 249, 373.
70. L. M. Slaughter, P. T. Wolczanski, T. R. Klinckman, T. R. Cundari, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7953.
71. J. R. Bryant, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351.
72. J. R. Bryant, T. Matsuo, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 2004, 34, 1587.
73. V. Bierbaum, C. DePuy, G. Davico, B. Ellison, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1996, 156, 109.
74. S. Itoh, H. Kumei, M. Taki, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708.
75. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, S. Fukuzumi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027.
76. M. S. Ran, J. T. Hupp, J. Phys. Chem. 1990, 94, 2378.
77. Y. Goto, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. P. Jones, J. P. Dinnocenzo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10762.
78. S. C. Weatherly, I. V. Yang, H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1236.
79. C. C. Moser, J. M. Keske, K. Warncke, R. S. Farid, P. L. Dutton, Nature, 1992, 355, 796.
80. J. R. Winkler, H. B. Gray, Chem. Rev. 1992, 92, 369.
81. H. B. Gray, J. R. Winkler, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537.
82. D. N. Beratan, J. N. Onuchic, J. J. Hopfield, J. Chem. Phys. 1987, 86, 4488.
83. D. N. Beratan, J. N. Onuchic, J. R. Winkler, H. B. Gray, Science, 1992, 258, 1740.
84. J. Lin, I. A. Balabin, D. N. Beratan, Science 2005, 310, 1311.
85. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
86. F. Vögtle, Supramolecular Chemistry: An Introduction, Marutzen, Tokyo, 1995.
87. D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1154.
88. J. R. Fredericks, A. D. Hamilton, In Comprehensive Supramolecular Chemistry, Y. Murakami (Ed.), Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 3.
89. G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312.
90. M. M. Conn, J. Rebek, Jr., Chem. Rev. 1997 97, 1647.
91. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, West Sussex, UK, 2000.
92. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
93. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
94. C. Turró, C. K. Chang, G. E. Leroi, R. I. Cukier, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4013.
95. E. Cukier, S. Daniels, E. Vinson, R. J. Cave, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11240.
96. M. R. Wasielewski, M. P. Niemszyk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
97. J. N. Onuchic, D. N. Beratan, J. Chem. Phys. 1990, 92, 722.
98. D. N. Beratan, J. N. Betts, J. N. Onuchic, Science 1991, 252, 1285.
99. P. J. F. de Rege, S. A. Williams, M. J. Therien, Science, 1995, 269, 1409.
100. K. Pettersson, K. Kilså, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710.
101. A. Harriman, D. J. Magda, J. L. Sessler, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 245.
102. A. Harriman, D. J. Magda, J. L. Sessler. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1530.
103. A. Harriman, Y. Kubo, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 388.
104. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10418.
105. A. Berman, E. S. Israeli, H. Levanon, B. Wang, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252.
106. M. Asano-Someda, H. Levanon, J. L. Sessler, R. Wang, Mol. Phys. 1998, 95, 935.
107. J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown, in Comprehensive Supramoleuclar Chemistry, Y. Murakami (Ed.), Pergamon, Oxford, 1997, Vol. 4, p. 311
108. W. L. Jorgenson, J. Pranata, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
109. J. Pranata, S. G. Wierschke, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810.
110. E. H. Howell, J. E. Villafranca, M. S. Warren, S. J. Oatley, J. Kraut, Science 1986, 231, 1123.
111. C. Ostermeier, A. Harrenga, U. Ermler, H. Michel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547.
112. S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig, H. Michel, Nature 1995, 376, 660.
113. S. Yoshikawa, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, E. Yamashia, N. Inoue, M. Yao, M. J. Fei, C. P. Libeu, T. Mizushima, H. Yamaguchi, T. Tomizaki, T. Tsukihara, Science 1998, 280, 1723.
114. T. Tsukihara, H. Aoyama. E. Yamashia, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, S. Yoshikawa, Science 1996, 272, 1136.
115. T. Tsukihara, H. Aoyama. E. Yamashia, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, S. Yoshikawa, Science 1995, 269, 1069.
116. B. R. Crane, A. S. Arvai, D. K. Ghosh, C. Wu, E. D. Getzoff, D. J. Stuehr, J. A. Tainer, Science, 1998, 279, 2121.
117. T. O. Fischmann, A. Hruza, X. Da Niu, J. D. Fosseta, C. A. Lunn, E. Dolphin, A. J. Prongay, P. Reichert, D. J. Lundell, S. K. Narula, P. C. Weber, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233.
118. C. S. Raman, H. Li, P. Martasek, V. Kral, B. S. S. Masters, T. L. Poulos, Cell 1998, 95, 939.
119. D. Papoutsakis, J. P. Kirby, J. E. Jackson, D. G. Nocera, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1474.
120. J. Otsuki, K. Iwasaki, Y. Nakano, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3461.
121. S. Camiolo, P. A. Gale, M. I. Ogden, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1294.
122. A. Terfort, G. von Kiedrowski, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 5, 654.
123. J. Rosenthal, J. M. Hodgkiss, E. Young, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, in press.
124. K. Izutsu, Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents, Blackwell Scientific, Cambridge, USA, 1990.
125. M.B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 5th Edn., John Wiley and Sons, New York, 2001.
126. J. P. Kirby, J. A. Roberts, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9230.
127. J. A. Roberts, J. P. Kirby, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051.
128. J. A. Roberts, J. P. Kirby, S. T. Wall, D. G. Nocera, Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 395.
129. R. H. Felton, D. Dolphin, D. C. Borg, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 196.
130. J. H. Fuhrhop, P. Wasser, D. Riesner, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 94, 7996.
131. W. A. Oertling, A. Salehi, Y. C. Chung, G. E. Leroi, C. K. Chang, G. T. Babcock, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5887.
132. D. Daulton, R. H. Felton, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 26.
133. R. I. Walter, J. Am. Chem. Soc, 1953, 75, 3860.
134. B. Ward, P. M. Callahan, R. Young, G. T. Babcock, C. K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 634.
135. J. D. Petke, G. M. Maggiora, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3129.
136. B. Ward, C. K. Chang, R. Young, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3943.
137. L. K. Hanson, C. K. Chang, B. Ward, P. M. Callahan, G. T. Babcock, J. D. Head, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3950.
138. E. C. A. Ojadi, H. Linschitz, M. Gouterman, R. I. Walter, J. S. Lindsey, R. W. Wagner, P. R. Droupadi, W. Wang, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13192.
139. J. P. Kirby, N. A. van Dantzig, C. K. Chang, D. G. Nocera, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3477.
140. Y. Deng, J. A. Roberts, S.-M. Peng, C. K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2124.
141. J. Otsuki, M. Takatsuki, M. Kaneko, H. Miwa, T. Takido, M. Seno, K. Okamoto, H. Imahori, M. Fujitsuka, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 379.
142. C.-Y. Yeh, S. E. Miller, S. D. Carpenter, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2001, 40, 3643.
143. N. H. Damrauer, J. M. Hodgkiss, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315.
144. A. Osuka, R. Yoneshima, H. Shiratori, S. Okada, S. Taniguchi, N. Mataga, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1567.
145. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655.
146. S. R. Greenfield, W. A. Svec, D. Gosztola, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767.
147. N. Liang, A. G. Mauk, G. J. Pielak, J. A. Johnson, M. Smith, B. M. Hoffman, Science 1988, 240, 311.
148. B. Barry, G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7099.
149. H.-A. Chu, A. P. Nguyen, R. J. Debus, Biochemistry 1995, 34, 5839.
150. A.-M. A. Hays, I. R. Vassiliev, J. H. Golbeck, R. J. Debus, Biochemistry 1999, 38, 11851.
151. R. J. Debus, B. A. Barry, G. T. Babcock, L. McIntosh, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 427.
152. R. J. Debus, B. A. Barry, I. Sithole, G. T. Babcock, L. McIntosh, Biochemistry 1988, 27, 9071.
153. B. A. Diner, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 147.
154. R. J. Debus, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1503, 164.
155. C. Tommos, G. T. Babcock, Acc. Chem. Res. 1998 31, 18.
156. C. Tommos, G. T. Babcock, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 199.
157. M. Sjödin, S. Styring, B. Akermark, L. Sun, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3932.
158. M. Sjödin, R. Ghanem, T. Polivka, J. Pan, S. Styring, L. Sun, V. Sundström, L. Hammarström, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4851.
159. C. Carra, N. Iordanova, S. Hammes-Schiffer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10429.
160. M. Sjödin, S. Styring, H. Wolpher, Y. Xu, L. Sun, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3855.
161. L. P. Candeias, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094.
162. E. M. Boon, J. K. Barton, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 320.
163. B. Giese, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51.
164. B. Giese, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631.
165. F. D. Lewis, in Electron Transfer in Chemistry, Balzani, V. (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vol. 3.1.5, p. 105
166. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001 34, 159.
167. G. B. Schuster, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
168. C. A. M. Siedel, A. Schulz, M. H. M. Sauer, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
169. F. D. Lewis, T. Wu, Y. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfield, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673.
170. F. D. Lewis, X. Liu, J. Liu, S. E. Miller, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, Nature 2000, 406, 51.
171. V. Y. Shafirovich, S. H. Courtney, N. Ya, N. E. Geacintov, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4920.
172. N. Amann, E. Pandurski, T. Fiebig, H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2978.
173. R. Huber, T. Fiebig, H.-A. Wagenknecht, Chem. Commun. 2003, 1878.
174. M. Ratchev, E. Mayer, N. Amann, H.-A. Wagenknecht, T. Fiebig, ChemPhysChem 2004, 5, 706.
175. L. Biczók, H. Linschitz, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1843.
176. L. Biczók, N. Gupta, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12601.
177. H. Miyasaka, A. Tabata, S. Ojima, N. Ikeda, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1993 97, 8222.
178. N. Mataga, S. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 368.
179. L. Sun, M. Burkitt, M. Tamm, M. K. Raymond, M. Abrahamsson, D. LeGourriérec, Y. Frapart, A. Magnuson, P. H. Kenéz, P. Brandt, A. Tran, L. Hammarström, S. Styring, B. Åkermark, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6834.
180. I. J. Rhile, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12718.
181. D. Shukla, R. H. Young, S. Farid, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10386.
182. L. Biczók, H. Linschitz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11051.
183. N. Gupta, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6384.
184. S.-C. Hung, A. N. MacPherson, S. Lin, P. A. Liddel, G. R. Seely, A. Moore, T. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1657.
185. E. J. Land, G. Porter, E. Strachan, Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 1885.
186. W. T. Dixon, D. Murphy, J. Chem. Soc., Faraday Trans. II 1976, 72, 1221.
187. J. Stubbe, D. G. Nocera, C. S. Yee, M. C. Y. Chang, Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
188. J. Stubbe, W. A. van der Donk, Chem. Rev. 1998, 98, 705.
189. A. Maradufu, G. M. Cree, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 1971, 49, 3429.
190. J. W. Whittaker, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 227.
191. N. Ito, S. E. V. Phillips, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, J. Mol. Biol. 1994, 238, 794.
192. J. Stubbe, M. Ator, T. Krenitsky, J. Biol. Chem. 1983, 258, 1625.
193. T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, Biochemistry 1986, 25, 5314.
194. M. Vidakovic, S. G. Sligar, H. Li, T. L. Poulos, Biochemistry 1998, 37, 9211.
195. A. E. Pond, A. P. Ledbetter, M. Sono, D. B. Goodin, J. H. Dawson, in Electron Transfer in Chemistry, V. Balzani (Ed.), Wiley-VC, Weinheim, 2001, Vol. 3.1.4, p. 56
196. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
197. S. L. Newmyer, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 1995, 270, 19430.
198. M. Tanaka, K. Ishimori, M. Mukai, T. Kitagawa, I. Morishima, Biochemistry 1997, 36, 9889.
199. D. W. Low, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 117.
200. J. Berglund, T. Pascher, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2464.
201. C.-Y. Yeh, C. J. Chang, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1513.
202. C. J. Chang, L. L. Chng, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866.
203. J. L. Dempsey, A. J. Esswein, D. R. Manke, J. Rosenthal, J. D., Soper, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2005, 44, 6879.
204. L. L. Chng, C. J. Chang, D. G. Nocera, Org. Lett. 2003, 5, 2421.
205. S.-Y. Liu, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5278.
206. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831.
207. B. Loll, J. Kern, W. Saenger, A. Zouni, J. Biesiadka, Nature 2005, 438, 1040.
208. C. W. Hoganson, C. Tommos, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1655, 116.
209. J. S. Vrettos, G. W. Brudvig, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2002, 357, 1395.
210. J. Barber, K. Ferreira, K. Maghlaoui, S. Iwata, Phys. Chem. Chem. Phys 2004, 6, 4737.
211. M. Haumann, W. Junge, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 86.
212. W. Junge, M. Haumann, R. Ahlbrink, A. Mulkidjanian, J. Clausen, Phil. Trans. R.l Soc. Lond. B 2002, 357, 1407.
213. W. A. Cramer, D. B. Knaff, Energy Transduction in Biological Membranes, Springer-Verlag, New York, 1990.
214. J. Deisenhofer, J. R. Norris Jr., The Photosynthetic Reaction Center, Vol. I and II. Academic Press, San Diego, CA, 1993.
215. M. Y. Okamura, M. L. Paddock, M. S. Graige, G. Feher, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 148.
216. J. W. Peters, W. N. Lanzilotta, B. J. Lemon, L. C. Seefeldt, Science 1998 282, 1853.
217. Y. Nicolet, C. Piras, P. Legrand, C. E. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, Structure 1999, 7, 13.
218. A. Volbeda, J. C. Fontecilla-Camps, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1609.
219. A. Jordan, P. Reichard, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 71.
220. U. Uhlin, H. Eklund, Nature 1994, 370, 533.
221. P. Nordlund, B.-M. Sjöberg, H. Eklund, Nature 1990, 345, 593.
222. M. Högbom, M. Galander, M. Andersson, M. Kolberg, W. Hofbauer, G. Lassmann, P. Nordlund, F. Lendzian, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3209.
223. J. Stubbe, P. Riggs-Gelasco, Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 438.
224. C. S. Yee, M. C. Y. Chang, J. Ge, D. G. Nocera, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10506.
225. C. S. Yee, M. R. Seyedsayamdost, M. C. Y. Chang, D. G. Nocera, J. Stubbe, Biochemistry 2003, 42, 14541.
226. M. C. Y. Chang, C. S. Yee, D. G. Nocera, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16702.
227. M. R. Seyedsayamdost, S. Y. Reece, D. G. Nocera, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1569.
228. M. R. Seyedsayamdost, C. S. Yee, S. Y. Reece, D. G. Nocera, J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1562.
229. S. Y. Reece, J. Stubbe, D. G. Nocera, Biochim. Biophys. Acta 2005, 1706, 232.
230. M. C. Y. Chang, C. S. Yee, J. Stubbe, D. G. Nocera, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004, 101, 6882.
231. Y.-Q. Deng, D. G. Nocera, unpublished results.
232. J. J. Lopez-Garriga, G. T. Babcock and J. F. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7241.
233. P. Hamm, R. A. Kaindl, J. Stenger, Opt. Lett. 2000, 25, 1798.
234. S. Mukamel, Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 691.
235. M. Khalil, N. Demirdöven, A. Tokmakoff, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5258.
236. M. T. Zanni, R. M. Hochstrasser, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 516.
237. J. C. Wright, Int. Rev. Phys. Chem. 2002, 21, 185.
238. S. Woutersen, P. Hamm, J. Phys. Condens. Matter 2002, 14, R1035.
239. R. I. Cukier, J. Zhu J. Chem. Phys. 1999, 110, 9587.
240. O. Vendrell, M. Moreno, J. M. Lluch, S. Hammes-Schiffer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6616.
241. J. D. Simon, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 128.
242. M. Cho, M. Du, N. F. Scherer, G. R. Fleming, S. Mukamel, J. Chem. Phys. 1993, 99, 2410.
243. S. Ruhman, B. Kohler, A. G. Joly, K. A. Nelson, Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 16.
244. D. F. Underwood, D. A. Blank, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 956.
245. S. J. Schmidtke, D. F. Underwood, D. A. Blank, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8620.
246. S. J. Schmidtke, D. F. Underwood, D. A. Blank, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7033.
247. D. F. Underwood, D. A. Blank, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3295.
248. P. Barbara, G. Walker, T. Smith, Science, 1992, 256, 975.
249. T. Smith, K. Zaklika, K. Thakur, P. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4035.
250. R. Jimenez, G. R. Fleming, P. V. Kumar, M. Maroncelli, Nature 1994, 369, 471.
251. M. L. Horng, J. A. Gardecki, A. Papazyan, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311.