Chemical and semisynthesis of posttranslationally modified proteins

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 5684-5697

  Siman, Peter ^a   Brik, Ashraf ^a  

^a BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCONJUGATES; GLYCOSYLATED; METHYLATED PROTEINS; MODIFIED PROTEINS; MOLECULAR LEVELS; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN CHEMISTRY; PROTEIN STRUCTURES; SEMISYNTHESIS; SITE-SPECIFIC MODIFICATIONS; SUB-CELLULAR;

MOLECULAR BIOLOGY; PHOSPHORYLATION;

PROTEINS;

PROTEIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; GENETICS; HUMAN; METABOLISM; METHODOLOGY; PROTEIN PROCESSING; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HUMANS; PROTEIN BIOSYNTHESIS; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; PROTEINS;

EID: 84863933239     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25149c     Document Type: Review

References (124)

1. C. T. Walsh S. Garneau-Tsodikova G. J. Gatto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7342 7372
2. L. N. Johnson R. J. Lewis Chem. Rev. 2001 101 2209 2242
3. A. M. Weissman N. Shabek A. Ciechanover Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2011 12 605 620
4. M. E. M. Noble J. A. Endicott L. N. Johnson Science 2004 303 1800 1805
5. C. C. Liu P. G. Schultz Annu. Rev. Biochem. 2010 79 413 444
6. P. E. Dawson S. B. H. Kent Annu. Rev. Biochem. 2000 69 923 960
7. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
8. K. S. A. Kumar A. Brik J. Pept. Sci. 2010 16 524 529
9. P. E. Dawson T. W. Muir l. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776 779
10. V. Y. Torbeev S. B. H. Kent Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1667 1670
11. K. S. A. Kumar S. N. Bavikar L. Spasser T. Moyal S. Ohayon A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6137 6141
12. G. S. Beligere P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6332 6333
13. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141 2143
14. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
15. D. W. Low M. G. Hill M. R. Carrasco S. B. H. Kent P. Botti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 6554 6559
16. J. Offer C. N. C. Boddy P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4642 4646
17. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248 1252
18. A. Brik C. H. Wong Chem.-Eur. J. 2007 13 5670 5675
19. R. J. Payne S. Ficht W. A. Greenberg C.-H. Wong Angew. Chem. 2008 120 4483 4487
20. M.-Y. Lutsky N. Nepomniaschiy A. Brik Chem. Commun. 2008 1229 1231
21. R. Okamoto S. Souma Y. Kajihara J. Org. Chem. 2009 74 2494 2501
22. F. B. Dyer C.-M. Park R. Joseph P. Garner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20033 20035
23. L. Z. Yan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 526 533
24. D. Crich A. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10064 10065
25. C. Haase H. Rohde O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6807 6810
26. J. Chen Q. Wan Y. Yuan J. Zhu S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8521 8524
27. Z. Harpaz P. Siman K. S. A. Kumar A. Brik ChemBioChem 2010 11 1232 1235
28. Z. Tan S. Shang S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9500 9503
29. J. Chen P. Wang J. Zhu Q. Wan S. J. Danishefsky Tetrahedron 2010 66 2277 2283
30. K. S. A. Kumar M. Haj-Yahya D. Olschewski H. A. Lashuel A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8090 8094
31. R. Yang K. K. Pasunooti F. Li X.-W. Liu C.-F. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13592 13593
32. S. Shang Z. Tan S. Dong S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10784 10786
33. H. Ding A. Shigenaga K. Sato K. Morishita A. Otaka Org. Lett. 2011 13 5588 5591
34. P. Siman S. V. Karthikeyan A. Brik Org. Lett. 2012 14 1520 1523
35. Y. Y. Yang S. Ficht A. Brik C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7690 7701
36. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248 9252
37. P. Siman O. Blatt T. Moyal T. Danieli M. Lebendiker H. A. Lashuel A. Friedler A. Brik ChemBioChem 2011 12 1097 1104
38. D. M. Coltart Tetrahedron 2000 56 3449 3491
39. A. Brik S. Ficht Y.-Y. Yang C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15026 15033
40. T. W. Muir Annu. Rev. Biochem. 2003 72 249 289
41. T. W. Muir D. Sondhi P. A. Cole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 6705 6710
42. T. C. Evans, Jr. J. Benner M.-Q. Xu Protein Sci. 1998 7 2256 2264
43. T. J. Tolbert C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2171 2174
44. S. D. Weeks M. Drinker P. J. Loll Protein Expression Purif. 2007 53 40 50
45. I. E. Gentle S. D. P. De M. Baca Bioconjugate Chem. 2004 15 658 663
46. N. Singla H. Erdjument-Bromage J. J. P. Himanen T. W. Muir D. B. Nikolov Chem. Biol. 2011 18 361 371
47. D. Macmillan R. M. Bill K. A. Sage D. Fern S. L. Flitsch Chem. Biol. 2001 8 133 145
48. K. Kuhn D. J. Owen B. Bader A. Wittinghofer J. Kuhlmann H. Waldmann J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1023 1035
49. I. Wei ping Zheng Z. Zhongsen S. Ganguly J. L. Weller D. C. Klein P. A. Cole Nat. Struct. Biol. 2003 10 1054 1057
50. S. I. van Kasteren H. B. Kramer H. H. Jensen S. J. Campbell J. Kirkpatrick N. J. Oldham D. C. Anthony B. G. Davis Nature 2007 446 1105 1109
51. N. Floyd B. Vijayakrishnan J. R. Koeppe B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7798 7802
52. Y. A. Lin J. M. Chalker B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16805 16811
53. J.-M. Kee B. Villani L. R. Carpenter T. W. Muir J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14327 14329
54. N. D. Weikart H. D. Mootz ChemBioChem 2010 11 774 777
55. L. Yi M. Abootorabi Y.-W. Wu ChemBioChem 2011 12 2413 2417
56. F. Li A. Allahverdi R. Yang G. B. J. Lua X. Zhang Y. Cao N. Korolev L. Nordenskiöld C.-F. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9611 9614
57. G. J. L. Bernardes L. Linderoth K. J. Doores O. Boutureira B. G. Davis ChemBioChem 2011 12 1383 1386
58. N. D. Weikart S. Sommer H. D. Mootz Chem. Commun. 2012 48 296 298
59. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
60. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
61. R. G. Spiro Glycobiology 2002 12 43R 56R
62. D. H. Dube C. R. Bertozzi Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 477 488
63. B. G. Davis Chem. Rev. 2002 102 579 602
64. A. Brik S. Ficht C.-H. Wong Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 638 644
65. J. R. Rich S. G. Withers Nat. Chem. Biol. 2009 5 206 215
66. F. Schwarz W. Huang C. Li B. L. Schulz C. Lizak A. Palumbo S. Numao D. Neri M. Aebi L.-X. Wang Nat. Chem. Biol. 2010 6 264 266
67. H. Hojo Y. Nakahara Biopolymers (Peptide Science) 2007 88 308 324
68. D. P. Gamblin E. M. Scanlan B. G. Davis Chem. Rev. 2008 109 131 163
69. R. J. Payne C.-H. Wong Chem. Commun. 2010 46 21 43
70. N. Yamamoto Y. Tanabe R. Okamoto P. E. Dawson Y. Kajihara J. Am. Chem. Soc. 2007 130 501 510
71. M. Baggiolini B. Dewald B. Moser Adv. Immunol. 1994 55 97 179
72. D. D. Taub P. Proost W. J. Murphy M. Anver D. L. Longo J. van Damme J. J. Oppenheim J. Clin. Invest. 1995 95 1370 1376
73. J. B. Blanco-Canosa P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6851 6855
74. F. Mende O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1232 1240
75. D. Macmillan C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1355 1359
76. Y. Shin K. A. Winans B. J. Backes S. B. H. Kent J. A. Ellman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11684 11689
77. M. M. Chen A. I. Bartlett P. S. Nerenberg C. T. Friel C. P. R. Hackenberger C. M. Stultz S. E. Radford B. Imperiali Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 22528 22533
78. C. Piontek P. Ring O. Harjes C. Heinlein S. Mezzato N. Lombana C. Pöhner M. Püttner D. Varón Silva A. Martin F. X. Schmid C. Unverzagt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1936 1940
79. C. Piontek D. Varón Silva C. Heinlein C. Pöhner S. Mezzato P. Ring A. Martin F. X. Schmid C. Unverzagt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1941 1945
80. P. Nagorny N. Sane B. Fasching B. Aussedat S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2011 51 975 979
81. M. Murakami R. Okamoto M. Izumi Y. Kajihara Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3494 10.1002/anie.201200881
82. I. Sakamoto K. Tezuka K. Fukae K. Ishii K. Taduru M. Maeda M. Ouchi K. Yoshida Y. Nambu J. Igarashi N. Hayashi T. Tsuji Y. Kajihara J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5428 10.1021/ja2109079
83. B. Aussedat B. Fasching E. Johnston N. Sane P. Nagorny S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3532 3541
84. J.-M. Kee T. W. Muir ACS Chem. Biol. 2011 7 44 51
85. O. Hantschel G. Superti-Furga Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004 5 33 44
86. J. Colicelli Sci. Signal. 2010 3 re6
87. J. Massague D. Wotton EMBO J. 2000 19 1745 1754
88. J. J. Ottesen M. Huse M. D. Sekedat T. W. Muir Biochemistry 2004 43 5698 5706
89. L. M. Szewczuk M. K. Tarrant V. Sample W. J. Drury J. Zhang P. A. Cole Biochemistry 2008 47 10407 10419
90. K. P. Chiang M. S. Jensen R. K. McGinty T. W. Muir ChemBioChem 2009 10 2182 2187
91. M. A. Shogren-Knaak C. J. Fry C. L. Peterson J. Biol. Chem. 2003 278 15744 15748
92. M. Broncel E. Krause D. Schwarzer C. P. R. Hackenberger Chem.-Eur. J. 2012 18 2488 2492
93. M. Hejjaoui S. Butterfield B. Fauvet F. Vercruysse J. Cui I. Dikiy M. Prudent D. Olschewski Y. Zhang D. Eliezer H. A. Lashuel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5196 10.1021/ja210866j
94. A. Hershko A. Ciechanover Annu. Rev. Biochem. 1998 67 425 479
95. A. Hershko H. Heller Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985 128 1079 1086
96. M. H. Glickman A. Ciechanover Physiol. Rev. 2002 82 373 428
97. H. Huang M.-s. Jeon L. Liao C. Yang C. Elly J. R. Yates Iii Y.-C. Liu Immunity 2010 33 60 70
98. C. Chatterjee R. K. McGinty J. P. Pellois T. W. Muir Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2814 2818
99. R. K. McGinty J. Kim C. Chatterjee R. G. Roeder T. W. Muir Nature 2008 453 812 816
100. K. S. A. Kumar L. Spasser L. A. Erlich S. N. Bavikar A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9126 9131
101. R. Yang K. K. Pasunooti F. Li X.-W. Liu C.-F. Liu Chem. Commun. 2010 46 7199 7201
102. F. El Oualid R. Merkx R. Ekkebus D. S. Hameed J. J. Smit A. de Jong H. Hilkmann T. K. Sixma H. Ovaa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10149 10153
103. S. Virdee Y. Ye D. P. Nguyen D. Komander J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2010 6 750 757
104. S. Virdee P. B. Kapadnis T. Elliott K. Lang J. Madrzak D. P. Nguyen L. Riechmann J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10708 10711
105. K. S. A. Kumar L. Spasser S. Ohayon L. A. Erlich A. Brik Bioconjugate Chem. 2011 22 137 143
106. C. Castañeda J. Liu A. Chaturvedi U. Nowicka T. A. Cropp D. Fushman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17855 17868
107. C. A. Castaneda J. Liu T. R. Kashyap R. K. Singh D. Fushman T. A. Cropp Chem. Commun. 2011 47 2026 2028
108. T. Jenuwein C. D. Allis Science 2001 293 1074 1080
109. M. Hejjaou M. Haj-Yahya K. S. A. Kumar A. Brik H. A. Lashuel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 50 405 409
110. K. S. A. Kumar A. Brik Isr. J. Chem. 2011 51 900 907
111. M. Haj-Yahya K. S. Ajish Kumar L. A. Erlich A. Brik Biopolymers (Peptide Science) 2010 94 504 510
112. X. Li T. Fekner J. J. Ottesen M. K. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 121 9348 9351
113. A. Shanmugham A. Fish M. P. A. Luna-Vargas A. C. Faesen F. El Oualid T. K. Sixma H. Ovaa J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8834 8835
114. C. Chatterjee R. K. McGinty B. Fierz T. W. Muir Nat. Chem. Biol. 2010 6 267 269
115. J. Chen Y. Ai J. Wang L. Haracska Z. Zhuang Nat. Chem. Biol. 2010 6 270 272
116. S. Eger B. Castrec U. Hübscher M. Scheffner M. Rubini A. Marx ChemBioChem 2011 12 2807 2812
117. S. Sommer N. D. Weikart A. Brockmeyer P. Janning H. D. Mootz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9888 9892
118. M. Manohar A. M. Mooney J. A. North R. J. Nakkula J. W. Picking A. Edon R. Fishel M. G. Poirier J. J. Ottesen J. Biol. Chem. 2009 284 23312 23321
119. X. Wang J. J. Hayes Mol. Cell. Biol. 2008 28 227 236
120. G. Triola H. Waldmann C. Hedberg ACS Chem. Biol. 2011 7 87 99
121. S. He D. Bauman J. S. Davis A. Loyola K. Nishioka J. L. Gronlund D. Reinberg F. Meng N. Kelleher D. G. McCafferty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 12033 12038
122. D. Kadereit J. Kuhlmann H. Waldmann ChemBioChem 2000 1 144 169
123. L. Brunsveld J. Kuhlmann K. Alexandrov A. Wittinghofer R. S. Goody H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6622 6646
124. T. Durek K. Alexandrov R. S. Goody A. Hildebrand I. Heinemann H. Waldmann J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16368 16378