New parasite inhibitors encompassing novel conformationally-locked 5′-acyl sulfamoyl adenosines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 6121-6129

  Dixit, Shailesh S ^a   Upadhayaya, Ram Shankar ^a   Chattopadhyaya, Jyoti ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL GROUP; ALKYL CHAIN LENGTHS; BIOLOGICAL EVALUATION; CELL LINES; COMPLEX FORMATIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; DRUG DESIGN; HOST CELLS; HUMAN FIBROBLAST; LEAD OPTIMIZATION; LEISHMANIA; LEISHMANIA INFANTUM; MURINE MACROPHAGES; PARASITE-; PARASITIC PROTOZOAN; POTENT INHIBITION; SIDE-CHAINS; TARGET PROTEINS; TRYPANOSOMA; TRYPANOSOMA BRUCEI; TRYPANOSOMA CRUZI;

CELL CULTURE;

ENZYME ACTIVITY;

5' SULFAMOYLADENOSINE; 5'-SULFAMOYLADENOSINE; ADENOSINE; ANTIPROTOZOAL AGENT; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL LINE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; HUMAN; IC 50; LEISHMANIA; SYNTHESIS; TRYPANOSOMA;

ADENOSINE; ANTIPROTOZOAL AGENTS; CELL LINE; DRUG DESIGN; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LEISHMANIA; MOLECULAR CONFORMATION; TRYPANOSOMA;

LEISHMANIA INFANTUM; MURINAE; PROTOZOA; TRYPANOSOMA; TRYPANOSOMA BRUCEI; TRYPANOSOMA BRUCEI RHODESIENSE; TRYPANOSOMA CRUZI;

EID: 84863959317     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25879j     Document Type: Article

References (58)

1. J. R. Coura Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2007 102 113 122
2. M. E. Caputto L. E. Fabian D. Benitez A. Merlino N. Rios H. Cerecetto G. Y. Moltrasio A. G. Moglioni M. Gonzalez L. M. Finkielsztein Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6818 6826
3. Second report of the WHO Expert Committee: Control of Chagas disease, World Health Organization, Geneva, 2002
4. Chagas disease (American trypanosomiasis), World Health Organization home page, http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs340/en/, 2011
5. S. O. Lorente C. J. Jimenez L. Gros V. Yardley K. de Luca-Fradley S. L. Croft J. A. Urbina L. M. Ruiz-Perez D. G. Pacanowska I. H. Gilbert Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5435 5453
6. S. O. Lorente J. C. Rodrigues C. J. Jimenez M. Joyce-Menekse C. Rodrigues S. L. Croft V. Yardley K. de Luca-Fradley L. M. Ruiz-Perez J. Urbina W. de Souza D. Gonzalez Pacanowska I. H. Gilbert Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 2937 2950
7. J. Rodriques Coura S. L. de Castro Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002 97 3 24
8. J. A. Urbina R. Docampo Trends Parasitol. 2003 19 495 501
9. G. Aguirre L. Boiani H. Cerecetto M. Fernandez M. Gonzalez A. Denicola L. Otero D. Gambino C. Rigol C. Olea-Azar M. Faundez Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4885 4893
10. G. Aguirre E. Cabrera H. Cerecetto R. Di Maio M. Gonzalez G. Seoane A. Duffaut A. Denicola M. J. Gil V. Martinez-Merino Eur. J. Med. Chem. 2004 39 421 431
11. J. C. Messeder L. W. Tinoco J. D. Figueroa-Villar E. M. Souza R. Santa Rita S. L. de Castro Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 3079 3084
12. M. C. Chung R. V. Guido T. F. Martinelli M. F. Goncalves M. C. Polli K. C. Botelho E. A. Varanda W. Colli M. T. Miranda E. I. Ferreira Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4779 4783
13. A. C. Leite R. S. de Lima D. R. Moreira M. V. Cardoso A. C. Gouveia de Brito L. M. Farias Dos Santos M. Z. Hernandes A. C. Kiperstok R. S. de Lima M. B. Soares Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3749 3757
14. E. Handman D. V. Bullen Trends Parasitol. 2002 18 332 334
15. J. Alexander A. R. Satoskar D. G. Russell J. Cell Sci. 1999 112 2993 3002
16. D. Sereno A. Cordeiro da Silva F. Mathieu-Daude A. Ouaissi Parasitol. Int. 2007 56 3 7
17. Leishmaniasis: Burden of disease, World Health Organization home page, http://www.who.int/leishmaniasis/burden/en/, 2011
18. M. C. Vendrametto A. O. Santos C. V. Nakamura B. P. Dias Filho D. A. Cortez T. Ueda-Nakamura Parasitol. Int. 2010 59 154 158
19. S. Gomez-Ayala J. A. Castrillon A. Palma S. M. Leal P. Escobar A. Bahsas Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4721 4739
20. E. M. Moore D. N. Lockwood J. Global Infect. Dis. 2010 2 151 158
21. S. L. Croft M. P. Barrett J. A. Urbina Trends Parasitol. 2005 21 508 512
22. H. W. Murray J. D. Berman C. R. Davies N. G. Saravia Lancet 2005 366 1561 1577
23. J. Mishra A. Saxena S. Singh Curr. Med. Chem. 2007 14 1153 1169
24. C. Naula M. Parsons J. C. Mottram Biochim. Biophys. Acta 2005 1754 151 159
25. S. Sundar M. Chatterjee Indian J. Med. Res. 2006 123 345 352
26. S. L. Croft K. Seifert V. Yardley Indian J. Med. Res. 2006 123 399 410
27. S. Sundar T. K. Jha C. P. Thakur J. Engel H. Sindermann C. Fischer K. Junge A. Bryceson J. Berman N. Engl. J. Med. 2002 347 1739 1746
28. S. L. Croft S. Sundar A. H. Fairlamb Clin. Microbiol. Rev. 2006 19 111 126
29. M. Ouellette J. Drummelsmith B. Papadopoulou Drug Resist. Updates 2004 7 257 266
30. H. Cerecetto R. Di Maio M. Gonzalez M. Risso G. Sagrera G. Seoane A. Denicola G. Peluffo C. Quijano A. O. Stoppani M. Paulino C. Olea-Azar M. A. Basombrio Eur. J. Med. Chem. 2000 35 343 350
31. J. Keiser A. Stich C. Burri Trends Parasitol. 2001 17 42 49
32. F. A. Molfetta A. T. Bruni K. M. Honorio A. B. da Silva Eur. J. Med. Chem. 2005 40 329 338
33. B. Hirth R. H. Barker, Jr. C. A. Celatka J. D. Klinger H. Liu B. Nare A. Nijjar M. A. Phillips E. Sybertz E. K. Willert Y. Xiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2916 2919
34. A. M. Aronov C. L. Verlinde W. G. Hol M. H. Gelb J. Med. Chem. 1998 41 4790 4799
35. A. Golisade C. Herforth L. Quirijnen L. Maes A. Link Bioorg. Med. Chem. 2002 10 159 165
36. A. Leitao A. D. Andricopulo G. Oliva M. T. Pupo A. A. de Marchi P. C. Vieira M. F. da Silva V. F. Ferreira M. C. de Souza M. M. Sa V. R. Moraes C. A. Montanari Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2199 2204
37. B. Rodenko R. J. Detz V. A. Pinas C. Lambertucci R. Brun M. J. Wanner G. J. Koomen Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1618 1629
38. K. J. Kennedy J. C. Bressi M. H. Gelb Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 95 98
39. A. M. Aronov M. H. Gelb Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 3505 3510
40. C. J. Marasco, Jr. D. L. Kramer J. Miller C. W. Porter C. J. Bacchi D. Rattendi L. Kucera N. Iyer R. Bernacki P. Pera J. R. Sufrin J. Med. Chem. 2002 45 5112 5122
41. K. Isono M. Uramoto H. Kusakabe N. Miyata T. Koyama M. Ubukata S. K. Sethi J. A. McCloskey Jpn. J. Antibiot. 1984 37 670 672
42. J. Chattopadhyaya, Patent country: Sweden, Antiprotozoal Quinoline, Naphthalene, and Monosaccaride and their Derivatives, 1150904-9, 2011
43. A. A. Koshkin J. Fensholdt H. M. Pfundheller C. Lomholt J. Org. Chem. 2001 66 8504 8512
44. L. Maes D. Vanden Berghe N. Germonprez L. Quirijnen P. Cos N. De Kimpe L. Van Puyvelde Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 130 136
45. B. Rodenko A. M. van der Burg M. J. Wanner M. Kaiser R. Brun M. Gould H. P. de Koning G. J. Koomen Antimicrob. Agents Chemother. 2007 51 3796 3802
46. J. D. Berman L. S. Lee R. K. Robins G. R. Revankar Antimicrob. Agents Chemother. 1983 24 233 236
47. G. D. Kini E. M. Henry R. K. Robins S. B. Larson J. J. Marr R. L. Berens C. J. Bacchi H. C. Nathan J. S. Keithly J. Med. Chem. 1990 33 44 48
48. F. Magaraci C. J. Jimenez C. Rodrigues J. C. Rodrigues M. V. Braga V. Yardley K. de Luca-Fradley S. L. Croft W. de Souza L. M. Ruiz-Perez J. Urbina D. Gonzalez Pacanowska I. H. Gilbert J. Med. Chem. 2003 46 4714 4727
49. J. J. Marr J. Lab. Clin. Med. 1991 118 111 119
50. D. Shuman R. K. Robbins M. J. Robins J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3391 3392
51. D. A. Shuman M. J. Robins R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3434 3440
52. R. I. Hewitt A. R. Gumble L. H. Taylor W. S. Wallace Antibiot. Annu. 1956-1957 722 729
53. I. D. Jenkins J. P. Verheyden J. G. Moffatt J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3346 3357
54. M. Ubukata H. Osada J. Magae K. Isono Agric. Biol. Chem. 1988 52 1117 1122
55. W. L. F. Armarego and C. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 6th Edition, Butterworth-Heinemann, 2009
56. R. A. Neal S. L. Croft J. Antimicrob. Chemother. 1984 14 463 475
57. M. Bollini J. J. Casal D. E. Alvarez L. Boiani M. Gonzalez H. Cerecetto A. M. Bruno Bioorg. Med. Chem. 2009 17 1437 1444
58. J. O'Brien I. Wilson T. Orton F. Pognan Eur. J. Biochem. 2000 267 5421 5426