Recent progress in the field of glycopeptide synthesis

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 88, Issue 2, 2007, Pages 308-324

  Hojo, Hironobu ^a   Nakahara, Yoshiaki ^a  

^a TOKAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Chemical synthesis; Glycopeptide; Ligation chemistry

Indexed keywords

BIOLOGICAL SYSTEMS; CARBOHYDRATES; GLYCOPROTEINS; GLYCOSYLATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOLOGICAL STUDIES; LIGATION CHEMISTRY; PEPTIDE CHEMISTRY;

PEPTIDES;

AMINO ACID; CARBOHYDRATE; GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO TERMINAL SEQUENCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFERENCE PAPER; GLYCOSYLATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN PROCESSING;

AMINO ACID SEQUENCE; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOPEPTIDES; GLYCOSYLATION; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; METHODS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDE LIBRARY;

EID: 34247473463     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20699     Document Type: Conference Paper

References (94)

1. Lavielle, S.; Ling, N. C.; Guillemin, R. C. Carbohydr Res 1981, 89, 221-228.
2. Hojo, H.; Nakahara, Y. Curr Protein Pept Sci 2000, 1, 23-48.
3. Brocke, C.; Kunz, H. Bioorg Med Chem 2002, 10, 3085-3112.
4. Nakahara, Y. Trends Glycosci Glycotechnol 2003, 15, 257-273.
5. Holemann, A.; Seeberger, P. H. Curr Opin Biotechnol 2004, 15, 615-622.
6. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. Chem Soc Rev 2005, 34, 58-68.
7. Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.-J. Glycobiology 2006, 16, 113R-136R.
8. Liu, L.; Bennett, C. S.; Wong, C.-H. Chem Commun 2006, 21-33.
9. Brocke, C.; Kunz, H. Synlett 2003, 2052-2056.
10. Dziadek, S.; Kunz, H. Synlett 2003, 1623-1626.
11. Peilstocker, K.; Kunz, H. Synlett 2000, 823-825.
12. Rosch, M.; Herzner, H.; Dippold, W.; Wild, M.; Vestweber, D.; Kunz, H. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 3836-3839.
13. Komba, S.; Werdelin, O.; Jensen, T.; Meldal, M. J Pept Sci 2000, 6, 585-593.
14. Takano, Y.; Habiro, M.; Someya, M.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett 2002, 43, 8395-8399.
15. King, D. S.; Fields, C. G.; Fields, G. B. Int J Pept Protein Res 1990, 36, 255-266.
16. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J Am Chem Soc 1986, 108, 5242-5251.
17. Takano, Y.; Kojima, N.; Nakahara, Y.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Tetrahedron 2003, 59, 8415-8427.
18. Takano, Y.; Hojo, H.; Kojima, N.; Nakahara, Y. Org Lett 2004, 6, 3135-3138.
19. Hojo, H.; Haginoya, E.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Nabeshima, K.; Toole, B. P.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett 2003, 44, 2961-2964.
20. Hojo, H.; Aimoto, S. Bull Chem Soc Jpn 1991, 64, 111-117.
21. Aimoto, S. Biopolymer (Pept Sci) 1999, 51, 247-265.
22. Maemura, M.; Ohgaki, A.; Nakahara, Y.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Biosci Biotechnol Biochem 2005, 69, 1575-1583.
23. Tanaka, E.; Nakahara, Y.; Kuroda, Y.; Takano, Y.; Kojima, N.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Biosci Biotechnol Biochem 2006, 70, 2515-2522.
24. Leppanen, A.; Mehta, P.; Ouyang, Y. B.; Ju, T.; Helin, J.; Moore, K. L.; van Die, I.; Canfield, W. M.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J Biol Chem 1999, 274, 24838-24848.
25. Koeller, K. M.; Smith, M. E. B.; Wong, C.-H. J Am Chem Soc 2000, 122, 742-743.
26. Koeller, K. M.; Smith, M. E. B.; Huang, R.-F.; Wong, C.-H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4241-4242.
27. Bezay, N.; Dudziak, G.; Liese, A.; Kunz, H. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 2292-2295.
28. Fumoto, M.; Hinou, H.; Ohta, T.; Ito, T.; Yamada, K.; Takimoto, A.; Kondo, H.; Shimizu, H.; Inazu, T.; Nakahara, Y.; Nishimura, S. J Am Chem Soc 2005, 127, 11804-11818.
29. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776-779.
30. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu Rev Biochem 2000, 69, 923-960.
31. Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent, S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J Am Chem Soc 1999, 121, 11684-11689.
32. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J Org Chem 1999, 64, 2322-2330.
33. Marcaurelle, L. A.; Mizoue, L. S.; Wilken, J.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem - Eur J 2001, 7, 1129-1132.
34. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 1355-1359.
35. Muir, T. W.; Sondhi, D.; Cole, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 6705-6710.
36. Macmillan, D.; Bertozzi, C. R. Tetrahedron 2000, 56, 9515-9525.
37. Liu, L.; Hong, Z.-Y.; Wong, C.-H. Chembiochem 2006, 7, 429-432.
38. Futaki, S.; Sogawa, K.; Maruyama, J.; Asahara, T.; Niwa, M.; Hojo, H. Tetrahedron Lett 1997, 38, 6237-6240.
39. Mezo, A. R.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. J Am Chem Soc 2001, 123, 3885-3891.
40. Hojo, H.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Ito, E.; Suzuki, Y.; Suzuki, M.; Suzuki, A.; Nakahara, Y. J Am Chem Soc 2005, 127, 13720-13725.
41. Mandal, M.; Dudkin, V. Y.; Geng, X.; Danishefsky, S. J. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 2557-2561.
42. Geng, X.; Dudkin, V. Y.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 2562-2565.
43. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaja, V. A.; Kochetkov, N. K. Carbohydr Res 1986, 146, C1-C5.
44. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 736-738.
45. Miller, J. S.; Dudkin, V. Y.; Lyon, G. J.; Muir, T. W.; Danishefsky, S. J. Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 431-434.
46. Yamamoto, K. J Biosci Bioeng 2001, 92, 493-501.
47. O'Connor, S. E.; Pohlmann, J.; Imperiali, B.; Saskiawan, I.; Yamamoto, K. J Am Chem Soc 2001, 123, 6187-6188.
48. Wang, L.-X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J.-Q.; Lee, Y. C. J Am Chem Soc 1997, 119, 11137-11146.
49. Singh, S.; Ni, J.; Wang, L.-X. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 327-330.
50. Li, H.; Singh, S.; Zeng, Y.; Song, H.; Wang, L.-X. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 895-898.
51. Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J Am Chem Soc 1999, 121, 284-290.
52. Li, B.; Zeng, Y.; Hauser, S.; Song, H.; Wang, L.-X. J Am Chem Soc 2005, 127, 9692-9693.
53. Li, H.; Li, B.; Song, H.; Breydo, L.; Baskakov, I. V.; Wang, L.-X. J Org Chem 2005, 70, 9990-9996.
54. Meinjohanns, E.; Meldal. M.; Paulsen, H.; Dwek, R. A.; Bock, K. J. Chem Soc Perkin Trans 1 1998, 549-560.
55. Hackenberger, C. P. R.; O'Reilly, M. K.; Imperiali, B. J Org Chem 2005, 70, 3574-3578.
56. Yamamoto, N.; Ohmori, Y.; Sakakibara, T.; Sasaki, K.; Juneja, L. R.; Kajihara, Y. Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 2537-2540.
57. Mort, A. J.; Lamport, D. T. A. Anal Biochem 1977, 82, 289-309.
58. Hojo, H.; Watabe, J.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ito, Y.; Nabeshima, K.; Toole, B. P. Tetrahedron Lett 2001, 42, 3001-3004.
59. Haginoya, E.; Hojo, H.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Nabeshima, K.; Toole, B. P.; Watanabe, Y. Biosci Biotechnol Biochem 2006, 70, 1338-1349.
60. Hojo, H.; Kwon, Y.; Kakuta, Y.; Tsuda, S.; Tanaka, I.; Hikichi, K.; Aimoto, S. Bull Chem Soc Jpn 1993, 66, 2700-2706.
61. Li, X.; Kawakami, T.; Aimoto, S. Tetrahedron Lett 1998, 39, 8669-8672.
62. Sakamoto, K.; Nakahara, Y.; Ito, Y. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1515-1518.
63. Nagaike, F.; Onuma, Y.; Kanazawa, C.; Hojo, H.; Ueki, A.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Org Lett 2006, 8, 4465-4468.
64. (a) Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett 2006, 48, 25-28; (b) Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett 2006, 48, 1299.
65. Warren, J. D.; Miller, J. S.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 6576-6578.
66. Wu, B.; Warren, J. D.; Chen, J.; Chen, G.; Hua, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett 2006, 47, 5219-5223.
67. Wu, B.; Chen, J.; Warren, J. D.; Chen, G.; Hua, Z.; Danishefsky, S. J. Angew Chem Int Ed Engl 2006, 45, 4116-4125.
68. Chen, G.; Warren, J. D.; Chen, J.; Wu, B.; Wan, Q.; Danishefsky, S. J. J Am Chem Soc 2006, 128, 7460-7462.
69. Wu, B.; Tan, Z.; Chen, G.; Chen, J.; Hua, Z.; Wan, Q.; Ranganathan, K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett 2006, 47, 8009-8011.
70. Chen, J.; Chen, G.; Wu, B.; Wan, Q.; Tan, Z.; Hua, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett 2006, 47, 8013-8016.
71. Kajihara, Y.; Yoshihara, A.; Hirano, K.; Yamamato, N. Carbohydr Res 2006, 341, 1333-1340.
72. Yamamoto, N.; Takayanagi, A.; Yoshino, A.; Sakakibara, T.; Kajihara, Y. Chem - Eur J 2007, 13, 613-625.
73. Hasegawa, K.; Sha, Y. L.; Bang, J. K.; Kawakami, T.; Akaji, K.; Aimoto, S. Lett Pept Sci 2002, 8, 277-284.
74. Mezzato, S.; Schaffrath, M.; Unverzagt, C. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 1650-1654.
75. Tolbert, T. J.; Wong, C.-H. J Am Chem Soc 2000, 122, 5421-5428.
76. Hackenberger, C. P. R.; Friel, C. T.; Radford, S. E.; Imperiali, B. J Am Chem Soc 2005, 127, 12882-12889.
77. Tanaka, Y.; Nakahara, Y.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Tetrahedron 2003, 59, 4059-4067.
78. Shao, N.; Xue, J.; Guo, Z. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 1569-1573.
79. Guo, Z.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Bioorg Med Chem 1997, 5, 1917-1924.
80. Xue, J.; Shao, N.; Guo, Z. J Org Chem 2003, 68, 4020-4029.
81. Shao, N.; Xue, J.; Guo, Z. J Org Chem 2003, 68, 9003-9011.
82. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int J Pept Protein Res 1991, 37, 487-493.
83. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
84. Halkes, K. M.; St. Hilaire, P. M.; Crocker, P. R.; Meldal, M. J Comb Chem 2003, 5, 18-27.
85. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. J Am Chem Soc 1995, 117, 3900-3906.
86. St. Hiraire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J Am Chem Soc 1998, 120, 13312-13320.
87. Ying, L.; Liu, R.; Zhang, J.; Lam, K.; Lebrilla, C. B.; Gervay-Hague, J. J Comb Chem 2005, 7, 372-384.
88. Maljaars, C. E. P.; Halkes, K. M.; de Oude, W. L.; Haseley, S. R.; Upton, P. J.; McDonnell, M. B.; Kamerling, J. P. J Comb Chem 2006, 8, 812-819.
89. Ito, H.; Kameyama, A.; Sato, T.; Kiyohara, K.; Nakahara, Y.; Narimatsu, H. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 4547-4549.
90. Botti, P.; Villain, M.; Manganiello, S.; Gaertner, H. Org Lett 2004, 6, 4861-4864.
91. Kawakami, T.; Sumida, M.; Nakamura, K.; Vorherr, T.; Aimoto, S. Tetraherdon Lett 2005, 46, 8805-8807.
92. Ohta, Y.; Itoh, S.; Shigenaga, A.; Shintaku, S.; Fujii, N.; Otaka, A. Org Lett 2006, 8, 467-470.
93. Kawakami, T.; Aimoto, S. Chem Lett 2007, 36, 76-77.
94. Halkes, K. M.; Gotfredsen, C. H.; Grotli, M.; Miranda, L. P.; Duus, J. O.; Meldal, M. Chem - Eur J 2001, 7, 3584-3591.