Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 29, 2012, Pages 5643-5646

  Liu, Xu ^a   Xin, Xin ^a   Xiang, Dexuan ^a   Zhang, Rui ^a   Kumar, Santosh ^a   Zhou, Fenguo ^a   Dong, Dewen ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATION REACTIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; SUPERELECTROPHILES;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

CYCLIZATION;

ALKADIENE; AMIDE; QUINOLONE DERIVATIVE; SULFURIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; AMIDES; CYCLIZATION; QUINOLONES; STEREOISOMERISM; SULFURIC ACIDS;

EID: 84863619458     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25767j     Document Type: Article

References (74)

1. H. S. Chung W. S. Woo J. Nat. Prod. 2001 64 1579
2. C. Ito M. Itoigawa A. Furukawa T. Hirano T. Murata N. Kaneda Y. Hisada K. Okuda H. Furukawa J. Nat. Prod. 2004 67 1800
3. S. Grabley and R. Thiericke, Drug Discovery from Nature, Springer-Verlag, Berlin, 1999, p. 124
4. J. He U. Lion I. Sattler F. A. Gollmick S. Grabley J. Cai M. Meiner K. Schaumann U. Dechert M. Krohn J. Nat. Prod. 2005 6 1397
5. P. Cheng Q. Zhang Y.-B. Ma Z.-Y. Jiang X.-M. Zhang F.-X. Zhang J.-J. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3787
6. L.-J. Guo C.-X. Wei J.-H. Jia L.-M. Zhao Z.-S. Quan Eur. J. Med. Chem. 2009 44 954
7. C. Marzano A. Chilin F. Baccichetti F. Bettio A. Guiotto G. Miolo F. Bordin Eur. J. Med. Chem. 2004 39 411
8. D. R. Sliskovic J. A. Picard W. H. Roark B. D. Roth E. Ferguson B. R. Krause R. S. Newton C. Sekerke M. K. Shaw J. Med. Chem. 1991 34 367
9. K. Scherlach C. Hertweck Org. Biomol. Chem. 2006 4 3517
10. R. M. Forbis K. L. Rinehart Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5003
11. A. M. Nadzan K. L. Rinehart Jr. J. Antibiot. 1977 523
12. F. Strelitz H. Flon I. N. Asheshov Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1955 620
13. H. Naganawa T. Wakashiro A. Yagi S. Kondo T. Takita M. Hamada K. Maeda H. Umezawa J. Antibiot. 1970 23 365
14. N. Beier E. Labitzke W. W. K. R. Mederski H.-E. Radunz K. Rauschenbach-Ruess B. Schneider Heterocycles 1994 39 117
15. K. Chen S.-C. Kuo M.-C. Hsieh A. Mauger C. M. Lin E. Hamel K.-H. Lee J. Med. Chem. 1997 40 2266
16. C. A. Hicks M. A. Ward N. Ragumoorthy S. J. Ambler C. P. Dell D. Dobson M. J. O'Neill Brain Res. 1999 819 65
17. W. W. K. R. Mederski M. Osswald D. Dorsch M. Christadier C. J. Schmitges C. Wilm Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 1883
18. L.-J. Huang M.-C. Heieh C.-M. Teng K.-H. Lee S.-C. Kuo Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1657
19. A. Chilin C. Marzano F. Baccichetti M. Simonato A. Guiotto Bioorg. Med. Chem. 2003 11 1311
20. T. N. Glasnov W. Stadlbauer C. O. Kappe J. Org. Chem. 2005 70 3864
21. T. Bach H. Bergmann B. Grosch K. Harms J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7982
22. R. Kumabe H. Nishino Tetrahedron Lett. 2004 45 703
23. J. T. Kuethe A. Wong C. Qu J. Smitrovich I. W. Davies D. L. Hughes J. Org. Chem. 2005 70 2555
24. B. Joseph F. Darro A. Béhard B. Lesur F. Collignon C. Decaestecker A. Frydman G. Guillaumet R. Kiss J. Med. Chem. 2002 45 2543
25. N. A. Meanwell H. R. Roth E. C. R. Smith D. L. Wedding J. J. K. Wright J. S. Fleming E. Gillespie J. Med. Chem. 1991 34 2906
26. R. I. Higuchi K. L. Arienti F. J. López N. S. Mani D. E. Mais T. R. Caferro Y. O. Long T. K. Jones J. P. Edwards L. Zhi W. T. Schrader A. Negro-Vilar K. B. Marschke J. Med. Chem. 2007 50 2486
27. P. Hewawasam W. Fan M. Ding K. Flint D. Cook G. D. Goggins R. A. Myers V. K. Gribkoff C. G. Boissard S. I. Dworetzky J. E. Starrett Jr. N. J. Lodge J. Med. Chem. 2003 46 2819
28. F. Marsais A. Godard G. Queguiner J. Heterocycl. Chem. 1989 26 1589
29. B. A. Kulkarni A. Ganesan Chem. Commun. 1998 785
30. K. Li L. N. Foresee J. A. Tunge J. Org. Chem. 2005 70 2881
31. J. T. Kuethe A. Wong I. W. Davies Org. Lett. 2003 5 3975
32. S. R. Inglis C. Stojkoski K. M. Branson J. F. Cawthray D. Fritz E. Wiadrowski S. M. Pyke G. W. Booker J. Med. Chem. 2004 47 5405
33. J. M. Fourquez A. Godard F. Marsais G. Quéguiner J. Heterocycl. Chem. 1995 32 1165
34. G. M. Coppolar G. E. Hardtmann J. Heterocycl. Chem. 1979 16 1605
35. A. Iyobe M. Uchida K. Kamata Y. Hotei H. Kusama H. Harada Chem. Pharm. Bull. 2001 49 822
36. P. Hewawasam W. Fan J. Knipe S. L. Moon C. G. Boissard V. K. Gribkoff J. E. Starrett Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1779
37. L. Ismaili A. Nadaradjane L. Nicod C. Guyon A. Xicluna J. Robert B. Refouvelet Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1270
38. S. Marcaccini R. Pepino M. C. Pozo S. Basurto M. García-Valverde T. Torrobab Tetrahedron Lett. 2004 45 3999
39. M. Grzegozek J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1879
40. N. A. Cortese C. B. Ziegler Jr. B. J. Hrnjez R. F. Heck J. Org. Chem. 1978 43 2952
41. D. V. Kadnikov R. C. Larock J. Org. Chem. 2004 69 6772
42. M. O. Terpko R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1979 101 5281
43. T. Tsuritani Y. Yamamoto M. Kawasaki T. Mase Org. Lett. 2009 11 1043
44. P. J. Manley M. T. Bilodeau Org. Lett. 2004 6 2433
45. K. Fujita Y. Takahashi M. Owaki K. Yamamoto R. Yamaguchi Org. Lett. 2004 6 2785
46. J. Minville J. Poulin C. Dufresne C. F. Sturino Tetrahedron Lett. 2008 49 3677
47. J.-C. Jung S. Oh W.-K. Kim W.-K. Park J. Y. Kong O.-S. Park J. Heterocycl. Chem. 2003 40 617
48. W. Zhong H. Liu M. R. Kaller C. Henley E. Magal T. Nguyen T. D. Osslund D. Powers R. M. Rzasa H. Wang W. Wang X. Xiong J. Zhang M. H. Norman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5384
49. J. H. M. Lange P. C. Verveer S. J. M. Osnabrug G. M. Visser Tetrahedron Lett. 2001 42 1367
50. T. Razzaq C. O. Kappe Tetrahedron Lett. 2007 48 2513
51. C.-S. Jia Y.-W. Dong S.-J. Tu G.-W. Wang Tetrahedron 2007 63 892
52. T. Horaguchi N. Hosokawa K. Tanemura T. Suzuki J. Heterocycl. Chem. 2002 39 61
53. X. Bi D. Dong Q. Liu W. Pan L. Zhao B. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4578
54. D. Dong X. Bi Q. Liu F. Cong Chem. Commun. 2005 3580
55. W. Pan D. Dong K. Wang J. Zhang R. Wu D. Xiang Q. Liu Org. Lett. 2007 9 2421
56. J. Huang Y. Liang W. Pan Y. Yang D. Dong Org. Lett. 2007 9 5345
57. D. Xiang K. Wang Y. Liang G. Zhou D. Dong Org. Lett. 2008 10 345
58. Y. Wang X. Xin Y. Liang Y. Lin H. Duan D. Dong Adv. Synth. Catal. 2009 351 2217
59. N. Raman J. Indian Chem. Soc. 2007 84 29
60. B. S. Green M. Lahav G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc. B 1971 1552
61. H. J. Cristau M. Taillefer J. P. Urbani A. Fruchier Tetrahedron 1996 52 2005
62. G. A. Olah A. Germain H. C. Lin D. A. Forsyth J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2928
63. G. A. Olah and D. A. Klumpp, Superelectrophiles and Their Chemistry, Wiley & Sons, New York, 2008, p. 1
64. G. A. Olah D. A. Klumpp Acc. Chem. Res. 2004 37 211
65. G. A. Olah Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 767
66. G. A. Olah G. K. S. Prakash K. Lammertsma Res. Chem. Intermed. 1989 12 141
67. B. Staskun J. Org. Chem. 1964 29 1153
68. B. C. Uff, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 2, p. 425
69. G. A. Olah A. M. White D. H. O'Brien Chem. Rev. 1970 70 561
70. K. K. S. Sai T. M. Gilbert D. A. Klumpp J. Org. Chem. 2007 72 9761
71. K. K. S. Sai P. M. Esteves E. T. d. Penha D. A. Klumpp J. Org. Chem. 2008 73 6506
72. D. A. Klumpp R. Rendy Y. Zhang A. Gomez A. McElrea Org. Lett. 2004 6 1789
73. H. Kurouchi H. Sugimoto Y. Otani T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 2010 132 807
74. T. Okuyama T. Fueno J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4390