Native chemical ligation at glutamine

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1520-1523

  Siman, Peter ^a   Karthikeyan, Subramanian Vedhanarayanan ^a   Brik, Ashraf ^a  

^a BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; GLUTAMINE; PROTEIN; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; GLUTAMINE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEINS; SULFUR;

EID: 84858691858     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300254y     Document Type: Article

References (40)

1. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, l.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776
2. Yan, L. Z.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526
3. Kumar, K. S. A.; Brik, A. J. Pept. Sci. 2010, 16, 524
4. Rohde, H.; Seitz, O. Biopolymers 2010, 94, 551
5. Payne, R. J.; Wong, C.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 21
6. Dawson, P. E. Isr. J. Chem. 2011, 51, 862
7. Crich, D.; Banerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10064
8. Haase, C.; Rohde, H.; Seitz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6807
9. Chen, J.; Wan, Q.; Yuan, Y.; Zhu, J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8521
10. Harpaz, Z.; Siman, P.; Kumar, K. S. A.; Brik, A. ChemBioChem 2010, 11, 1232
11. Tan, Z.; Shang, S.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9500
12. Chen, J.; Wang, P.; Zhu, J.; Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron 2010, 66, 2277
13. Shang, S.; Tan, Z.; Dong, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10784
14. Ding, H.; Shigenaga, A.; Sato, K.; Morishita, K.; Otaka, A. Org. Lett. 2011, 13, 5588
15. Kumar, K. S. A.; Haj-Yahya, M.; Olschewski, D.; Lashuel, H. A.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8090
16. Yang, R.; Pasunooti, K. K.; Li, F.; Liu, X.-W.; Liu, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13592
17. Yang, Y. Y.; Ficht, S.; Brik, A.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7690
18. Wan, Q.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9248
19. Haase, C.; Seitz, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1553
20. Siman, P.; Blatt, O.; Moyal, T.; Danieli, T.; Lebendiker, M.; Lashuel, H. A.; Friedler, A.; Brik, A. ChemBioChem 2011, 12, 1097
21. Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H. Org. Lett. 2007, 9, 687
22. Metanis, N.; Keinan, E.; Dawson, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7049
23. Coltart, D. M. Tetrahedron 2000, 56, 3449
24. Brik, A.; Yang, Y. Y.; Ficht, S.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5626
25. Kumar, K. S. A.; Spasser, L.; Erlich, L. A.; Bavikar, S. N.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9126
26. Kumar, K. S. A.; Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Moyal, T.; Ohayon, S.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6137
27. Bavikar, S. N.; Spasser, L.; Haj-Yahya, M.; Karthikeyan, S. V.; Moyal, T.; Kumar, K. S. A.; Brik, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 758
28. Bang, D.; Makhatadze, G. I.; Tereshko, V.; Kossiakoff, A. A.; Kent, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3852
29. McGinty, R. K.; Kim, J.; Chatterjee, C.; Roeder, R. G.; Muir, T. W. Nature 2008, 453, 812
30. Hejjaou, M.; Haj-Yahya, M.; Kumar, K. S. A.; Brik, A.; Lashuel, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 50, 405
31. Shang, S.; Tan, Z.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 5986
32. Lee, W.-J.; Hawkins, R. A.; Viña, J. R.; Peterson, D. R. Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 1998, 274, C1101
33. Martin, J. B. N. Engl. J. Med. 1999, 340, 1970
34. Thakur, A. K.; Jayaraman, M.; Mishra, R.; Thakur, M.; Chellgren, V. M.; Byeon, I.-J. L.; Anjum, D. H.; Kodali, R.; Creamer, T. P.; Conway, J. F.; Gronenborn, A. M.; Wetzel, R. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 380
35. Qu, W.; Zha, Z.; Ploessl, K.; Lieberman, B. P.; Zhu, L.; Wise, D. R.; Thompson, C. B.; Kung, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1122
36. Hernández, J. N.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 2002, 68, 743
37. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 10068
38. Hojo, H.; Onuma, Y.; Akimoto, Y.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 25
39. Erlich, L. A.; Kumar, K. S. A.; Haj-Yahya, M.; Dawson, P. E.; Brik, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2392
40. Koepf, E. K.; Petrassi, H. M.; Sudol, M.; Kelly, J. W. Protein Sci. 1999, 8, 841